Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Questo questionario è rivolto SOLO a coloro che intendono partecipare all’esercitazione nel pomeriggio.
Scansionando il seguente QR code sarà possibile rispondere ad un (brevissimo) questionario, che ci permetterà di ottimizzare i tempi dell’esercitazione
IL form si chiuderà alle 12:30
Esercizio n. 1
Assegnare il nome IUPAC ai seguenti eteri
Esercizio n. 2
Assegnare il nome IUPAC ai seguenti alcoli:
Esercizio n. 3
Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto. In verde è indicato lo studente che ha superato la prova scritta. In giallo è indicato l’unico studente che ha superato CON RISERVA (voto <18). Questi studenti sono ammessi all’esame orale.
Per tutti gli altri studenti la prova si intende NON superata:
in nero è indicata una insufficienza gravissima (<6).
Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!
Gli studenti ammessi all’orale, potranno sostenere la prova orale giovedì 13/10 alle 16:45
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento e/o fissando appuntamento con il docente.
Esercizio n.1
Assegna il nome IUPAC ai seguenti composti:
Esercizio n. 2
Assegna il nome IUPAC ai seguenti gruppi alchilici
Esercizio n. 3
Scrivere le formule di struttura e attribuire il nome sistematico IUPAC a un alcano o ad un cicloalcano di formula:
(a) C8H18 contenente solo idrogeni primari
(b) C6H12 contenente solo idrogeni secondari
(c) C6H12 contenente solo idrogeni primari e terziari
(d) C8H14 contenente 12 idrogeni secondari e 2 idrogeni terziari
Esercizio n. 4
Scrivi tutti i possibili isomeri di struttura del dimetilciclopentano e assegna il nome IUPAC ad ognuno di essi
La prima prova intercorso si terrà
mercoledì 19 ottobre alle 17:00
Le aule destinate alla prova sono le aule A1, A2 e B2.
La distribuzione degli studenti nelle aule sarà definita dal docente e sarà comunicata contestualmente all’ammissione alla prova mercoledì 19/10.
L’esercitazione su tutti gli argomenti del programma trattati fino ad ora si terrà domani 11/10/2022 alle 14:30 in aula B2
1) Scrivi i prodotti dele seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio
2) Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente
3) Rispondere ai seguenti quesiti:
a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pKa 6.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?
b) A quale valore di pH la concentrazione della forma acida di un composto con pKa 3.4 è 10 volte maggiore rispetto alla forma basica?
c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pKa 7.2 si troverà in soluzione nella forma basica?
4) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi la forma predominante a pH 3; 6; 10; 14
CH3CH2OH (pKa= 15,9)
CH3COOH (pKa= 4,8)
CH3CH2NH3+ (pKa= 11,0)
(pKa=10)
5) Dire quale atomo nella seguente molecola può essere più facilmente deprotonato
1) Completare le seguenti strutture, aggiungendo coppie solitarie o legami multipli. Poi, calcolare le cariche formali di tutti gli atomi ad esclusione dell’idrogeno.
2) Scrivere le strutture di Lewis degli ioni ipoclorito, clorito, clorato, perclorato
3) Quella qui riportata è la struttura del tassolo, una molecola di origine vegetale dotata di attività antitumorale.
a) Disegnare tutte le coppie solitarie presenti sugli atomi
b) Individuare tutti i carboni ibridati sp2
c) Individuare tutti gli atomi di ossigeni ibridati sp3
d) Dire come è ibridato l’atomo di azoto
e) Dire in che orbitale di trova la coppia solitaria dell’atomo di azoto
f) Dire in quali orbitali si trovano le coppie solitarie degli atomi di ossigeno ibridati sp2
3) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C
a) Individuare il legame C-C più corto
b) individuare gli atomi di ossigeno ibridati sp3
c) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari
d) dire quanti atomi di idrogeno in tutto sono presenti nella molecola
e) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp2
f) qual è l’idrogeno più acido in questa molecola?
5) Quali sono ibridazione, geometria e angolo di legame di un carbonio carbocationico?
6) Che cosa si intende per orbitale di antilegame?
7) Quali orbitali si formano per sovrapposizione assiale di 2 orbitali sp3 ? Disegnare questi orbitali e mostrarne le differenze in energia su un grafico (confrontandoli anche con gli orbitali sp3).
8) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la scelta:
a) CH3CH2CH2SH b) CH3CH2CH2NH2 c) CH3CH2CH2OH d) CH3CH2CH2CH3
9) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e motivare la scelta:
a) CH3CH2CH2COOH b) CH3CH2CHFCOOH c) CH3CH2CF2COOH
d) CH3CHFCH2COOH e) CH3CHBrCH2COOH f) CH3CH2CH2CH2OH
10) Dire, per ciascuno dei seguenti composti, se sono o meno polari
A breve sarà riaperta la sfida.
Le regole elencate di seguito saranno disponibili anche nel post della sfida, insieme ai suggerimenti. Questi ultimi, saranno inseriti anche come commento al post.
Coloro che hanno risposto nella giornata di ieri, potranno ora correggere eventuali errori.
Le regole sono le seguenti:
Esercizio n. 1
Scrivere le strutture dei seguenti composti, usando un trattino per ogni coppia di elettroni costituenti un legame e due puntini per ogni coppia di elettroni non impegnata in legame: HBr; HF; acido solfidrico (H2S); acqua; ammoniaca; fosfina (PH3); cloroformio (CHCl3).
Esercizio n. 2
Indicare l’ibridazione di ciascun atomo di carbonio nelle seguenti strutture:
Esercizio n. 3
Per ciascuna delle seguenti strutture dire se le coppie di atomi di carbonio indicate giacciono o no sullo stesso piano:
Esercizio n. 4
Dire, in ciascuna delle seguenti coppie, se è più corto il legame (1) o (2):
Esercizio n. 5
Tra i seguenti composti, quali hanno un legame ionico e quali solo legami covalenti?
Esercizio n. 6
Sistemare i seguenti composti in ordine di polarità crescente:
CH3CH2CH2NH2, CH3CH2CH3, CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2Br, CH3CH2CH2I, CH3CH2CH2Cl
Esercizio n. 7
Indicare, per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, quale coppia NON costituisce strutture di risonanza
Esercizio n. 8
Quali delle seguenti formule rappresenta correttamente il gruppo isobutile? Perché le altre non vanno bene?
Esercizio n. 9
Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio
Esercizio n. 10
In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:
(a) acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);
(b) acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;
(c) acido nicotinico (Ka 1,4·10-5) o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);
(d) fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).
Esercizio n. 11
(a) Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:
(b) Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?
(c) Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?
Esercizio n. 12
Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH-:
Esercizio n. 13
Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
(a) 2-metil-3-propilpentanp
(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano
(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano
(d) 4-ter-butil-5-isopropilesano
(e) 4-(2-etilbutil)decano
(f) 2,4,4-trimetilpentano
(g) 4-sec-butileptano
(h) isoeptano
Esercizio n. 14
Disegnate e assegnate il nome a tutti i nove isomeri di C7H16.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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