Category Archives: Chimica Organica – Farmacia

Struttura di Lewis – Acidità e basicità

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Esercizio n. 1

Scrivete le formule di Lewis dei seguenti composti: (a) SOCl2; (b) COCl2; (c) C2HCl; (d) C2H3I; (e) PCl3; (f) POCl3.

Esercizio n. 2

Disegnate la struttura di Lewis e calcolare la carica formale di ogni atomo diverso dall’idrogeno nelle seguenti specie: (a) HNO2; (b) CH3OSO3H (c) CH3NH3+; (d) HCO3–

Esercizio n. 3

Quale, tra gli ossigeni evidenziati nelle seguenti specie, presenta una carica formale +1?

Esercizio n. 4

Disponete i legami indicati nei seguenti composti in ordine di lunghezza crescente, fornendo una adeguata spiegazione

Esercizio n. 5

Indicare quale dei seguenti composti ha momento dipolare = 0: (a) NF3; (b) Cl2; (c) HBr; (d) BBr3; (e) CHCl3 (f) BeCl2.

Esercizio n. 6

Per ogni coppia di molecole o ioni, indicate la base o l’acido più forte e scrivere la sua struttura di Lewis:

(a) CH3S– o CH3O–

(b) CH3NH– o CH3O–

(c) CH3COO– e OH–

(d) CH3CH2O– e H–

(e) NH3 o OH–

(f) CH3COO– o HCO3–

(g) HSO4– o OH–

(h) OH– o Br–

Esercizio n. 7

Spiegate il fatto che l’acido nitroacetico O2NCH2COOH (pKa 1,68) è un acido nettamente più forte dell’acido acetico, CH3COOH (pKa 4,76).

Esercizio n. 8

Scrivete le equazioni relative alle reazioni che i composti elencati di seguito possono dare rispettivamente con AlCl3 (acido di Lewis) e con H2SO4 (acido protico forte): (a) CH3NHCH3; (b) H2C=O; (c) CH3OH; (d) CH3CH2SCH2CH3

Esercizio n. 9

In ciascuno dei seguenti gruppi, disponete i composti in ordine di acidità crescente

Esercizio n. 10

In ciascuno dei seguenti gruppi, disponete i composti in ordine di basicità crescente

Configurazione elettronica, carica formale e strutture di Lewis

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Esercizio n. 1

Indicare il numero di elettroni di valenza per ognuno degli elementi seguenti: (a) Sb; (b) Si; (c) Mn; (d) B.

Esercizio n. 2

Indicare la configurazione elettronica di stato fondamentale prevedibile per ciascuno degli ioni seguenti: (a) S2-; (b) As3+; (c) Ru3+; (d) Ge2+; (e) Ni2+; (f) I–; (g) Cu+; (h) Al3+.

Esercizio n. 3

Le specie seguenti possiedono lo stesso numero di elettroni: Ca, Ti2+, V3+.

(a) formulate per ciascuna specie la configurazione elettronica. Le configurazioni sono uguali o differenti? Argomentate.

(b) Quanti elettroni spaiati, eventualmente, sono presenti in ciascuna specie?

(c) Quale atono (neutro), eventualmente, possiede la stessa configurazione elettronica di Ti3+?

Esercizio n. 4

Il Cloro può presentare stati di ossidazione sia positivi che negativi. Qual è il numero di ossidazione massimo (a) positivo, (b) negativo che esso può manifestare? (c) formulate la configurazione elettronica di tali stati. (d) Spiegate come avete stabilito i valori scelti.

Esercizio n. 5

Basandovi sulla carica prevista per gli ioni monoatomici, indicate la formula chimica di ognuno dei seguenti composti:  (a) tellururo di manganese (II); (b) arseniuro di bario; (c) nitruro di silicio; (d) cloruro di zirconio (IV); (e) ossido di piombo (IV); (f) ossido di bismuto (III); (g) cloruro di cobalto (III); (h) fosfuro di magnesio.

Esercizio n. 6

Determinate la carica formale di ciascun atomo nelle molecole seguenti. Identificate in ogni coppia la struttura di energia minima.

Esercizio n. 7

Determinate la carica formale di ciascun atomo negli ioni seguenti. Identificate caso per caso la struttura di energia minima.

Risultati Prove intercorso I semestre

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Di seguito è riportato l’elenco degli studenti che hanno superato le prove intercorso del I semestre. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva.

Tutti gli altri studenti del corso annuale di Chimica organica sono convocati il giorno 12 marzo 2021 per sostenere una prova di recupero sugli argomenti svolti nel primo semestre.

Gli studenti iscritti ad anni successivi al secondo che intendono sostenere l’esame in questa finestra potranno prenotarsi alla prova scritta che prevista nei giorni 26 gennaio, 16 febbraio e 2 marzo.

SOSTITUZIONI – ELIMINAZIONI

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  1. Indicare i prodotti di eliminazione delle seguenti reazioni. Se i prodotti possono esistere come stereoisomeri specificare quali di essi si ottengono. 
  1. (R)-2-bromobutano + HO–
  2. (R)-2-bromobutano + H2O
  3. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + HO–
  4. trans-1-cloro-2-metilcicloesano + H2O
  5. 3-bromo-3-metilpentano+ HO–
  6. 3-bromo-3-metilpentano + H2O
  7. (2S,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–  
  8. (2S,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  9. (2R,3S)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  10. (2R,3R)-2-cloro-3-metilpentano + CH3O–
  11. 3-cloro-3-etil-2,2,-dimetilpentano + CH3O–

2. Quale delle seguenti reazioni avverrà più rapidamente?

3. Quale dei seguenti composti è più reattivo in una reazione SN2 ?

4. Il 3-bromo-3-metil-1-butene forma due prodotti di sostituzione quando è aggiunto ad una soluzione di acetato di sodio in acido acetico. (SOLO STUDENTI DI FARMACIA)

  1. Scrivi le strutture dei prodotti di sostituzione.
  2. Quale dei due è il prodotto controllato cineticamente?
  3. Quale dei due è il prodotto controllato termodinamicamente?

5. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, indicando se essi si formano attraverso un meccanismo SN2, SN1, E2 o E1

Esercizi RICAPITOLAZIONE

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  1. Ordinare ciascun gruppo di composti dal valore più basso (1) al più alto (3) sulla base del:

Microsoft Word – Esercitazioni Seconda Parte

2. Prevedere i prodotti delle seguenti reazioni di Diels-Alder:

3. Effettuare un’analisi retrosintetica per preparare in modo efficiente, con pochi passaggi, i seguenti composti, a partire dai substrati indicati. Indicare reagenti e condizioni.

A
B

4. Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni

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