Reazioni organiche: introduzione
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Nomenclatura alcheni
1) Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:
Esercizi un po’ più impegnativi
Esercizio n. 1
Gli isomeri del dimetilciclopropano sono 4.
a) scrivere le strutture tridimensionali
b) quali di questi isomeri sono chirali?
c) una miscela costituita da 1 mol di cisìascun isomero è sottoposta a una separazione gas-cromatografica (un metodo analitico di separazione di miscele di composti. Quante frazioni si raccolgono e quali composti sono presenti in ciascuna frazione?
d) quali di queste frazioni possiede attività ottica
Esercizio n. 2
Scrivete le formule di struttura dei seguenti composti:
a) una molecola ciclica, isomero costituzionale del cicloesano
b) molecole di formula C6H12 che contengano un anello ed esistano come coppia di enantiomeri
c) molecole di formula C6H12 che contengano un anello e siano diastereoisomere tra loro
d) molecole di formula C6H12 che nn contengano anelli e siano enantiomere tra loro
e) molecole di formula C6H12 che non contengano anelli e siano diastereoisomere tra loro
Esercizio n. 3
Scrivere le formule di struttura di tutti gli stereoisomeri e di tutti i conformeri corrispondenti a ciascuno dei seguenti composti. Indicate le coppie di enantiomeri e i composti achirali eventuali:
a) 1-bromo-2-clorocicloesano
b) 1-bromo-3-clorocicloesano
c) 1-bromo-4-clorocicloesano
Attribuire la configurazione R,S a ciascuno dei composti indicati nelle risposte
Esercizio n. 4
Contrariamente a quanto detto per la maggiorparte dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassiale è più stabile del cis-1,3-cicloesandiolo diequatoriale. Fornite una spiegazione plausibile (aiuto: rappresentate i composti mediante le proiezioni di Newman).
Esercizio n. 5
Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano
Esercizio n. 6
Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5.
Mix di esercizi sugli argomenti della prima parte del corso
1. Scrivere la struttura di Lewis e calcolare le cariche formali (indicarle solo quando diverse da 0) per i seguenti composti:
a) CH3CH2NH2
b) CH3COO-
c) (CH3)2NH
d) CH3NO2
2. Aggiungere le cariche dove necessario:
3. Quali altre strutture di risonanza, oltre quelle mostrate sotto, è possibile scrivere per lo ione solfato?
4. Per gli atomi mostrati in rosso nelle seguenti strutture, dire l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame. Dire, inoltre, quali orbitali molecolari formano (con ciascuno degli atomi con cui sono legati) e quali orbitali atomici e orbitali ibridi sono coinvolti nella formazione di ciascun orbitale molecolare.
5. Scrivere la formula condensata e la formula molecolare per ciascuna delle seguenti strutture di Kekulè:
6. Scrivere e attribuire il nome IUPAC a tutti gli isomeri costituzionali con formula:
a) C3H8
b) C6H14
c) C4H10
7. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che contiene solo idrogeni primari
8. Disponi i seguenti composti in ordine di pKa decrescente:
a) CH3CF2COOH
b) CH3CHFCOOH
c) CH3CH2COOH
d) CH2FCH2COOH
9. Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente:
10. Disponi i seguenti composti in ordine di acidità crescente:
a) CH3CHClCOOH
b) CH3CHFCOOH
c) CH3CHICOOH
d) CH3CHBrCOOH
e) CH3CF2COOH
11. Scegliere tra le seguenti opzioni quella che riporta i composti nel corretto ordine di punto di ebollizione crescente
12. Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2,3-dimetilbutano osservandolo lungo il legame C2-C3.
13. Disegnare il conformero più stabile del cis-1-etil-4-isopropilcicloesano.
14. Nel conformero a più bassa energia del seguente composto, quanti gruppi alchilici sono assiali?
15. Quale sarà più stabile tra l’isomero cis e l’isomero trans del 1-isobutil-4-metilcicloesano. Perchè? Utilizzare le proiezioni di Newman per mostrarlo.
