Esercizi Alcheni
Esercizio 1
Indicare, per ognuno dei seguenti composti, il nome IUPAC comprensivo di stereochimica
Esercizio 2
Scrivere tutti i possibili stereoisomeri per ciascuna delle seguenti strutture:
3-cloro-1-butene
3-cloro-1-metilciclopentene
4-cloro-2-pentene
3-cloro-2-etil-1-metilciclopentene
4-cloro-2-metil-2-pentene
3-cloro-1,2-dimetilciclopentene
1,5-dicloro-3,4-dietil-3-esen
4-cloro-1,2-dimetilciclopentene
1-bromo-6-cloro-3,4-dietil-3-esene
3,5-dimetilciclopentene
1-cloro-2-metil-1-butene
3-metilciclobutene metilciclopentene 3,4-dimetilciclobutene
Esercizio 3
Scrivere le formule di struttura dei seguenti alcheni:
| cis-3-ottene 1,3-dimetilcicloesene trans-2 esene 3,4-dimetilciclopentene 2,4-dimetil-2-pentene vinilciclopentano trans-1-cloro-2-pentene | 1,2-diclorocicloesene 4,5-dibromo-2-pentene trans-(4R)-1,4-dicloro-2-pentene bromuro di vinile (Z,4R)-4-metil-2-esene cloruro di allile (E,4S)-4-cloro-2-pentene |
Esercizio 4
Nominare ciascuno dei seguenti composti. Per gli stereoisomeri, usare la nomenclature E/Z ed R/S
Chimica Organica-DiSTABiF 
1.
a) trans(?)-(3R,6S)-6-(1-bromo-3-etil-pentil)-3-isoesil-cicloeptene
b) (E)-1-etil-2-isopropil-cicloesene
(Non so se ho fatto bene ad applicare l’isomeria E-Z al ciclo)
c) trans-(3R,5R)-5-eptenil-3-isopropil-cicloesene
d) trans-(1R,4R)-4-(5-etil-2,2-dimetil-eptil)-2,5,7-ciclottatrien-olo
e) (4R,6Z,8S,9E)-4-bromo-8-metossi-6,9-dodwcandien-1-olo
4.
a) (3R)-3-metil-1-esene
b) 1-metilcicloesene
c) (E)-3,4-dimetil-3-esene
d) (Z)-4-isopropil-3-metil-3-eptene
e) 4-cloro-1-butene
f) 4-cloro-2-etil-1-butene
g) 2-(2-cloro-etil)-1-pentene
h) (Z)-1-cloro-3-eptene
i) (4R)-2-etil-4-metil-1-esene
l) (2E,2’S,4S,5S)-3-sec-butil-6-cloro-4,5-dimetil-2-esene
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è un errore inserire nel nome cis/trans, lo stereoisomero è identificato dalla confirugazine assegnata ai carboni chirali. la terminologia cis/trans deve essere usata solo nel caso di sostituenti di un ciclo che non contiene carboni chirali (es. 1,4-dimetilcicloesano)
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Grazie Professore.
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ESERCIZIO 1
A. cis-(3S,6S)-6-((1S)-1-bromo-3-etilpentil)-3-(4-metilpentil)cicloeptene
B. (E)-1-etil-2-isopropilcicloesene
C. trans-(3R,5R)-5-eptil-3-isopropilcicloesene
D. trans-(1R,6S)-6-(2,2-dimetil-5-etileptil)-2,4,7-ciclottatrien-1-olo
E. (4R,6Z,8R,9E)-4-bromo-8-metossi-6,9-dodecadien-1-olo
ESERCIZIO 2
A. (3R)-3-metil-1-esene
B. metilcicloesene
C. (E)-3-metil-2-propil-2-pentene
D. (Z)-4-isopropil-3-metil-3-eptene
E. 4-cloro-1-butene
F. 4-cloro-2-etil-1-butene
G. 2-(2-cloroetil)-1-pentene
H. (Z)-1-cloro-3-eptene
I. (4R)-2-etil-4-metil-1-esene
L. (Z)-(4S,5R)-6-cloro-4,5-dimetil-3-((1S)-1-metilpropil)-2-esene
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Vedi commento ad Antonella Onofrio
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ES 1
A) CIS-(3S,6S)-6-(1-BROMO-3-ETILPENTIL)-3-(2-METILPENTIL)CICLOPENTENE
B) E-1-ETIL-2-ISOPROPILCICLOESENE
C) TRANS-(3R,5S)-5-EPTANIL-3-ISOPROPILCICLOESENE
D) TRANS-(3R-6R)-6-(5-ETIL-2,2-DIMETILEPTANIL)-1,4,7-CICLOTTANDIEN-3-OLO
E) E-(4S,8S)-4-BROMO-8-METOSSI-6,9-DODECANDIEN-1-OLO
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Professore ma l’esercizio numero 2 dove bisogna scrivere tutti gli stereoisomeri ad esempio nel caso del 3-cloro-1-metilciclopentene essendo in 1/3 disostituito va bene Scrivere direttamente R,cis R,trans S,cis S,trans?
