Metabolomics Standard Initiative

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L’analisi metabolomica prevede vari step e ognuno di questi porta con se una certa variabilità.
La standardizzazione delle procedure analitiche, di analisi e presentazione dei dati è di fondamentale importanza per poter “parlare” un linguaggio comune che permetta di confrontare i risultati di esperimenti diversi.

Sul sito della Metabolomics Society, alla pagina dedicata, è possibile leggere informazioni importanti su questo punto. La pagina riporta anche una serie di link a progetti e pubblicazioni.

Oltre a quelle riportate sul sito, vi consiglio anche i “Proposed minimum reporting standards for chemical analysis” e “for data analysis” e l’articolo “Metabolite identification: are you sure? And how do your peers gauge your confidence?”

Calendario dell’avvento della CHIMICA ORGANICA (8)

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8- Alberi di Natale in pericolo: questione di chimica

Note:
Be’, questo è solo l’inizio della storia. L’interazione tra le conifere e questi coleotteri è molto complessa e nei prossimi giorni ne scopriremo altri aspetti. Si tratta di un esempio molto interessante di chimica ecologica. Per chi fosse ancora più curioso, oltre a ciò che scopriremo grazie a questo Calendario dell’Avvento, potrà leggere (nel periodo natalizio) un articolo sul blog PhytoChem.





REAZIONI DEGLI ALCHENI

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  1. La reazione del 2-metil-2-pentene con ognuno dei seguenti reagenti mostra un’alta regioselettività. Disegna la formula di struttura del prodotto maggioritario di ogni reazione e spiega la regioselettività osservata.
    1. H2O (in presenza di H2SO4)
    2. HBr
    3. Br2 in H2O
    4. Cl2
    5. Hg(OAc)2, H2O

2. Scrivere i prodotti di ossidazione dei seguenti alcheni. Ove necessario, indicare la stereochimica della reazione.

  •                  
    1. trans-2-Butene   +   KMnO4    diluito/a freddo                        
    2. (2Z)-3-Metil-2-pentene   +   OsO4
    3. Ciclopentene          +   KMnO4    diluito/a freddo
    4. 1-Etilciclopentene   +   KMnO4    a caldo
    5. 1-Metilciclopentene   +   O3   
    6. Ciclopentene   +   CH3COOOH 
    7. cis-2-Pentene         +   OsO4  

3. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica.

4. Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica

5. Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:

         a)          1-butanolo

b)          3,4-esandiolo

         c)         3-metil-2-pentanolo

         d)          2-metil-1-cicloesanolo            

6. Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto

7. Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoestere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina. 

REAZIONI DEGLI ALCHENI

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  1. Scrivere i prodotti della reazione dei seguenti alcheni con acido bromidrico. Illustrare la stereochimica

2-metil-1-butene                                       2-clorometil-1-butene

2-trifluorometil-1-butene                          2-cloro-1-butene

(E)-3-metil-2-pentene                                (E)-1-cloro-2-metil-1-butene

(Z)-1-cloro-4-metil-3-esene                        (Z,6R)-6-cloro-3-metil-3-eptene

(3R)-1,3-dimetilciclopentene                      (4S)-1,4-dimetilciclopentene

(Z,6S)-6-bromo-4-isopropil-3-metil-3-eptene

2. Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegnare la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specificare la stereochimica.

a) Propene                                              b) Ciclopentene

c) 1-Metilciclopentene                           d) (2E)-3-Metil-2-pentene

e) (2Z)-3-Metil-2-pentene                      f. ) 1-Metilcicloesene

3. Mostrare i meccanismi delle seguenti reazioni di alogenazione degli alcheni

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