16. Il seguente grafico si riferisce alle variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. Posizionare i conformeri disegnati sotto (1-4) sul diagramma (A-D).
17. Disegnare un grafico che mostri le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 di a) 2-bromobutano (NB: il bromo dà meno ingombro sterico rispetto al metile); b) 2,2,3-trimetilesano; c) 3-etil-2-metilesano. Disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.
18. La struttura mostrata di seguito è quella del Paclitaxel. Dire come sono ibridati gli atomi indicati da una lettera e da un numero e stabilire la configurazione assoluta degli atomi indicati da un numero.
19. Dire se le seguenti molecole sono chirali:
20. Individuare la relazione stereochimica esistente tra le seguenti strutture:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
21. Individuare tra le strutture riportate sotto (a-c) quella che corrisponde alla seguente:
22. Individuare tra le strutture riportate sotto (a-c) quella che corrisponde alla seguente:
23. Individuare tra le strutture riportate sotto quella che rappresenta l’enantiomero del seguente composto:
24. Individuare tra le strutture riportate sotto quella che rappresenta l’enantiomero del seguente composto:
25. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per i seguenti composti:
26. Per i composti dell’esercizio 24 che contengono doppi legami, dire se si tratta dell’isomero E o Z.
27. Disegna l’enantiomero di ciascuno dei seguenti composti:
28. Disegna tutti i possibili diastereoisomeri dei seguenti composti:
29. Disegnare il composto di formula molecolare C5H9Br che contenga 2 carboni chirali. Disegnare e attribuire il nome IUPAC a tutti i possibili stereoisomeri.
30. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica quando necessario, ai seguenti composti:
Stereochimica…ancora esercizi
1. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
2. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
3. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
4. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
5. Dire se i seguenti composti sono otticamente attivi
6. Assegnare il nome sistematico (IUPAC) comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:
6. Definire la geometria (E o Z) dei doppi legami presenti nelle seguenti molecole
Avviso laboratorio del 16/11
Gli studenti del secondo turno sono convocati in due gruppi diversi: i primi 14 dell’elenco sono convocati per le 9:30 (come da calendario), mentre il secondo gruppo è convocato alle 10:30. Qui sotto l’elenco. NB: coloro che hanno fatto cambio turno, dovranno presentarsi all’orario indicato per la matricola del collega con cui è stato effettuato lo scambio!
Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
- La risposta va inserita nei commenti al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione.
Stabilire la configurazione assoluta di tutti i carboni chirali presenti nella seguente molecola:
La risposta può essere indicata nei commenti riportando il numero o la lettera del carbonio seguiti dal descrittore R/S.
EDIT: la configurazione assoluta del C-22 non sarà presa in considerazione ai fini della valutazione di questa challenge, poichè nella versione originale (per chi ha visto la struttura prima delle 12:40), la posizione dell’idrogeno legato a quel carbonio non era stata esplicitata. Per chi ha già svolto la challenge, questo non va ad inficiare in alcun modo le configurazioni assolute degli altri carboni! Per cui potete tranquillamente riportare le vostre risposte ottenute sulla struttura precedente mostrata di seguito:
Molecole con più stereocentri e con più carboni asimmetrici
- Per ciascuna delle seguenti molecole prevedere il numero massimo di stereoisomeri
2. A) Quale delle seguenti strutture è il (3R, 4R)-3,4-dimetilesano? B) Quale/i dei seguenti composti è/sono otticamente attivo?
3. Dire in che rapporto tra loro sono i componenti delle seguenti coppie di strutture (stesso composto/entantiomeri/diastereoisomeri/composti diversi, ecc.). Inoltre, per ciascun composto dire se è o meno chirale:
4. Quanti carboni chirali con configurazone assoluta S e quanti con configurazione assoluta R sono presenti nel taxolo (un farmaco antitumorale)? La struttura è riportata di seguito:
5. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
6) Quale/i dei seguenti composti non è/non sono chirale/i?