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Ma quando vi ho detto di usare R,cis o R, trans. La notazione da usare è R/S, E/Z. Nel caso specifico, trattandosi di un ciclo a 5 termini lo stereoisomero E non può esistere.
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ESERCIZIO 1
a. trans-(3S,6S)-6-((1S)-1-bromo-3-etilpentil)-3-(4-metilpentil)-cicloeptene
b. (E)-1-etil-2-isopropilcicloesene
c. trans-(3R,5S)-5-eptene-3-isopropilcicloesene
d. trans-(1S,4S)-4-(5-etil-2,2-dimetileptil)-2,5,7-cicloottatrien-olo
e. (4R,6Z,8S,9E)-4-bromo-8-metossi-dodecandien-1-olo
ESERCIZIO 4
a. (3R)-3-metil-1-esene
b. metilcicloesene
c. (E)-3,4-dimetil-2-esene
d. (Z)-4-isopropil-3-metil-3-eptene
e. 4-cloro-1-butene
f. 4-cloro-2-etil-1-butene
g.2-(2-cloroetil)-1-pentene
h. (Z)-1-cloro-3-eptene
i. (4R)-2-etil-4-metil-1-esene
l. (Z)-(4S,5S)-6-cloro-4,5-dimetil-3-((1S)-1-metilpropil)-2-esene
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Leggi risposta al promo commento e riguarda gli esercizi.
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esercizio 4 lettera l) nome scorretto. inoltre nel sostituente an C3 non è indicata la stereochimica. Come è possibile scrivere S se non ci sono legami che indicano la disposizione nello spazio dei gruppi?
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esercizio 1
A. E-(3R,6S)-6-(1-bromo-3-etilpentil)-3-(4-metilpentil)-cicloeptene
B. Z-1-etil-2-isopropilcicloesene
C.E-(3R,5S)-5-eptil-3-isopropilcicloesene
E.(6Z,9E)-(4S,8R)-4-bromo-8-metossidodecanoldiene
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A) Se vuoi indicare la stereochimica del doppio legame (inutile in un ciclo a 7 termini perchè non si può avere l’altra configurazione) la configurazione E/Z va indicata nella parentesi insieme a R/S in base alla numerazione dellacatena. in ogni caso la configurazione del carbonio 6 nella figura non è indicata, pertanto non si può assegnare.
B) è inutile indicare la configurazione del doppio legame in un ciclo a sei termini
C) vedi risposte A e B
E) si scrive: (4S,6Z,8R,9E)… ma ricontrolla le configurazioni!!!!
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es n.1
a) (3R,1’S)-6-(1-bromo-3-etilpentil)-3-(4-metilpentil)cicloeptene
b) 1-etil-2-isopropilcicloesene
c)(3R,5S)-5-eptil-3-isopropilcicloesene
d) (1S,4S)-4-(5-etil-2,2-dimetileptil)ciclootta-2,5,7-trienolo
e) (4R,6Z,8S,9E)-a-bromo-8-metossidodeca-6,9-dien-1-olo
es n.4
a) (3R)-3-metil-1-esene
b)1-metilcicloesene
c)(E)-3,4-dimetil-3-eptene
d)(Z)-4-isopropil-3-metil-3-eptene
e) 4-cloro-1-butene
f) 4-cloro-2-etil-1-butene
g) 2-(2-cloroetil)-1-pentene
h) (Z)-1-cloro-3-eptene
i) (4R)-2-etil-4-metil-1-esene
l) (Z,4S,5R)-6-cloro-4,5-dimetil-3-(1-metilpropil)-2-esene
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