Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore rosso s’intende prova non superata, tuttavia tutti sono ammessi alla prova successiva: chi ottiene due valutazioni di colore rosso non sarà ammesso alla successiva.
ESERCIZIO 1
Scrivere il/i prodotto/i delle seguenti reazioni:
ESERCIZIO 2
Scrivere i reagenti delle seguenti trasformazioni
ESERCIZIO 3
Ipotizzare un meccanismo che spieghi la seguente trasformazione:
ESERCIZIO 1
Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?
ESERCIZIO 2
Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico.
ESERCIZIO 3
A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei prodotti A-I indicando le condizioni di reazione. Alcuni prodotti diversi possono essere sintetizzati anche da uno stesso composto di partenza.
Esercizio n. 1
Indicare tutti i reagenti necessari per ognuna delle seguenti trasformazioni.
Esercizio n. 2
Proporre un meccanismo per ognuna delle seguenti trasformazioni
2. Scrivere i prodotti di ossidazione dei seguenti alcheni. Ove necessario, indicare la stereochimica della reazione.
3. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica.
4. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica
5. Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:
a) 1-butanolo
b) 3,4-esandiolo
c) 3-metil-2-pentanolo
d) 2-metil-1-cicloesanolo
6. Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto
7. Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoestere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina.
2-metil-1-butene 2-clorometil-1-butene
2-trifluorometil-1-butene 2-cloro-1-butene
(E)-3-metil-2-pentene (E)-1-cloro-2-metil-1-butene
(Z)-1-cloro-4-metil-3-esene (Z,6R)-6-cloro-3-metil-3-eptene
(3R)-1,3-dimetilciclopentene (4S)-1,4-dimetilciclopentene
(Z,6S)-6-bromo-4-isopropil-3-metil-3-eptene
2. Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica.
a) Propene b) Ciclopentene
c) 1-Metilciclopentene d) (2E)-3-Metil-2-pentene
e) (2Z)-3-Metil-2-pentene f. ) 1-Metilcicloesene
3. Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni
di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore rosso s’intende prova non superata, tuttavia tutti sono ammessi alla prova successiva: chi ottiene due valutazioni di colore rosso non sarà ammesso alla successiva.
2. Il trattamento del 2-cicloesil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione di questi prodotti.
3. Quali dei seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?
2. Quanti centri stereogenici sono presenti in questa molecola?
3. A quale delle seguenti proiezioni di Fischer corrisponde la struttura prospettica del 3-mercapto-2-etanolo mostrata?
4. Individuare la corretta relazione stereochimica tra le seguenti strutture:
5. Indica la configurazione R, S, E, Z, o “achirale” ai centri indicati dalle frecce
6. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
2. Quanti stereoisomeri sono possibili per la seguente struttura?
3. Di seguito è riportata la struttura del dolcificante aspartame.
4. Per il composto B dell’esercizio n. 1, rappresentare:
5. Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher
5. Osservando il seguente diagramma di coordinata per la reazione che da A porta a D, rispondere alle seguenti domande
l
Chimica Organica-DiSTABiF 
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