Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Esercizio 1
Assegna la configurazione assoluta ai carboni chirali delle seguenti molecole rappresentate mediante proiezioni di Fischer:
Esercizio 2
Assegna la configurazione assoluta ai carboni chirali delle seguenti molecole:
Indicare la relazione stereochimica esistente tra ciascuna delle seguenti coppie di composti
Esercizio 1
Indicare, per ognuno dei seguenti composti, il nome IUPAC comprensivo di stereochimica
Esercizio 2
Scrivere tutti i possibili stereoisomeri per ciascuna delle seguenti strutture:
3-cloro-1-butene
3-cloro-1-metilciclopentene
4-cloro-2-pentene
3-cloro-2-etil-1-metilciclopentene
4-cloro-2-metil-2-pentene
3-cloro-1,2-dimetilciclopentene
1,5-dicloro-3,4-dietil-3-esen
4-cloro-1,2-dimetilciclopentene
1-bromo-6-cloro-3,4-dietil-3-esene
3,5-dimetilciclopentene
1-cloro-2-metil-1-butene
3-metilciclobutene metilciclopentene 3,4-dimetilciclobutene
Esercizio 3
Scrivere le formule di struttura dei seguenti alcheni:
| cis-3-ottene 1,3-dimetilcicloesene trans-2 esene 3,4-dimetilciclopentene 2,4-dimetil-2-pentene vinilciclopentano trans-1-cloro-2-pentene | 1,2-diclorocicloesene 4,5-dibromo-2-pentene trans-(4R)-1,4-dicloro-2-pentene bromuro di vinile (Z,4R)-4-metil-2-esene cloruro di allile (E,4S)-4-cloro-2-pentene |
Esercizio 4
Nominare ciascuno dei seguenti composti. Per gli stereoisomeri, usare la nomenclature E/Z ed R/S
ESERCIZIO 1
Individua quanti carboni chirali ci sono nelle seguenti molecole. Evidenzia i carboni chirali e indica quanti stereoisomeri sono possibili per ciascun composto
ESERCIZIO 2
Classifica le seguenti molecole come otticamente attive (chirali) o otticamente inattive (achirali).
ESERCIZIO 3
Assegna il nome ai seguenti composti. Includi la configurazione assolura (R/S) se applicabile
ESERCIZIO 4
Disegna l’enantiomero (se è possibile) per ciascuno dei seguenti composti.
ESERCIZIO 5
Scrivere tutti gli stereoisomeri possibili per ciascuno dei seguenti composti:
a. 3-metil-2,4-pentandiolo
b. 4-metil-2,3-pentandiolo
c. 1,2-diclorociclobutano
d. 1,3-pentadiene
e. 1-penten-3-olo
f. 3-penten-2-olo
g. 3-bromo-5-(4-clorocicloesil)-2-pentene
Esercizio 1
Assegnare i nomi IUPAC ai seguenti alcheni. Indicare la noitazione E/Z dove possibile.
Esercizio 2
Scrivere le formule di strutura dei seguenti composti:
1–metilciclobutene
3-metilciclopentene
2,3-dimetil-2-pentene
trans-2-esene
cis-3-eptene
ciclopropiletene
3-ciclopentil-1-pentene
isobutilene
3,3,3-tricloropropene
Esercizio 3
Spiegare perché ciascuno dei seguenti nomi è scorretto
2-metilciclopentene
2-metil-cis-3-pentene
trans-1-butene
1-bromoisobutilene
2-clorociclopentene
(E)-3-etil-3-pentene
trans-pent-2-en-4-olo
(Z)-3-isopropil-3-eptene
Regolamento:
ESERCIZIO 1
Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito
Quale di essi ha una configurazione trans? ________
Quale non presenta sostituenti in equatoriale? ________
Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche? ________
Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile________
ESERCIZIO 2
Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile
ESERCIZIO 3
Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano
ESERCIZIO 4
Spiegare perché ciascuno dei seguenti nomi non è corretto
2-metilciclopentano
cis 2-cloro-2-etilciclobutano
3,3-dimetil-6-etilottano
ESERCIZIO 5
Elenca i seguenti acidi in ordine crescente di acidità motivando la risposta
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