11 comments

  • Valeria Angelino

    Esecizio 1:
    a)1-cloro-1-metilcicloesano
    b)(R)-2-cloropentano; (S)-2-cloropentano (enantiomeri, miscela racemica)
    c)2-cloro-2,3-dimetilbutano
    d)
    e)1-cloro-1-etilcicloesano
    f)metilcicloesanolo
    g) (R)-2-pentanolo; (S)- 2-pentanolo(enantiomeri, miscela racemica)
    h) 3-metil-3-pentanolo
    i)metilciclopentanolo
    l)(R)-3-metil-2-butanolo; (S)-3-metil-2-butanolo (enantiomeri, miscela racemica)
    m) 3-metilpentano
    n)(1S,2R)-1,2-dibromo-1-metilciclopentano; (1R,2S)-1,2-dibromo-1-metilciclopentano (diastereoisomeri)
    o) (2R,3S)-dicloropentano
    Esercizio 3:
    Un carbocatione terziario è più stabile di un carbocatione secondario perchè con l’aumento dei gruppi alchilici legati al carbonio sp2 diminuisce la concentrazione della lacuna elettronica intorno al carbocatione stesso. Questo si verifica per due motivi: per il fenomeno induttivo elettron-attrattore e per il fenomeno dell’iperconiugazione.
    Esercizio 4: D
    Esercizio 5: 1-((S)-3-cicloesilammin)-3-epten-6-in-(S)-2-olo
    Esercizio 6: due intermedi; due stati di transizione; i prodotti sono più stabili

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    • monicascognamiglio

      n) i due prodotti non sono diastereoisomeri
      o) non capisco a quale reazione fai riferimento
      Attenzione, nella nomenclatura dei cicloalcani la numerazione dei sostituenti va indicata: ciclopentanolo è corretto, ma metilciclopentanolo no. Può esistere l’1-metilciclopentanolo, ma anche il 2-metil… e anche il 3-metil…

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      • monicascognamiglio

        Esercizio 3: che cosa intendi per concentrazione di lacuna elettronica? Attenzione ad utilizzare i termini e le espressioni corrette

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    • monicascognamiglio

      Esercizio 5: se il gruppo amminico è sostituente va usato il prefisso adeguato, non il suffisso ammina. Inoltre quando abbiamo indicato la configurazione assoluta prima del suffisso del gruppo funzionale?

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  • Valeria Angelino

    Esercizio 2:
    a)dalla reazione ottengono un carbocatione secondario ma mediante shift-1,2-di idruro ottengono un carbocatione terziario che è più stabile che alla fine mi porta alla formazione del prodotto finale: 2-bromo-2-metilpentano
    b) la reazione mi porta alla formazione di un carbocatione secondario che tramite shift-1,2-di idruro si forma un carbocatione terziario. Essendo un ciclo butano meno stabile di un ciclo pentano mediante espansione d’anello ottengo un ciclo pentano e dunque il prodotto finale sarà: 1-bromo-2-metilciclopentano.
    c) prof questa non so risolverla.. penso sia un meccanismo che ancora abbiamo visto
    Esercizio 5*
    (3Z,S)-1-((1S,3S)-3-amminocicloesil)-3-epten-6-in-2-olo

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  • Francesca Lombardi

    Esercizio 1
    a) (S)1-cloro-1*metilcicloesano, (R)1-cloro-1-metilcicloesano, si forma maggiormente l’enantiomero S, reazione stereoselettiva
    b) (S)2-cloropentano, (R) 2-cloro-pentano, miscela racemica
    c) 2-cloro-2,3-dimetilbutano
    d) 1-bromo-1,2ciclopentilcicloesano
    e) 1-cloro-1-etilcicloesano
    f) 1-metilcicloesanolo
    g) (R)-2-pentanolo, (S)-2-pentanolo, miscela racemica
    h) 3-metil-3-pentanolo
    i) 1-metilciclopentanolo
    l) (R) 3-metilbutanolo, (S) 3-metilbutanolo
    m) 3-metilpentano
    n) (1R,2R)-1,2dibromo-1-metilciclopentano, (1S,2S)-1,2dibromo-1-metilciclopentano, reazione stereoselettiva e stereospecifica, si forma maggiormente il primo prodotto.
    o) (2S.3S)-2,3-dicloropentano, (2R,3R)-2,3-dicloropentano, miscela racemica.
    p) 1-cloropentanolo

    Esercizio 3
    Il carbocatione terziario è più stabile del carbocatione secondario poichè l’aumento dei gruppi alchilici contribuisce alla stabilizzazione.

    Esercizio 4
    Lettera d, in quanto presenta una carica positiva

    Esercizio 5
    Il nome del composto è: (S)-1-((3S)3-cicloesanammina)-3-epten-6-in-2-olo

    Esercizio 6
    a) Sono presenti due intermedi: B e C
    b) Sono presenti tre stati di transizione: E-F-G
    c) Sono più stabili i prodotti poichè possiedono energia minore rispetto ai reagenti. La reazione risulta essere esoergonica.

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    • monicascognamiglio

      1 a) il composto ottenuto non ha carboni chirali, come fai ad attribuire la configurazione assoluta?
      b) non abbiamo ancora visto come nominare questi composti, quindi non potete dare il nome iupac del prodotto
      e) quale butanolo?
      n) perchè dovrebbe formarsi maggiormente uno dei due prodotti?
      o) ricontrolla la stereochimica
      p) no

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      • monicascognamiglio

        come chiarito a ricevimento, b) fa riferimento alla tua risposta alla lettera d) ed e) ad l)

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  • monicascognamiglio

    esercizio 3: speigazione non esaustiva
    esercizio 5: vedi risposte precedenti

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