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Stereochimica

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Esercizio n. 1

Per ognuna delle seguenti coppie, indicare se si tratta di stereoisomeri, isomeri strutturali, o dello stesso composto:

Esercizio n. 2

Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono enantiomeri o identiche.

Esercizio n. 3

Indicare con un asterisco gli atomi di carbonio chirali (se ce ne sono) nei seguenti composti:

Esercizio n. 4

Quali tra i seguenti composti sono chirali? (indicare gli stereocentri); a) 2-metileptano; b) 3- metileptano; c) 4-metileptano; d) 1,1-dibromopropano; e) 1,3-dibromopropano; f) 1,2- dibromopropano; g) 2,3-dimetilpentano; h) metilcicloesano; i) 1,3-dimetilciclobutano;

Esercizio n. 5

Alcune delle molecole elencate di seguito sono chirali, altre no. Scrivere le formule tridimensionali e quelle proiettive (Fischer) per gli enantiomeri delle molecole con C chirale, attribuendo a ciascun enantiomero la configurazione, secondo la notazione R,S: a) 1-cloropropano; b)1-bromo-1-cloropropano; c) bromocloroiodometano; d) 1-cloro-2- metilpropano; e) 2-cloro-2-metilpropano; f) 2-cloro-2-metilbutano; g) 2-bromobutano; h) 1-cloropentano; i) 2- cloropentano: l) 3-cloropentano.

Esercizio n. 6

Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.

Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.

Conformazioni di alcani e cicloalcani

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…in preparazione della prossima (molto prossima!) prova intercorso

Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è. molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,,2-diclorociclopentano

b) 1,3-dibromociclobutano

c) 1,1-dibromociclobutano

Esercizio n. 4

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 5

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesamo.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesamo.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesamo.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 6

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C5H10. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 7

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

Struttura e proprietà delle molecole organiche

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Esercizio n. 1

Per ciascuna delle molecole sottostanti:

a) prevedete approssimativamente la geometria di oguno degli atomi indicati dalla freccia. Specificare il tipo dio ibridazione che giustifica tale geometria;

b) descrivete gli orbitali utilizzati per formare ciascun legame agli atomi indicati dalle frecce (s, p, ibridi sp, sp2, sp3);

c) disegnate e mostrate la sovrapposizione degli orbitali coinvolti nei legami indicati al punto b);

Esercizio n. 2

Certi composti, come quello rappresentato in basso, sono dotati di una potente attività biologica contro tipi di cellule caratteristici del cancro alla prostata. In questa struttura, individuate in esempio di ciascuno dei seguenti tipi di atomi o legami:

a) un legame covalente singolo fortemente polarizzato;

b) un doppio legame covalente fortemente polarizzato;

c) un legame covalente quasi polare;

d) un atomo di carbonio ibridato sp;

e) un atomo di carbonio ibridato sp2;

f) un atomo di carbonio ibridato sp3;

g) un legame tra atomi con ibridazione diversa;

h) il legame più lungo della molecola;

i) in legame più corto nella molecola (esclusi i legami agli atomi di idrogeno).

Esercizio n. 3

A) determinate se ciascuna delle specie che compaiono nelle seguenti equazioni si comporta da acido o da base di Brønsted e indicatelo sopra la formula.

B) indicate se l’equilibrio è spostato a sinistra o a destra.

C) utilizzate le frecce curve per mostrare il movimento degli elettroni in ciascuna reazione acido-base.

Esercizio n. 4

Identificate ciascuna delle specie seguenti come acido di Lewis o come base di Lewis e per ognuna scrivete un’equazione che mostri una reazione acido-base di Lewis. Utilizzate le frecce curve per rappresentare il movimento dei doppietti di elettroni. Controllate che il prodotto di ciascuna reazione sia rappresentato da una struttura di Lewis completa e corretta.

Struttura di Lewis – Acidità e basicità

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Esercizio n. 1

Scrivete le formule di Lewis dei seguenti composti: (a) SOCl2; (b) COCl2; (c) C2HCl; (d) C2H3I; (e) PCl3; (f) POCl3.

Esercizio n. 2

Disegnate la struttura di Lewis e calcolare la carica formale di ogni atomo diverso dall’idrogeno nelle seguenti specie: (a) HNO2; (b) CH3OSO3H (c) CH3NH3+; (d) HCO3–

Esercizio n. 3

Quale, tra gli ossigeni evidenziati nelle seguenti specie, presenta una carica formale +1?

