Author Archives: antoniofiorentino

CARBOCATIONI

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  1. L’addizione di acido bromidrico all’isobutilciclobutene [nome IUPAC= 1-(2-metilpropil)ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti bromocicloalcani. Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.

2. Il trattamento del 2-cicloesil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione di questi prodotti. 

3. Quali dei seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?

ALLENAMENTO PER LA PROVA INTERCORSO del 1° dicembre – 2 parte

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  1. Quale delle seguenti proiezioni di Fischer non corrisponde alla struttura prospettica dell’1-bromoetanolo mostrata?

2. Quanti centri stereogenici sono presenti in questa molecola?

3. A quale delle seguenti proiezioni di Fischer corrisponde la struttura prospettica del 3-mercapto-2-etanolo mostrata?

4. Individuare la corretta relazione stereochimica tra le seguenti strutture:

5. Indica la configurazione R, S, E, Z, o “achirale” ai centri indicati dalle frecce

6. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

ALlenamento per la prova intercorso Del 1° dicembre

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  1. Trasformare le seguenti molecole in strutture a cavalletto. Individuare quale di esse è un composto meso

2. Quanti stereoisomeri sono possibili per la seguente struttura?

3. Di seguito è riportata la struttura del dolcificante aspartame.

  • Individuare i carboni chirali ed assegnare a ciascuno di essi la configurazione assoluta.
  • Quanti stereoisomeri sono possibili con questa struttura?

4. Per il composto B dell’esercizio n. 1, rappresentare:

  • una proiezione di Fischer
  • una proiezione di Newman (legame C2-C3) sfalsata
  • una struttura a cavalletto sfalsata
  • una struttura a cavalletto eclissata

5. Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher

5. Osservando il seguente diagramma di coordinata per la reazione che da A porta a D, rispondere alle seguenti domande

  • quanti intermedi ci sono nella reazione ?                                                                   
  • quanti stati di transizione ci sono?                                                                             
  • qual è lo stadio più veloce nella reazione´                                                                  
  • chi è più stabile A o D?                                                                                               
  • qual è il reagente nello stadio determinante la velocità?                                             
  • il primo stadio  della reazione è esoergonico o endoergonico?         
  • la reazione, nel complesso, è esoergonica o endoergonica?                             

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Esercizi Alcheni

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Esercizio 1

Indicare, per ognuno dei seguenti composti, il nome IUPAC comprensivo di stereochimica

Esercizio 2

Scrivere tutti i possibili stereoisomeri per ciascuna delle seguenti strutture:

3-cloro-1-butene                                        

3-cloro-1-metilciclopentene

4-cloro-2-pentene                                      

3-cloro-2-etil-1-metilciclopentene

4-cloro-2-metil-2-pentene                           

3-cloro-1,2-dimetilciclopentene

1,5-dicloro-3,4-dietil-3-esen                       

4-cloro-1,2-dimetilciclopentene

1-bromo-6-cloro-3,4-dietil-3-esene              

3,5-dimetilciclopentene

1-cloro-2-metil-1-butene                            

3-metilciclobutene metilciclopentene  3,4-dimetilciclobutene

Esercizio 3

Scrivere le formule di struttura dei seguenti alcheni:

cis-3-ottene                                            
1,3-dimetilcicloesene
trans-2 esene                                                   
3,4-dimetilciclopentene
2,4-dimetil-2-pentene                                      
vinilciclopentano
trans-1-cloro-2-pentene 		1,2-diclorocicloesene
4,5-dibromo-2-pentene                                    
trans-(4R)-1,4-dicloro-2-pentene
bromuro di vinile                                    
(Z,4R)-4-metil-2-esene
cloruro di allile                                                
(E,4S)-4-cloro-2-pentene

Esercizio 4

Nominare ciascuno dei seguenti composti. Per gli stereoisomeri, usare la nomenclature E/Z ed R/S

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