Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Gli isomeri del dimetilciclopropano sono 4.

a) scrivere le strutture tridimensionali

b) quali di questi isomeri sono chirali?

c) una miscela costituita da 1 mol di cisìascun isomero è sottoposta a una separazione gas-cromatografica (un metodo analitico di separazione di miscele di composti. Quante frazioni si raccolgono e quali composti sono presenti in ciascuna frazione?

d) quali di queste frazioni possiede attività ottica

Esercizio n. 2

Scrivete le formule di struttura dei seguenti composti:

a) una molecola ciclica, isomero costituzionale del cicloesano

b) molecole di formula C₆H₁₂ che contengano un anello ed esistano come coppia di enantiomeri

c) molecole di formula C₆H₁₂ che contengano un anello e siano diastereoisomere tra loro

d) molecole di formula C₆H₁₂ che nn contengano anelli e siano enantiomere tra loro

e) molecole di formula C₆H₁₂ che non contengano anelli e siano diastereoisomere tra loro

Esercizio n. 3

Scrivere le formule di struttura di tutti gli stereoisomeri e di tutti i conformeri corrispondenti a ciascuno dei seguenti composti. Indicate le coppie di enantiomeri e i composti achirali eventuali:

a) 1-bromo-2-clorocicloesano

b) 1-bromo-3-clorocicloesano

c) 1-bromo-4-clorocicloesano

Attribuire la configurazione R,S a ciascuno dei composti indicati nelle risposte

Esercizio n. 4

Contrariamente a quanto detto per la maggiorparte dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassiale è più stabile del cis-1,3-cicloesandiolo diequatoriale. Fornite una spiegazione plausibile (aiuto: rappresentate i composti mediante le proiezioni di Newman).

Esercizio n. 5

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 6

Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5.