12 comments

  • Elisabetta Gaudiano

    esercizio 1
    a. 3-fenilammina
    b.2-fenil-1-etanolo
    c.2-fenilacetale
    tutte e tre sono reazioni con ioni idruro
    P.S.
    premetto che non sono sicura che si svolga in questo modo

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  • Mariangela De Gennaro

    Esercizio 4: la lettera A non credo possa avvenire, per quanto riguarda la lettera B avviene esclusivamente se la miscela di reazione viene scaldata in presenza di acido

    Esercizio 6: in ordine crescente di reattività abbiamo: 1 etanammide, 2 etanoato di etile, 3 anidride etanoica, 4 cloruro di etanoile

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    • monicascognamiglio

      Ti consiglio di rivedere la teoria prima di provare a svolgere gli esercizi

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      • Mariangela De Gennaro

        Prof scusate quindi anche l’esercizio 6 è sbagliato ? Ho considerato l’alogenuro acilico quello più reattivo e il meno reattivo l’ammide

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      • monicascognamiglio

        Sì, è corretto. Mi riferivo al fatto che tutti gli altri esercizi erano stati tralasciati, ma ho visto che sono stati svolti successivamente

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  • Antonio Di Gennaro

    Esercizio 2
    A) Per ottenere l’alcol benzilico (alcol primario) utilizziamo lo ione idruro con 2 reazioni successive: la prima con due equivalenti di litio e sodio idruro e la seconda con un acido.
    B)Per fermare la reazione a livello dell’aldeide utilizziamo il catalizzatore di DIBALH con acqua
    C)Per ottenere l’alcol terziario utilizziamo i reattivi di grignard: nella prima reazione si usano due equivalenti di CH3-MgBr poi nella seconda si usa un acido.

    Esercizio 3

    A)Per ottenere l’alogenuro acilico deve essere attivato l’acido carbossilico: si fa reagire con cloruro di tionile o tricloruro di fosforo a caldo.
    B) Sfruttando l’esterificazione di Fischer facciamo reagire con etanolo in eccesso per ottenere l’etanoato di etile; la reazione sarà catalizzata da HCl.
    C) Si fa reagire l’acido carbossilico con la metilammina e si ottiene il sale d’ammonio, dopo riscaldamento si perde l’acqua e si ottiene l’N-metilacetammide

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    • monicascognamiglio

      2A) non mi è chiaro il processo che hai descritto
      3C) è possibile pensare ad un’altra strategia sintetica che non preveda il riscaldamento ad altissime temperature?

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      • 3C. Partendo da acido etanoico posso attivarlo con cloruro di tionile a caldo e ottenere il cloruro di etanoile. Facendo reagire quest’ultimo con la metanammina ottengo N-metilacetammide

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  • Mariangela De Gennaro

    Esercizio 5a
    A) le ammidi possono essere sintetizzate a partire dagli acidi carbossilici unicamente in condizioni drastiche ovvero con temperature elevate. Solitamente un acido carbossilico e un’ammina danno una reazione acido-base.

    B) il propanoato di etile si sintetizza a partire dall’acido propanoico tramite aggiunta di etanolo in presenza di un catalizzatore acido

    Esercizio 5b
    A) etanoato di etile lo si prepara dall’acido etanoico più etanolo con catalizzatore acido
    B) butanoato di isopropile lo preparo dall’acido butanoico più isopropanolo con aggiunta di catalizzatore acido
    C) Cicloesan carbossilato di propile lo preparo dall’acido cicloesancarbossilico più propanolo con aggiunta di catalizzatore

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  • Mariangela De Gennaro

    Esercizio 5
    B) 1-bromopropano lo faccio reagire con il gruppo ciano in presenza di DMF ottenendo un nitrile (butanonitrile), questo può essere idrolizzato ad acido carbossilico quando viene riscaldato con acqua e in presenza di acido. Dall’acido carbossilico ottenuto (acido butanoico), posso ricavare il butanoato di propile per esterificazione di Fischer.

    Per la lettera A come potrei fare ?

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    • monicascognamiglio

      Per la lettera A devi pensare ad una strategia che ti permetta di ottenere l’acido senza aggiungere atomi di carbonio…

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