Esercizio n. 4

Disponete i legami indicati nei seguenti composti in ordine di lunghezza crescente, fornendo una adeguata spiegazione

Esercizio n. 5

Indicare quale dei seguenti composti ha momento dipolare = 0: (a) NF3; (b) Cl2; (c) HBr; (d) BBr3; (e) CHCl3 (f) BeCl2.

Esercizio n. 6

Per ogni coppia di molecole o ioni, indicate la base o l’acido più forte e scrivere la sua struttura di Lewis:

(a) CH3S– o CH3O–

(b) CH3NH– o CH3O–

(c) CH3COO– e OH–

(d) CH3CH2O– e H–

(e) NH3 o OH–

(f) CH3COO– o HCO3–

(g) HSO4– o OH–

(h) OH– o Br–

Esercizio n. 7

Spiegate il fatto che l’acido nitroacetico O2NCH2COOH (pKa 1,68) è un acido nettamente più forte dell’acido acetico, CH3COOH (pKa 4,76).

Esercizio n. 8

Scrivete le equazioni relative alle reazioni che i composti elencati di seguito possono dare rispettivamente con AlCl3 (acido di Lewis) e con H2SO4 (acido protico forte): (a) CH3NHCH3; (b) H2C=O; (c) CH3OH; (d) CH3CH2SCH2CH3

Esercizio n. 9

In ciascuno dei seguenti gruppi, disponete i composti in ordine di acidità crescente

Esercizio n. 10

In ciascuno dei seguenti gruppi, disponete i composti in ordine di basicità crescente

Configurazione elettronica, carica formale e strutture di Lewis

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Esercizio n. 1

Indicare il numero di elettroni di valenza per ognuno degli elementi seguenti: (a) Sb; (b) Si; (c) Mn; (d) B.

Esercizio n. 2

Indicare la configurazione elettronica di stato fondamentale prevedibile per ciascuno degli ioni seguenti: (a) S2-; (b) As3+; (c) Ru3+; (d) Ge2+; (e) Ni2+; (f) I–; (g) Cu+; (h) Al3+.

Esercizio n. 3

Le specie seguenti possiedono lo stesso numero di elettroni: Ca, Ti2+, V3+.

(a) formulate per ciascuna specie la configurazione elettronica. Le configurazioni sono uguali o differenti? Argomentate.

(b) Quanti elettroni spaiati, eventualmente, sono presenti in ciascuna specie?

(c) Quale atono (neutro), eventualmente, possiede la stessa configurazione elettronica di Ti3+?

Esercizio n. 4

Il Cloro può presentare stati di ossidazione sia positivi che negativi. Qual è il numero di ossidazione massimo (a) positivo, (b) negativo che esso può manifestare? (c) formulate la configurazione elettronica di tali stati. (d) Spiegate come avete stabilito i valori scelti.

Esercizio n. 5

Basandovi sulla carica prevista per gli ioni monoatomici, indicate la formula chimica di ognuno dei seguenti composti:  (a) tellururo di manganese (II); (b) arseniuro di bario; (c) nitruro di silicio; (d) cloruro di zirconio (IV); (e) ossido di piombo (IV); (f) ossido di bismuto (III); (g) cloruro di cobalto (III); (h) fosfuro di magnesio.

Esercizio n. 6

Determinate la carica formale di ciascun atomo nelle molecole seguenti. Identificate in ogni coppia la struttura di energia minima.

Esercizio n. 7

Determinate la carica formale di ciascun atomo negli ioni seguenti. Identificate caso per caso la struttura di energia minima.

Esercitazione

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Rispondere alle seguenti domande e svolgere i seguenti esercizi*

*Sarà possibile ricevere un feedback sugli esercizi e chiedere spiegazioni nei seguenti modi:
1. Rispondendo a questo post
2. A ricevimento (NB: il ricevimento va prenotato entro il giorno prima; orario di ricevimento: martedì/venerdì 16-18)
3. Partecipando agli incontri di tutorato, il cui calendario sarà pubblicato a breve su questo blog.

Si ricorda che è possibile accedere agli esercizi già presenti sul blog visitando la pagina dedicata al corso di Chimica Organica per il CdS Scienze Biologiche nella sezione “ESERCIZI“. Gli esercizi relativi alla prima e alla seconda parte del corso sono, inoltre, disponibili in Archivio (NB: l’archivio è raggiungibile anche dal menù a destra della pagina dedicata al corso).

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