Calendario dell’avvento della CHIMICA ORGANICA (5)
5- Decorazioni natalizie, terpeni e carbocationi

Nota:
I monoterpeni e i sesquiterpeni sono volatili e, quindi, i responsabili del classico profumo della resina.
Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"

Nota:
I monoterpeni e i sesquiterpeni sono volatili e, quindi, i responsabili del classico profumo della resina.
Regolamento:
Proporre un meccanismo di reazione (sulla base dei meccanismi già studiati) che possa portare alla sintesi del 1,2-dimetil-2-propilcicloesanolo a partire dal 4-metil-4-(2-metilciclopentil)-2-butene
EDIT:
La Challenge di questa settimana era mirata a capire quanto padroni siamo degli argomenti studiati fino ad ora, tanto da evidenziare eventuali errori presenti (a qualsiasi livello, dalla nomenclatura al meccanismo di reazione!). Vediamo, alla luce di questa nuova informazione, chi riesce ad individuarli. Ne discuteremo mercoledì a lezione.

Note:
1. La piccantezza non è un gusto. La sensazione che proviamo quando mangiamo cibi piccanti è un mix di calore e dolore e un esempio di chemestesia, un fenomeno in cui composti chimici attivano recettori che mediano il dolore, il tatto o la percezione termica. Tra questi composti chimici, quello forse più “popolare” è la capsaicina, il composto responsabile della piccantezza dei peperoncini.
2. La reazione aldolica è un tipo di reazione specifico che sarà oggetto di studio.

Per l’esercizio 4, il meccanismo può essere descritto nei commenti. In alternativa è possibile inviare una foto del meccanismo via chat di Teams. Per gli esercizi 1-3 è comunque importante scrivere l’intero meccanismo di reazione (anche se riporterete qui solo i nomi IUPAC dei composti).

Diciamo la verità: non abbiamo bisogno delle festività natalizie per mangiare cioccolato, ma sicuramente queste ultime ci danno una buona scusa per mangiarne di più. Quindi non possiamo non parlarne.
I due composti di cui parliamo qui, sono composti originariamente prodotti dalla pianta del cacao, ma la concentrazione di feniletilammina aumenta nel corso del processo di fermentazione e torrefazione.
La teobromina, molto simile alla caffeina, è presente, anche se in concentrazioni minori, pure nel caffè, nel tè e in altre fonti. Tra l’altro è anche vero che il cacao contiene caffeina. La teobromina potrebbe avere, nella pianta, un ruolo simile a quello della caffeina, con azione insetticida.




NB: come nel caso dell’alfa-pinene, anche il beta-pinene è presente come due diversi enantiomeri.
Va anche detto che i carbocationi svolgono ruoli fondamentali nel processo di biosintesi di molti composti di natura terpenica (e non solo).


Di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso.
Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti).
Gli studenti identificati dal colore giallo/arancione hanno superato con riserva (il colore giallo indica un voto più vicino alla sufficienza).
Con il colore rosso, la prova si intende non superata. Tuttavia, tutti sono ammessi alla prossima prova: chi ottiene due valutazioni di colore rosso non sarà ammesso alla successiva.

NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.
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