Author Archives: antoniofiorentino

Conformazioni di alcani e cicloalcani

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…in preparazione della prossima (molto prossima!) prova intercorso

Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è. molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,,2-diclorociclopentano

b) 1,3-dibromociclobutano

c) 1,1-dibromociclobutano

Esercizio n. 4

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 5

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesamo.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesamo.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesamo.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 6

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 7

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

I PROVA INTERCORSO FARMACIA

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PER PRENOTARSI ALLA PRIMA PROVA INTERCORSO E’ NECESSARIO UTILIZZARE IL SEGUENTE LINK:

https://forms.office.com/r/APgvKYWy6W

  • Il superamento delle prove intercorso comporta l’ammissione diretta all’esame orale
  • Per l’esonero dell’esame scritto, sarà possibile utilizzare le prove intercorso fino a ottobre 2022 (per gli studenti iscritti al secondo anno)
  • Possono sostenere le prove intercorso tutti coloro che seguono il corso in presenza o a distanza, iscritti in corso o ad anni successivi al secondo.
  • Il superamento della prima prova comporta l’ammissione alla seconda
  • Per essere ammessi alla prova non bisogna avere più di due assenze ai corsi
  • Coloro che non hanno ancora superato l’esame di chimica generale, possono sostenere le prove intercorso. L’esame di Chimica Generale ed Inorganica è comunque propedeutico all’esame di Chimica Organica.

Struttura e proprietà delle molecole organiche

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Esercizio n. 1

Per ciascuna delle molecole sottostanti:

a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria;

b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (s, p, ibridi sp, sp2, sp3);

c) disegnate e mostrate la sovrapposizione degli orbitali coinvolti nei legami indicati al punto b);

Esercizio n. 2

Certi composti, come quello rappresentato in basso, sono dotati di una potente attività biologica contro tipi di cellule caratteristici del cancro alla prostata. In questa struttura, individuate in esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o legami:

a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato;

b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato;

c) un legame covalente quasi polare;

d) un atomo di carbonio ibridato sp;

e) un atomo di carbonio ibridato sp2;

f) un atomo di carbonio ibridato sp3;

g) un legame tra atomi con ibridazione diversa;

h) il legame più lungo della molecola;

i) in legame più corto nella molecola (esclusi i legami agli atomi di idrogeno).

Esercizio n. 3

A) determinate se ciascuna delle specie che compaiono nelle seguenti equazioni si comporta da acido o da base di Brønsted e indicatelo sopra la formula.

B) indicate se l’equilibrio è spostato a sinistra o a destra.

C) utilizzate le frecce curve per mostrare il movimento degli elettroni in ciascuna reazione acido-base.

Esercizio n. 4

Identificate ciascuna delle specie seguenti come acido di Lewis o come base di Lewis e per ognuna scrivete un’equazione che mostri una reazione acido-base di Lewis. Utilizzate le frecce curve per rappresentare il movimento dei doppietti di elettroni. Controllate che il prodotto di ciascuna reazione sia rappresentato da una struttura di Lewis completa e corretta.

Risultati Prove intercorso I semestre

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Di seguito è riportato l’elenco degli studenti che hanno superato le prove intercorso del I semestre. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva.

Tutti gli altri studenti del corso annuale di Chimica organica sono convocati il giorno 12 marzo 2021 per sostenere una prova di recupero sugli argomenti svolti nel primo semestre.

Gli studenti iscritti ad anni successivi al secondo che intendono sostenere l’esame in questa finestra potranno prenotarsi alla prova scritta che prevista nei giorni 26 gennaio, 16 febbraio e 2 marzo.

Ammissioni agli esami orali

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I seguenti studenti hanno superato le 4 prove intercorso e sono ammessi alla prova orale di chimica organica prevista tutti i martedì della finestra d’esame gennaio-marzo.

Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato le prove con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo sono ammessi alla prova orale con riserva.

Per prenotarsi all’orale, gli studenti devono contattare il docente mediante e-mail e sulla chat della piattaforma MS-Teams.

Tutti gli altri studenti possono prenotarsi sul sito web delle prenotazioni della prova scritta che si terrà il 26 gennaio, il 16 febbraio e il 2 marzo.

SOSTITUZIONI – ELIMINAZIONI

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  1. Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono. 
  1. (R)-2-bromobutano + HO–
  2. (R)-2-bromobutano + H2O
  3. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO–
  4. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
  5. 3-bromo-3-metilpentano+ HO–
  6. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
  7. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–  
  8. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  9. (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  10. (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  11. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O–

2. Quale delle seguenti reazioni avverrà più rapidamente?

3. Quale dei seguenti composti è più reattivo in una reazione SN2 ?

4. Il 3-bromo-3-metil-1-butene forma due prodotti di sostituzione quando è aggiunto ad una soluzione di acetato di sodio in acido acetico. (SOLO STUDENTI DI FARMACIA)

  1. Scrivi le strutture dei prodotti di sostituzione.
  2. Quale dei due è il prodotto controllato cineticamente?
  3. Quale dei due è il prodotto controllato termodinamicamente?

5. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, indicando se essi si formano attraverso un meccanismo SN2, SN1, E2 o E1

Esercizi RICAPITOLAZIONE

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  1. Ordinare ciascun gruppo di composti dal valore più basso (1) al più alto (3) sulla base del:

Microsoft Word – Esercitazioni Seconda Parte

2. Prevedere i prodotti delle seguenti reazioni di Diels-Alder:

3. Effettuare un’analisi retrosintetica per preparare in modo efficiente, con pochi passaggi, i seguenti composti, a partire dai substrati indicati. Indicare reagenti e condizioni.

A
B

4. Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ED ELIMINAZIONE

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  1. Scrivere i prodotti delle reazioni dell’1-Bromopropano con ciascuno dei seguenti reagenti:

a)  KOH

b)  H2O

c)  NaCN

d)  NH3

e)  Cl2

f)   KF

2. Prevedere la struttura dell’alchene che si forma come prodotto principale nelle reazioni E2 dei seguenti alogenuri alchilici:

a) 3-Bromo-3-etilpentano     +     KOH

b) Clorocicloesano    +    NaOH

c) 2-Bromo-3-metilbutano   +   KOH

d) 1-Cloro-metilciclopentano   +   KOH

e) 2-Bromobutano   +  CH3CH2ONa

f)  meso-2,3-Dibromobutano   +   KOH

g) dl-2,3-Dibromobutano   +   KOH

h) 2-Bromo-2-metilbutano   +   EtONa

i)  1-Clorometilcicloesano   +   EtONa

3. Indicare il nome dei prodotti di sostituzione delle seguenti reazioni:

a) (S)-2-Clorobutano   +   OH-

b) Bromuro di cis-3-metilciclopentene   +   CN- 

c) (R)-2-Iodobutano   +   CH3CH2O- 

d) Cloruro di (S)-1-feniletile   +   H2O

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