Reazioni di sostituzione ed eliminazione

1) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni. Mostrare il meccanismo di reazione. Indicare la stereochimica quando opportuno.

a) (R)-2-bromo-3-metilbutano + idrossido di sodio

b) (R)-2-bromo-3-metilbutano + idrossido di sodio a caldo (100°C)          

c) (R)-2-bromo-3-metilbutano + DBN

d) (R)-2-bromo-3-metilbutano + acetato di sodio

e) 1-bromocicloesano + idrossido di sodio

f) 1-bromocicloesano + t-butossido di potassio

g) 1-bromo-3-metilbutano + t-butossido di potassio

h) 1-bromo-3-metilbutano + idrossido di potassio

i) 1-cloro-1-metil-ciclopentano + metossido di sodio

l) 1-cloro-1-metil-ciclopentano + acqua

m) 1-metilcicloesanolo + acido bromidrico

n) 2-metilcicloesanolo + acido bromidrico

o) 2-metilcicloesanolo + acido solforico (a caldo)

p) 2-metilossirano + acqua in ambiente acido

q) 2,2-dimetilossirano + metanolo in ambiente acido

r) 2-metilossirano + etossido di sodio


2) Proporre una strategia di sintesi dei seguenti composti a partire dall’opportuno alogenuro alchilico:

a) (1R, 3S)- 3-metilcicloesanolo

b) 1-metilcicloesene

c) 1-ciclopentil-1-pentino


3) Proporre una strategia di sintesi dei seguenti eteri mediante sintesi di Williamson. Per ciascun etere, dire se sono possibili metodi di sintesi alternativi.

4) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni. NB: potrebbero essere necessari più reazioni.


5) Proporre una strategia per ottenere il 3-metil-2-metossi-3-pentanolo a partire dal 3-metil-2-pentene.
Da quale 3-metil-2-pentene bisogna partire per ottenere gli isomeri (2R, 3S) e (2S,3R)?

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