Esercizi Alcheni

Esercizio 1

Indicare, per ognuno dei seguenti composti, il nome IUPAC comprensivo di stereochimica

Esercizio 2

Scrivere tutti i possibili stereoisomeri per ciascuna delle seguenti strutture:

3-cloro-1-butene                                        

3-cloro-1-metilciclopentene

4-cloro-2-pentene                                      

3-cloro-2-etil-1-metilciclopentene

4-cloro-2-metil-2-pentene                           

3-cloro-1,2-dimetilciclopentene

1,5-dicloro-3,4-dietil-3-esen                       

4-cloro-1,2-dimetilciclopentene

1-bromo-6-cloro-3,4-dietil-3-esene              

3,5-dimetilciclopentene

1-cloro-2-metil-1-butene                            

3-metilciclobutene metilciclopentene  3,4-dimetilciclobutene

Esercizio 3

Scrivere le formule di struttura dei seguenti alcheni:

cis-3-ottene                                            
1,3-dimetilcicloesene
trans-2 esene                                                   
3,4-dimetilciclopentene
2,4-dimetil-2-pentene                                      
vinilciclopentano
trans-1-cloro-2-pentene 
1,2-diclorocicloesene
4,5-dibromo-2-pentene                                    
trans-(4R)-1,4-dicloro-2-pentene
bromuro di vinile                                    
(Z,4R)-4-metil-2-esene
cloruro di allile                                                
(E,4S)-4-cloro-2-pentene

Esercizio 4

Nominare ciascuno dei seguenti composti. Per gli stereoisomeri, usare la nomenclature E/Z ed R/S

14 comments

  • Antonella Onofrio

    1.
    a) trans(?)-(3R,6S)-6-(1-bromo-3-etil-pentil)-3-isoesil-cicloeptene
    b) (E)-1-etil-2-isopropil-cicloesene
    (Non so se ho fatto bene ad applicare l’isomeria E-Z al ciclo)
    c) trans-(3R,5R)-5-eptenil-3-isopropil-cicloesene
    d) trans-(1R,4R)-4-(5-etil-2,2-dimetil-eptil)-2,5,7-ciclottatrien-olo
    e) (4R,6Z,8S,9E)-4-bromo-8-metossi-6,9-dodwcandien-1-olo
    4.
    a) (3R)-3-metil-1-esene
    b) 1-metilcicloesene
    c) (E)-3,4-dimetil-3-esene
    d) (Z)-4-isopropil-3-metil-3-eptene
    e) 4-cloro-1-butene
    f) 4-cloro-2-etil-1-butene
    g) 2-(2-cloro-etil)-1-pentene
    h) (Z)-1-cloro-3-eptene
    i) (4R)-2-etil-4-metil-1-esene
    l) (2E,2’S,4S,5S)-3-sec-butil-6-cloro-4,5-dimetil-2-esene

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    • antoniofiorentino

      è un errore inserire nel nome cis/trans, lo stereoisomero è identificato dalla confirugazine assegnata ai carboni chirali. la terminologia cis/trans deve essere usata solo nel caso di sostituenti di un ciclo che non contiene carboni chirali (es. 1,4-dimetilcicloesano)

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  • ESERCIZIO 1
    A. cis-(3S,6S)-6-((1S)-1-bromo-3-etilpentil)-3-(4-metilpentil)cicloeptene
    B. (E)-1-etil-2-isopropilcicloesene
    C. trans-(3R,5R)-5-eptil-3-isopropilcicloesene
    D. trans-(1R,6S)-6-(2,2-dimetil-5-etileptil)-2,4,7-ciclottatrien-1-olo
    E. (4R,6Z,8R,9E)-4-bromo-8-metossi-6,9-dodecadien-1-olo
    ESERCIZIO 2
    A. (3R)-3-metil-1-esene
    B. metilcicloesene
    C. (E)-3-metil-2-propil-2-pentene
    D. (Z)-4-isopropil-3-metil-3-eptene
    E. 4-cloro-1-butene
    F. 4-cloro-2-etil-1-butene
    G. 2-(2-cloroetil)-1-pentene
    H. (Z)-1-cloro-3-eptene
    I. (4R)-2-etil-4-metil-1-esene
    L. (Z)-(4S,5R)-6-cloro-4,5-dimetil-3-((1S)-1-metilpropil)-2-esene