7) Rispondere alle domande A-D relative ai seguenti composti:
8) Quale delle seguenti affermazioni è vera per qualsiasi enantiomero S?
Stereogame
Studiare la stereochimica divertendosi?
Assolutamente possibile! Non ci credete? Provate a giocare allo stereogame, un gioco interattivo ideato da una università brasiliana (Universidade Federal do Ceará). Il gioco è disponibile in inglese (basta selezionare la lingua all’inizio).
Dal link precedente (e da quello alla fine di questo post) è sia possibile scaricare delle card per utilizzarle in un gioco da tavolo, sia giocare online con un vero e proprio videogame.
Il consiglio è di iniziare da “basic” per poi procedere coi livelli “intermediate” e “advanced”.
Le regole sono molto semplici.
1. Bisogna “lanciare il dado”, che determinerà di quanti passi potrete procedere.
2. A quel punto vi apparirà una domanda a risposta multipla. Una sola è la risposta corretta.
3. Se la risposta è corretta, avanzerete (del numero di passi indicati dal dado).
4. Se la risposta è sbagliata, dovrete indietreggiare dello stesso numero di passi (NB nel gioco online i punti 2 e 3 sono fatti automaticamente dal sistema).
5. Al quarto errore è game over e si deve ricominciare il livello da capo.
6. Alla fine potrete anche inserire il vostro nome ed entrare nel ranking mondiale (questo ovviamente solo nella versione online).
7. Se avete bisogno di rivedere dei concetti, è possibile cliccare su menu (in basso a sinistra) e poi su summaries (il che però non è possibile quando è aperta la domanda, ma lo è subito dopo un errore).
Come accedere? Cliccare su “stereogame” e poi sul riquadro contenente la seguente immagine (sotto l’immagine è anche possibile accedere al link per scaricare la versione stampabile come gioco da tavolo):
A quel punto scegliere la lingua e il livello. Poi premere play.
NB: se dopo aver cliccato sull’immagine presente sul sito della Universidade Federal do Ceará la finestra del gioco non si apre (o si apre una finestra “vuota”), potrebbe essere necessario abilitare un plugin o una estensione Flash Player e/o autorizzare il sito (NB le modalità cambiano a seconda del browser).
Il gioco funziona sicuramente in Firefox. NB: poichè dal 2021 il vecchio plug-in adobe flash player non è più disponibile, potrebbe essere necessario utilizzare un’alternativa. Su Firefox, è possibile seguire il seguente percorso: dal menù del browser, andare su “Estensioni e temi”; nella barra di ricerca, digitare “flash player” (guardare i riquadri colorati nell’immagine qui sotto).
A questo punto, si aprirà una finestra dal titolo “Firefox Browser ADD-ONS”. Avrete varie scelte. L’opzione già testata è quella che vi viene indicata nell’immagine seguente, ma è possibile provare anche con altre opzioni. Cliccandoci sopra, è possibile aggiungere l’add-on a Firefox
Una volta aggiunto Flash player a Firefox, sarà necessario collegarsi al sito stereogame (link sottostante) e cliccare sull’immagine mostrata sotto.
Si aprirà una finestra che ha il seguente aspetto:
Cliccare sulla F evidenziata dalla freccia rossa. A questo punto si aprirà la seguente finestra
Scegliendo la lingua, sarete indirizzati direttamente al gioco e potrete seguire le indicazioni date sopra.
Buon divertimento!!!
LINK: stereogame
Come scaricare la versione Gioco da Tavolo: cliccare sul link indicato dalla freccia rossa come indicato nell’immagine seguente
Se e quando ci saranno informazioni su altri browser o su altri add-ons che è possibile usare, saranno pubblicati degli aggiornamenti.
CdLM Farmacia – CdL Scienze Biologiche: Seconda prova Intercorso
La seconda prova intercorso di Chimica Organica si terrà mercoledì 17/11/2021 alle ore 16:00.
La prova si terrà IN PRESENZA. Si ricorda che sarà necessario esibire il documento di riconoscimento contestualmente alla certificazione verde COVID-19.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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