Reazioni degli alcheni con gli acidi alogenidrici


1) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i (indicando qual è il principale, quando necessario) della reazione dei seguenti composti con HCl. Indicare anche la stereochimica dei prodotti e assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.

a) 2-metil-2-pentene

b) 2-metil-1-pentene

c) (E)-4-metil-2-pentene

d) 4-metil-1-pentene

e) (R)-4-metil-1-esene

f) 4-etil-2-esene

g) (Z)-4,4-dimetil-2-pentene

h) (E)-4,4-dimetil-2-pentene

i) 1-metilcicloesene

l) (S)-1,6-dimetilcicloesene

m) 1-(2-metilciclobutil)-1-esene

n) (R,E)-1-ciclopentil-4-metil-2-esene

2) Proporre una strategia per la sintesi dei seguenti alogenuri alchilici partendo da un alchene. Quando sono possibili più opzioni, scegliere quella che darà il composto desiderato come prodotto principale o come unico prodotto e argomentare la scelta. Infine, per ogni reazione, indicare la stereochimica dei prodotti.

a) 2-cloropentano

b) 2-bromo-2-metilbutano

c) 2-cloro-2,3-dimetilbutano

d) 2-cloro-2,3-dimetilpentano

e) (1R,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclopentano

3) Proporre un meccanismo per le seguenti reazioni (aggiungere i reagenti necessari):

ERRATA CORRIGE: il prodotto dell’esercizio b non è il 4-bromo-4-metil-2-pentene, ma il 2-bromo-2-metilpentano

4) Per le reazioni dell’1-butene e del 2-butene con acido cloridrico:

1) mostrare i meccanismi;

2) disegnare, per ciascuna reazione, un grafico della variazione dell’energia potenziale rispetto alla coordinata di reazione in cui vengono indicate le strutture dei reagenti, degli stati di transizione, degli intermedi e dei prodotti;

3) quali considerazioni è possibile fare circa la stabilità dei diversi carbocationi che si possono formare in ciascuna reazione?

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