CHIRALITà E STEREOCHIMICA

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ESERCIZIO 1

Individua quanti carboni chirali ci sono nelle seguenti molecole. Evidenzia i carboni chirali e indica quanti stereoisomeri sono possibili per ciascun composto

ESERCIZIO 2

Classifica le seguenti molecole come otticamente attive (chirali) o otticamente inattive (achirali).

ESERCIZIO 3

Assegna il nome ai seguenti composti. Includi la configurazione assolura (R/S) se applicabile

ESERCIZIO 4

Disegna l’enantiomero (se è possibile) per ciascuno dei seguenti composti.

ESERCIZIO 5

Scrivere tutti gli stereoisomeri possibili per ciascuno dei seguenti composti:

a. 3-metil-2,4-pentandiolo

b. 4-metil-2,3-pentandiolo

c. 1,2-diclorociclobutano

d. 1,3-pentadiene

e. 1-penten-3-olo

f. 3-penten-2-olo

g. 3-bromo-5-(4-clorocicloesil)-2-pentene

Weekend Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risolverà per primo CORRETTAMENTE il seguente cruciverba
  • La risposta va inserita nei commenti al post (nel seguente modo: orizzontali 1. risposta, ecc.)
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.

NB: le lettere a–m si riferiscono alle strutture riportate dopo le definizioni

OrizzontaliVerticali
1. Nell’ambito dell’analisi conformazionale, il tipo di tensione dovuta alla repulsione tra gli elettroni di legame di un sostituente quando questi si avvicinano agli elettroni di legame di un altro sostituente.2. Il fenomeno che porta alla combinazione di orbitali atomici s e p del carbonio (ma anche di altri atomi) per dare (a seconda del tipo e numero di orbitali coinvolti) orbitali sp, sp2 o sp3.
6. Si definiscono conformazioni diversi arrangiamenti spaziali degli atomi che risultano dalla…………….intorno al legame sigma.3. Che tipo di composto è descritto dalla formula generica R-O-R, dove R è un gruppo alchilico?
7. Il nome del sostituente presente nel composto c.4. Lo sono tra loro le due strutture riportate in a.
11. Composto costituito da una catena lineare di 10 atomi di C con OH in posizione 1 (1-……………..).5. Il sostituente del composto b che sarà elencato per primo nel nome IUPAC del composto in questione.
12. Elencare i descrittori (R/S; E/Z) dei centri stereogenici presenti nella molecola d (da sinistra verso destra).8. Il nome del sostituente alchilico costituito da due atomi di carbonio.
13. Il nome IUPAC del composto e.9. Si deve considerare per stabilire la priorità degli atomi legati al C chirale secondo le regole di Cahn, Ingold e Prelog
14. Sono tra loro immagini speculari non sovrapponibili l’uno dell’altro.10. Quale delle basi coniugate degli acidi alogenidrici è la più stabile?
16. Definisci la relazione esistente tra le due strutture g. 15. Il tipo di conformazione rappresentata in f.
18. Il nome del composto i.16. Nell’ambito dell’analisi conformazionale, il tipo di tensione dovuta alla repulsione tra le nubi elettroniche dei sostituenti.
19. Possono essere di struttura, geometrici, ottici,…17. L’atomo a priorità maggiore legato al carbonio chirale in h.
20. Il tipo di isomeria dovuta alla impossibilità di libera rotazione intorno al doppio legame.21. Definisci la configurazione assoluta dei carboni chirali nel composto l, riportandoli in base all’ordine che gli spetta nel nome IUPAC corretto del composto stesso
22. Prendendo in considerazione il legame C2-C3 del butano, questa è la conformazione più stabile.
23. Elencare i descrittori (R/S; E/Z) dei centri stereogenici presenti nella molecola m (da sinistra verso destra).

ESERCIZI SUGLI ALCHENI

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Esercizio 1

Assegnare i nomi IUPAC ai seguenti alcheni. Indicare la noitazione E/Z dove possibile.

Esercizio 2

Scrivere le formule di strutura dei seguenti composti:

1–metilciclobutene

3-metilciclopentene

2,3-dimetil-2-pentene

trans-2-esene

cis-3-eptene

ciclopropiletene

3-ciclopentil-1-pentene

 isobutilene        

3,3,3-tricloropropene

Esercizio 3

Spiegare perché ciascuno dei seguenti nomi è scorretto

2-metilciclopentene                             

2-metil-cis-3-pentene

trans-1-butene                                   

1-bromoisobutilene

2-clorociclopentene                            

(E)-3-etil-3-pentene

trans-pent-2-en-4-olo                                  

(Z)-3-isopropil-3-eptene

Ricostruzione 3D della “coreografia molecolare” di una cellula eucariotica

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Una ricostruzione 3D della cellula eucariotica è stata pubblicata di recente: il modello è stato ottenuto combinando dati ottenuti, per i singoli componenti molecolari, mediante raggi X, NMR e microscopia crioelettronica. Si tratta di un tentativo di ricostruire la miriade di pathway coinvolti nei processi di trasduzione del segnale, sintesi proteica, endocitosi, ecc. e di visualizzare la grande complessità e la bellezza della “coreografia molecolare” della cellula.
Purtroppo solo alcune delle immagini possono essere visualizzate gratuitamente, ma vi consiglio di dare uno sguardo: è anche possibile mettere in evidenza specifici processi o vie metaboliche!
Basta seguire i link nel testo sopra!

WEEKEND ORGANIC CHEMISTRY CHALLENGE – CDS SCIENZE AMBIENTALI

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida (1 punto di bonus) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
  • La risposta va inserita nei commenti al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore sarà annunciato martedì a lezione.
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