STEREOCHIMICA DELLA VINBLASTINA

Di seguito è riportata la struttura dell’antitumorale Vinblastina. Individuare quanti atomi chirali sono presenti. Attribuire la configurazione assoluta ai carboni chirali.

Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Di seguito è riportata la struttura dell’antitumorale Vinblastina. Individuare quanti atomi chirali sono presenti. Attribuire la configurazione assoluta ai carboni chirali.
Cosa si intende per “atomi chirali”? L’atomo centrale di azoto può essere chirale se lega 3 sostituenti diversi mentre l’ossigeno centrale è chirale se lega due sostituenti diversi? In questo caso conto 16 atomi chirali, di cui 9 atomi di carbonio.
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Come può l’ossigeno essere chirale con due coppie solitarie di elettroni (due gruppi identici). Diverso per l’azoto.
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se l’azoto ha tre sostituenti diversi e una coppia solitaria, in totale lega quattro “gruppi” diversi e può essere chirale
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Io ho trovato 13 atomi chirali: 9 C e 4 N.
Non riporto con precisione la configurazione assoluta dei carboni perché non so da dove partire con la numerazione, però posso dire di averne trovati 5 con configurazione R e 4 con configurazione S.
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