Author Archives: antoniofiorentino

REAZIONI DEGLI ALCHENI

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  1. La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata.
    1. H2O (in presenza di H2SO4)
    2. HBr
    3. Br2 in H2O
    4. Cl2
    5. Hg(OAc)2, H2O

2. Scrivere i prodotti di ossidazione dei seguenti alcheni. Ove necessario, indicare la stereochimica della reazione.

  •                  
    1. trans-2-Butene   +   KMnO4    diluito/a freddo                        
    2. (2Z)-3-Metil-2-pentene   +   OsO4
    3. Ciclopentene          +   KMnO4    diluito/a freddo
    4. 1-Etilciclopentene   +   KMnO4    a caldo
    5. 1-Metilciclopentene   +   O3   
    6. Ciclopentene   +   CH3COOOH 
    7. cis-2-Pentene         +   OsO4  

3. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica.

4. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica

5. Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:

         a)          1-butanolo

b)          3,4-esandiolo

         c)         3-metil-2-pentanolo

         d)          2-metil-1-cicloesanolo            

6. Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto

7. Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoestere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina. 

REAZIONI DEGLI ALCHENI

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  1. Scrivere i prodotti della reazione dei seguenti alcheni con acido bromidrico. Illustrare la stereochimica

2-metil-1-butene                                       2-clorometil-1-butene

2-trifluorometil-1-butene                          2-cloro-1-butene

(E)-3-metil-2-pentene                                (E)-1-cloro-2-metil-1-butene

(Z)-1-cloro-4-metil-3-esene                        (Z,6R)-6-cloro-3-metil-3-eptene

(3R)-1,3-dimetilciclopentene                      (4S)-1,4-dimetilciclopentene

(Z,6S)-6-bromo-4-isopropil-3-metil-3-eptene

2. Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica.

a) Propene                                              b) Ciclopentene

c) 1-Metilciclopentene                           d) (2E)-3-Metil-2-pentene

e) (2Z)-3-Metil-2-pentene                      f. ) 1-Metilcicloesene

3. Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni

Risultati seconda prova intercorso

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di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore rosso s’intende prova non superata, tuttavia tutti sono ammessi alla prova successiva: chi ottiene due valutazioni di colore rosso non sarà ammesso alla successiva.

CARBOCATIONI

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  1. L’addizione di acido bromidrico all’isobutilciclobutene [nome IUPAC= 1-(2-metilpropil)ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti bromocicloalcani. Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.

2. Il trattamento del 2-cicloesil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione di questi prodotti. 

3. Quali dei seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?

ALLENAMENTO PER LA PROVA INTERCORSO del 1° dicembre – 2 parte

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  1. Quale delle seguenti proiezioni di Fischer non corrisponde alla struttura prospettica dell’1-bromoetanolo mostrata?

2. Quanti centri stereogenici sono presenti in questa molecola?

3. A quale delle seguenti proiezioni di Fischer corrisponde la struttura prospettica del 3-mercapto-2-etanolo mostrata?

4. Individuare la corretta relazione stereochimica tra le seguenti strutture:

5. Indica la configurazione R, S, E, Z, o “achirale” ai centri indicati dalle frecce

6. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

ALlenamento per la prova intercorso Del 1° dicembre

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  1. Trasformare le seguenti molecole in strutture a cavalletto. Individuare quale di esse è un composto meso

2. Quanti stereoisomeri sono possibili per la seguente struttura?

3. Di seguito è riportata la struttura del dolcificante aspartame.

  • Individuare i carboni chirali ed assegnare a ciascuno di essi la configurazione assoluta.
  • Quanti stereoisomeri sono possibili con questa struttura?

4. Per il composto B dell’esercizio n. 1, rappresentare:

  • una proiezione di Fischer
  • una proiezione di Newman (legame C2-C3) sfalsata
  • una struttura a cavalletto sfalsata
  • una struttura a cavalletto eclissata

5. Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher

5. Osservando il seguente diagramma di coordinata per la reazione che da A porta a D, rispondere alle seguenti domande

  • quanti intermedi ci sono nella reazione ?                                                                   
  • quanti stati di transizione ci sono?                                                                             
  • qual è lo stadio più veloce nella reazione´                                                                  
  • chi è più stabile A o D?                                                                                               
  • qual è il reagente nello stadio determinante la velocità?                                             
  • il primo stadio  della reazione è esoergonico o endoergonico?         
  • la reazione, nel complesso, è esoergonica o endoergonica?                             

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