Delocalizzazione elettronica

1) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:


2) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:

3) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente

4) Quale dei seguenti composti è il più basico?

5) Quale dei composti dell’esercizio 4 è meno basico?

6) Quale dei seguenti fenoli sostituiti è caratterizzato da un valore di pKa più elevato?

7) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?

8) Ordina i seguenti carbocationi dal meno stabile al più stabile

9) Quale dei due è il carbocatione più stabile? Spiegare la scelta.

10) Propoporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico

2 comments

  • Esercizio 2:
    a: la struttura a destra contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza perché la carica negativa si trova sull’ossigeno, il quale è più elettronegativo del carbonio;
    b: la struttura a sinistra contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza per lo stesso motivo (carica negativa sull’ossigeno);
    c: la struttura a destra contribuisce maggiormente perché non presenta cariche separate, quindi ha minore energia;
    d: la struttura a sinistra contribuisce maggiormente per lo stesso motivo (non ha cariche separate);
    e: la struttura a destra contribuisce maggiormente perché è un carbocatione secondario che può essere stabilizzato per risonanza;
    f: la struttura a sinistra contribuisce maggiormente perché è un carbocatione secondario che può essere stabilizzato per risonanza.

    Esercizio 3:
    a: 3,2,1
    b: 1,3,4,2

    Esercizio 4: a

    Esercizio 5: c

    Esercizio 6: a

    Esercizio 7: a

    Esercizio 8: c,b,a,d

    Esercizio 9: la struttura a sinistra è più stabile perché può essere stabilizzata per risonanza anche con il doppietto elettronico presente su N.

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  • Martina Busiello

    Es. 2
    a) la seconda struttura contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza perché presenta carica negativa sull’O
    b) la prima struttura contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza perché presenta carica negativa sull’O
    c) la seconda struttura contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza perché non ha distribuzione di carica
    d) la prima struttura contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza perché non ha distribuzione di carica
    e) la seconda struttura contribuisce maggiormente perché presenta un carbocatione secondario che può essere stabilizzato per risonanza
    f) la seconda struttura contribuisce maggiormente perché presenta un carbocatione secondario che può essere stabilizzato per risonanza

    Es. 3
    a) 3<2<1
    b) 1<3<4<2

    Es. 4 a)
    Es. 5 c)
    Es. 6 a)
    Es. 7 a)
    Es. 8 c<b<a<d
    Es. 9 il prim o carbocatione è più stabile perché il composto può essere stabilizzato per risonanza grazie anche alla presenza della coppia solitaria sull’azoto

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