Chimica Organica-DiSTABiF

1) Come è possibile sintetizzare i seguenti alogenuri alchilici a partre da un alcol

     

2) Scrivere il prodotto o i prodotti principale della disidratazione con acido solforico ad alta temperatura per ciascuno dei seguenti alcoli

3) Scrivere il prodotto o i prodotti delle seguenti reazioni :

4) Completare le seguenti reazioni:

5) Scrivere il prodotto o i prodotti delle reazioni dei seguenti epossidi con I) ione idrossido II) acqua in ambiente acido III) ione cianuro

6) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:

7) Proporre una metodica in più passaggi per la seguente trasformazione

8) Proporre una metodica in più passaggi per la seguente trasformazione

1) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni. Mostrare il meccanismo di reazione. Indicare la stereochimica quando opportuno.

a) (R)-2-bromo-3-metilbutano + idrossido di sodio

b) (R)-2-bromo-3-metilbutano + idrossido di sodio a caldo (100°C)          

c) (R)-2-bromo-3-metilbutano + DBN

d) (R)-2-bromo-3-metilbutano + acetato di sodio

e) 1-bromocicloesano + idrossido di sodio

f) 1-bromocicloesano + t-butossido di potassio

g) 1-bromo-3-metilbutano + t-butossido di potassio

h) 1-bromo-3-metilbutano + idrossido di potassio

i) 1-cloro-1-metil-ciclopentano + metossido di sodio

l) 1-cloro-1-metil-ciclopentano + acqua

m) 1-metilcicloesanolo + acido bromidrico

n) 2-metilcicloesanolo + acido bromidrico

o) 2-metilcicloesanolo + acido solforico (a caldo)

p) 2-metilossirano + acqua in ambiente acido

q) 2,2-dimetilossirano + metanolo in ambiente acido

r) 2-metilossirano + etossido di sodio

2) Proporre una strategia di sintesi dei seguenti composti a partire dall’opportuno alogenuro alchilico:

a) (1R, 3S)- 3-metilcicloesanolo

b) 1-metilcicloesene

c) 1-ciclopentil-1-pentino

3) Proporre una strategia di sintesi dei seguenti eteri mediante sintesi di Williamson. Per ciascun etere, dire se sono possibili metodi di sintesi alternativi.

4) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni. NB: potrebbero essere necessari più reazioni.

5) Proporre una strategia per ottenere il 3-metil-2-metossi-3-pentanolo a partire dal 3-metil-2-pentene.
Da quale 3-metil-2-pentene bisogna partire per ottenere gli isomeri (2R, 3S) e (2S,3R)?

Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
Consiglio: rivedere le regole di nomenclatura viste fino ad ora. Individuare in ogni molecola i gruppi funzionali e in particolare quello a maggiore priorità. Prima di procedere, rivedere “Nomenclatura dei composti che contengono più di un gruppo funzionale” (Par. 7.2 del Bruice). Inoltre, ricordare che un nome deve identificare un solo composto.

1) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:

2) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:

3) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente

4) Quale dei seguenti composti è il più basico?

5) Quale dei composti dell’esercizio 4 è meno basico?

6) Quale dei seguenti fenoli sostituiti è caratterizzato da un valore di pK_a più elevato?

7) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?

8) Ordina i seguenti carbocationi dal meno stabile al più stabile

9) Quale dei due è il carbocatione più stabile? Spiegare la scelta.

10) Propoporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico

1) Scrivere il meccanismo di reazione e il prodotto (o i prodotti) principale delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, se appropriato.

2) Quale/i delle seguenti reazioni non dà 3-metil-2-butanolo come prodotto principale?

3) Quale/i dei seguenti alcheni darà come prodotto l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?

4) Quando l’acido maleico e l’acido fumarico reagiscono con Br2, si forma acido 2,3-dibromosuccinico e il prodotto di reazione non ruota il piano della luce polarizzata. Nel caso dei prodotti ottenuti dall’acido maleico, è però poi possibile risolvere la miscela racemica, ottenendo i due enantiomeri, cosa che non è possibile fare nel caso della reazione a carico dell’acido fumarico. Cosa ci dice questo circa il meccanismo di addizione del bromo?

5) Scrivere il/i prodotto/i di idrogenazione per le seguenti molecole:

6) Da quali alcheni derivano i seguenti dioli vicinali?

7) Per ciascuna delle seguenti reazioni, scegliere le condizioni di reazione tra le opzioni indicate sotto:

8) Sintetizzare il seguente composto utilizzando 1-butene come unica fonte di atomi di carbonio

9) Spiegare perché è impossibile sintetizzare il seguente etere utilizzando la reazione tra un alchene e un alcol:

10) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:

Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

1) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i principale/i della reazione di idratazione acido-catalizzata dei composti dell’esercizio 1 del post precedente. Indicare anche la stereochimica e assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei prodotti.

2) Proporre un metodo per sintetizzare l’1,2-dimetil-1-metossicicloesano a partire dal 3,3-dimetilcicloesene.

3) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i della reazione di addizione di Br₂ (in diclorometano) ai composti dell’esercizio 1 del post precedente. Indicare anche la stereochimica e assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei prodotti.

4) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i della reazione di addizione di Br₂ in presenza di acqua ai composti dell’esercizio 1 del post precedente. Indicare anche la stereochimica e assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei prodotti.

5) Quale/i dei seguenti composti darà/daranno come prodotto un composto meso a seguito di una reazione con Cl₂ in diclorometano?