Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
di seguito sono riportati i risultati della seconda prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti identificati dal colore giallo hanno superato con riserva. Con il colore rosso s’intende prova non superata, tuttavia tutti sono ammessi alla prova successiva: chi ottiene due valutazioni di colore rosso non sarà ammesso alla successiva.
2. Il trattamento del 2-cicloesil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione di questi prodotti.
3. Quali dei seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?
Di seguito è riportata la struttura dell’antitumorale Vinblastina. Individuare quanti atomi chirali sono presenti. Attribuire la configurazione assoluta ai carboni chirali.
Indicare la relazione stereochimica esistente tra ciascuna delle seguenti coppie di composti
Esercizio 1
Indicare, per ognuno dei seguenti composti, il nome IUPAC comprensivo di stereochimica
Esercizio 2
Scrivere tutti i possibili stereoisomeri per ciascuna delle seguenti strutture:
3-cloro-1-butene
3-cloro-1-metilciclopentene
4-cloro-2-pentene
3-cloro-2-etil-1-metilciclopentene
4-cloro-2-metil-2-pentene
3-cloro-1,2-dimetilciclopentene
1,5-dicloro-3,4-dietil-3-esen
4-cloro-1,2-dimetilciclopentene
1-bromo-6-cloro-3,4-dietil-3-esene
3,5-dimetilciclopentene
1-cloro-2-metil-1-butene
3-metilciclobutene metilciclopentene 3,4-dimetilciclobutene
Esercizio 3
Scrivere le formule di struttura dei seguenti alcheni:
| cis-3-ottene 1,3-dimetilcicloesene trans-2 esene 3,4-dimetilciclopentene 2,4-dimetil-2-pentene vinilciclopentano trans-1-cloro-2-pentene | 1,2-diclorocicloesene 4,5-dibromo-2-pentene trans-(4R)-1,4-dicloro-2-pentene bromuro di vinile (Z,4R)-4-metil-2-esene cloruro di allile (E,4S)-4-cloro-2-pentene |
Esercizio 4
Nominare ciascuno dei seguenti composti. Per gli stereoisomeri, usare la nomenclature E/Z ed R/S
ESERCIZIO 1
Individua quanti carboni chirali ci sono nelle seguenti molecole. Evidenzia i carboni chirali e indica quanti stereoisomeri sono possibili per ciascun composto
ESERCIZIO 2
Classifica le seguenti molecole come otticamente attive (chirali) o otticamente inattive (achirali).
ESERCIZIO 3
Assegna il nome ai seguenti composti. Includi la configurazione assolura (R/S) se applicabile
ESERCIZIO 4
Disegna l’enantiomero (se è possibile) per ciascuno dei seguenti composti.
ESERCIZIO 5
Scrivere tutti gli stereoisomeri possibili per ciascuno dei seguenti composti:
a. 3-metil-2,4-pentandiolo
b. 4-metil-2,3-pentandiolo
c. 1,2-diclorociclobutano
d. 1,3-pentadiene
e. 1-penten-3-olo
f. 3-penten-2-olo
g. 3-bromo-5-(4-clorocicloesil)-2-pentene
Regolamento:
Assegnare il nome IUPAC al seguente composto
ESERCIZIO 1
Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito
Quale di essi ha una configurazione trans? ________
Quale non presenta sostituenti in equatoriale? ________
Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche? ________
Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile________
ESERCIZIO 2
Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile
ESERCIZIO 3
Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano
ESERCIZIO 4
Spiegare perché ciascuno dei seguenti nomi non è corretto
2-metilciclopentano
cis 2-cloro-2-etilciclobutano
3,3-dimetil-6-etilottano
ESERCIZIO 5
Elenca i seguenti acidi in ordine crescente di acidità motivando la risposta
You must be logged in to post a comment.