Author Archives: antoniofiorentino

WEEKEND ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS FARMACIA

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Regolamento:

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  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato martedì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC al seguente composto

ESERCIZI DI RICAPITOLAZIONE

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ESERCIZIO 1

Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito

Quale di essi ha una configurazione trans?  ________

Quale non presenta sostituenti in equatoriale? ________

Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche? ________

Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile________

ESERCIZIO 2

Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile

ESERCIZIO 3

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano

ESERCIZIO 4

Spiegare perché ciascuno dei seguenti nomi non è corretto

2-metilciclopentano

cis 2-cloro-2-etilciclobutano

3,3-dimetil-6-etilottano

ESERCIZIO 5

Elenca i seguenti acidi in ordine crescente di acidità motivando la risposta

WEEKEND ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS SCIENZE AMBIENTALI

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Nella struttura riportata in alto, individuate un esempio esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o di legami:

(a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato

(b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato

(c) un legame covalente quasi apolare

(d) un atomo di carbonio ibridato sp

(e). un atomo di carbonio ibridato sp2

(f) un atomo di carbonio ibridato sp3

(g) un legame tra atomi con ibridazione diversa

(h) il legame più corto della molecola

(i) il legame più lungo della molecola

(l) il numero di carboni primari presenti nella molecola

(l) il numeto di carboni terziari presenti nella molecola

(m) l’atomo di idrogeno più acido nella molecola

(n) gli orbitali coinvolti nel legame tra i carboni 17 e 20

(o) gli orbitali coinvolti nel legame tra il carbonio 3 e l’azoto

WEEKEND ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CdS FARMACIA

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Assegnare il nome IUPAC al seguente composto

NOMENCLATURA DEGLI ALCANI

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Esercizio AN1

Assegna un nome ai seguenti composti:

Esercizio AN2

Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

(a)  2,3-dimetilesano
(b)  4,4-dietildecano
(c)  4-isopropil-2,4,5-trimetileptano
(d)  2,2-dimetil-4-propilottano
(e)  4-isobutil-2,5-dimetilottano
(f)   neopentil bromuro
(g)  4,5-diisopropilnonano
(h)  4-terz-butileptano		(i)     5,5-dibromo-2-metilottano
(j)     3,4-dimetilottano
(k)    2,2,4-trimetilesano
(l)     5-butil-2,2-dimetilnonano
(m)   3,3-dimetilpentano
(n)    1,1,1-tricloroetano
(o)    3-etil-2,4,5-trimetilottano
(p)    3-etil-5-iodoeptano

Esercizio AN3

Spiega perché ognuno dei seguenti nomi non è un corretto nome IUPAC. Scrivi il nome IUPAC corretto.

(a)      1,3-dimetilbutano
(b)      4-metilpentano
(c)      2,2-dietilbutano
(d)      2-etil-metilpentano
(e)      4,4-dimetilesano
(f)       2-propilpentano		(g)    2,2-dietileptano
(h)    5-butilottano
(i)     2,2-dimetilciclopropano
(j)     2-sec-butilottano
(k)    4-isopentileptano
(l)     1,3-dimetil-6-etilcicloesano

altri esercizi su acidi e basi

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Esercizio AB1

Scrivi  gli acidi coniugati delle seguenti basi:

(a) NH3 (b) Cl– (c) OH– (d) H2O (e) CH3OH

Esercizio AB2

Scrivi  le basi coniugate dei seguenti acidi:

(a) NH3 (b) HBr (c) HNO3 (d) H2O (e) CH3OH

Esercizio AB3

Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.

Esercizio AB4

Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:

(a)    l’H3O+ è un acido più forte dell’  NH4+;

(b)    l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;

(c)    l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;

(d)    l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;

(e)    i protoni dei metili [CH3] dell’acetone [CH3COCH3] sono più acidi di quelli dell’etano.

Esercizio AB5

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio

Esercizio AB6

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a)    acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b)    acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;

(c)    acido nicotinico (Ka 1,4·10-5)  o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);(d)    fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).

Esercizio AB7

i)     Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

ii)    Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

iii)    Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio AB8

In ognuna delle seguenti coppie, individua la base più forte:

(a)   CH3COO-  o  HCOO-          [pKa CH3COOH = 4,8; pKa HCOOH = 3,8]

(b)  OH–   o   NH2–                     [pKa H2O = 15,7; pKa NH3 = 36]

(c)   H2O  o   CH3OH                  [pKa H3O+ = -1,7; pKa CH3OH2+ = -2,2]

Strutture di lewis / KEKULE’

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1. Seguendo la regola che ogni atomo di carbonio, di azoto, di ossigeno e di alogeno reagisce in modo da completare il guscio più esterno con otto elettroni di valenza, aggiungi doppietti di elettroni non condivisi fino al completamento dei gusci di valenza nelle seguenti molecole o ioni. Assegna le cariche formali se è il caso.

2. Scrivi le strutture di Kekulé per ciascuno dei seguenti composti:

ALTRI ESERCIZI SU ATOMI E LEGAMI

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Esercizio n.1

Calcolare la carica formale per tutti gli atomi (tranne idrogeno) delle seguenti specie.

Esercizio n. 2

Scrivere la struttura di Lewis dell’anione nitrato

Esercizio n. 3

Rappresentare la struttura di Lewis dello ione idrogenosolfato. Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza.

Esercizio n. 4

Rappresentare la struttura di Lewis, comprendendo i tipici contributi alla struttura di risonanza (ove appropriato) in relazione a: (a) cloruro di ammonio; (b) ipoclorito di calcio.

Esercizio n. 5

Scrivere tre strutture di risonanza a differente energia dello ione  periodato. Determinare la carica formale di ciascun atomo ed identificare la struttura di energia minima

Esercizio n. 6

Rappresentare la  struttura di Lewis dello:

(a) ione solfato

(b) ione solfito

Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza per ogni specie

Esercizio n. 7

Per ciascuna coppia individuare il composto i cui legami manifestano maggiore carattere ionico:

(a) HCl, HI

(b) SO2, NO2

(c) CO2, CS2

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