Esercizi sugli argomenti della seconda parte del corso

1) Di seguito è mostrato il diagramma energetico di una reazione.
a) individuare lo stato di transizione;
b) dire se la reazione è esoergonica o endoergonica?
c) cosa possiamo dire circa la costante di equilibrio di questa reazione?


2) La coordinata di reazione qui sotto mostra il profilo energetico della reazione di 3 alcheni diversi con HBr. Identificare alla reazione di quale alchene si riferisce ciascuna curva:

3) Rispondere alle seguenti domande sul diagramma energetico mostrato in basso

a) di quanti step di compone la reazione?
b) quanti e quali intermedi si formano?
c) quanti e quali stati di transizione?
d) qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) si tratta di una reazione esoergonica o endoergonica?
f) quale sarebbe l’effetto dell’aggiunta di un catalizzatore?


4) Disegnare il diagramma energetico della reazione del 3-metil-1-butene con HBr. Mostrare le strutture degli intermedi di reazione.

5) Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:

6) Scrivere un composto di formula C7H10 che non contenga idrogeni secondari.

7) Scrivere il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) dei prodotti che si formano quando si fa reagire il 2-metil-2-butene con ciascuno dei seguenti reagenti. NB: mostrare il meccanismo per ciascuna reazione!

a) HCl
b) Br2 in acqua
c) Br2
d) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH
e) H2O in ambente acido
f) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O
g) acido perossiacetico
h) 9-BBN; 2. H2O2, OH
i) KMnO4

8) Ripetete le reazioni a-i dell’esercizio 7 utilizzando come reagenti i seguenti alcheni:

a) (R)-3-metil-1-pentene

b) (E)-1-ciclobutil-1-butene

c) 1-metilcicloesene

d)

9) Mostrare il prodotto a) di idrogenazione catalitica; b) di ozonolisi dei seguenti alcheni. Quando opportuno, indicare la stereochimica dei prodotti:

10) Da quale alchene ciclico deriva il seguente composto dicarbonilico?

11) Quale dei seguenti fenoli sostituiti è il più acido? Motivare la scelta

12) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni


POST PRECEDENTI SU QUESTI ARGOMENTI:
Reazioni organiche: introduzione; nucleofili ed elettrofili; cinetica e termodinamica
Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni: 1, 2, 3, 4
Nomenclatura: alcheni, alcoli, alchini, mix

One comment

  • Daniela Biondi

    1= a- B
    b- esoergonica
    c- Keq>1
    2= 1-B
    2-C
    3-A
    3= a-3
    b-2, C ed E
    c- 3, B-D-F
    d- B
    e- endoergonica
    f- abbassa la barriera energetica ed aumenta la velocità.
    5= a- (2R,5R, E)-1-ammino-5-isopropil-3,8-nonadien-2-olo
    b- (1S,Z)-5,5-dimetil-3-cicloesanolo
    c- (3R,6S)-3,6,9-trimetil-1-dodecen-11-ino
    d- (4R,9S,10S,11R,Z)-11-bromo-8,9-dietil-10-metossi-7-dodecen-4-olo
    e- (2E,4S,5R,7E,9S)-9-bromo-5-metossi-2,7-undecadien-4-ammina
    10= 3-metilciclopentene
    11= il composto 5 perchè c’è un maggior effetto induttivo elettron-attrattore e NO2 attrae elettroni per risonanza, inoltre è più vicino al carbonio che lega OH.

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