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  • ORNELLA MAIONE

    ES 1
    A) CIS-(3S,6S)-6-(1-BROMO-3-ETILPENTIL)-3-(2-METILPENTIL)CICLOPENTENE
    B) E-1-ETIL-2-ISOPROPILCICLOESENE
    C) TRANS-(3R,5S)-5-EPTANIL-3-ISOPROPILCICLOESENE
    D) TRANS-(3R-6R)-6-(5-ETIL-2,2-DIMETILEPTANIL)-1,4,7-CICLOTTANDIEN-3-OLO
    E) E-(4S,8S)-4-BROMO-8-METOSSI-6,9-DODECANDIEN-1-OLO

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  • Ornella Maione

    Professore ma l’esercizio numero 2 dove bisogna scrivere tutti gli stereoisomeri ad esempio nel caso del 3-cloro-1-metilciclopentene essendo in 1/3 disostituito va bene Scrivere direttamente R,cis R,trans S,cis S,trans?

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    • antoniofiorentino

      Ma quando vi ho detto di usare R,cis o R, trans. La notazione da usare è R/S, E/Z. Nel caso specifico, trattandosi di un ciclo a 5 termini lo stereoisomero E non può esistere.

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  • ESERCIZIO 1
    a. trans-(3S,6S)-6-((1S)-1-bromo-3-etilpentil)-3-(4-metilpentil)-cicloeptene
    b. (E)-1-etil-2-isopropilcicloesene
    c. trans-(3R,5S)-5-eptene-3-isopropilcicloesene
    d. trans-(1S,4S)-4-(5-etil-2,2-dimetileptil)-2,5,7-cicloottatrien-olo
    e. (4R,6Z,8S,9E)-4-bromo-8-metossi-dodecandien-1-olo

    ESERCIZIO 4
    a. (3R)-3-metil-1-esene
    b. metilcicloesene
    c. (E)-3,4-dimetil-2-esene
    d. (Z)-4-isopropil-3-metil-3-eptene
    e. 4-cloro-1-butene
    f. 4-cloro-2-etil-1-butene
    g.2-(2-cloroetil)-1-pentene
    h. (Z)-1-cloro-3-eptene
    i. (4R)-2-etil-4-metil-1-esene
    l. (Z)-(4S,5S)-6-cloro-4,5-dimetil-3-((1S)-1-metilpropil)-2-esene

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    • antoniofiorentino

      Leggi risposta al promo commento e riguarda gli esercizi.

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    • antoniofiorentino

      esercizio 4 lettera l) nome scorretto. inoltre nel sostituente an C3 non è indicata la stereochimica. Come è possibile scrivere S se non ci sono legami che indicano la disposizione nello spazio dei gruppi?

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  • Elisabetta Gaudiano

    esercizio 1
    A. E-(3R,6S)-6-(1-bromo-3-etilpentil)-3-(4-metilpentil)-cicloeptene
    B. Z-1-etil-2-isopropilcicloesene
    C.E-(3R,5S)-5-eptil-3-isopropilcicloesene
    E.(6Z,9E)-(4S,8R)-4-bromo-8-metossidodecanoldiene

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  • antoniofiorentino

    A) Se vuoi indicare la stereochimica del doppio legame (inutile in un ciclo a 7 termini perchè non si può avere l’altra configurazione) la configurazione E/Z va indicata nella parentesi insieme a R/S in base alla numerazione dellacatena. in ogni caso la configurazione del carbonio 6 nella figura non è indicata, pertanto non si può assegnare.
    B) è inutile indicare la configurazione del doppio legame in un ciclo a sei termini
    C) vedi risposte A e B
    E) si scrive: (4S,6Z,8R,9E)… ma ricontrolla le configurazioni!!!!

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  • es n.1
    a) (3R,1’S)-6-(1-bromo-3-etilpentil)-3-(4-metilpentil)cicloeptene
    b) 1-etil-2-isopropilcicloesene
    c)(3R,5S)-5-eptil-3-isopropilcicloesene
    d) (1S,4S)-4-(5-etil-2,2-dimetileptil)ciclootta-2,5,7-trienolo
    e) (4R,6Z,8S,9E)-a-bromo-8-metossidodeca-6,9-dien-1-olo

    es n.4
    a) (3R)-3-metil-1-esene
    b)1-metilcicloesene
    c)(E)-3,4-dimetil-3-eptene
    d)(Z)-4-isopropil-3-metil-3-eptene
    e) 4-cloro-1-butene
    f) 4-cloro-2-etil-1-butene
    g) 2-(2-cloroetil)-1-pentene
    h) (Z)-1-cloro-3-eptene
    i) (4R)-2-etil-4-metil-1-esene
    l) (Z,4S,5R)-6-cloro-4,5-dimetil-3-(1-metilpropil)-2-esene

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