Verso la prima prova intercorso

Esercizio n. 1

Scrivere le strutture dei seguenti composti, usando un trattino per ogni coppia di elettroni costituenti un legame e due puntini per ogni coppia di elettroni non impegnata in legame: HBr; HF; acido solfidrico (H2S); acqua; ammoniaca; fosfina (PH3); cloroformio (CHCl3).

Esercizio n. 2

Indicare l’ibridazione di ciascun atomo di carbonio nelle seguenti strutture:

Esercizio n. 3

Per ciascuna delle seguenti strutture dire se le coppie di atomi di carbonio indicate giacciono o no sullo stesso piano:

Esercizio n. 4

Dire, in ciascuna delle seguenti coppie, se è più corto il legame (1) o (2):

Esercizio n. 5

Tra i seguenti composti, quali hanno un legame ionico e quali solo legami covalenti?

Esercizio n. 6

Sistemare i seguenti composti in ordine di polarità crescente:

CH3CH2CH2NH2, CH3CH2CH3, CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2Br, CH3CH2CH2I, CH3CH2CH2Cl

Esercizio n. 7

Indicare, per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, quale coppia NON costituisce strutture di risonanza

Esercizio n. 8

Quali delle seguenti formule rappresenta correttamente il gruppo isobutile? Perché le altre non vanno bene?

Esercizio n. 9

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio

Esercizio n. 10

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a)    acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b)    acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;

(c)    acido nicotinico (Ka 1,4·10-5)  o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);

(d)    fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).

Esercizio n. 11

(a) Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

(b) Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

(c) Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio n. 12

Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH­-:

Esercizio n. 13

Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.

(a) 2-metil-3-propilpentanp

(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano

(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano

(d) 4-ter-butil-5-isopropilesano

(e) 4-(2-etilbutil)decano

(f) 2,4,4-trimetilpentano

(g) 4-sec-butileptano

(h) isoeptano

Esercizio n. 14

Disegnate e assegnate il nome a tutti i nove isomeri di C7H16.

9 comments

  • Angela Migliaccio

    Esercizio 1) HBr= l’atomo di H è collegato, tramite una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino) , all’atomo di Br, quest’ultimo presenta 3 coppie di elettroni non coinvolti nel legame ( 3 coppie di puntini);
    HF= l’atomo di H è collegato tramite una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino), all’atomo di F. Il F è circondato da 3 coppie di elettroni non coinvolti nel legame ( 3 coppie di puntini);
    H2S= l’atomo centrale è S, che presenta 2 coppie di elettroni non coinvolti nel legame ( 2 coppie di puntini), ai lati opposti dell’atomo di S ci sono due atomi di H, quindi da un lato destro abbiamo una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino) tra H ed S, e dal lato sinistro abbiamo una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino) tra S e un altro H;
    H2O= l’atomo centrale di O presenta 2 coppie di elettroni non coinvolti nel legame ( 2 coppie di puntini) e anche in questo caso troviamo due atomi di H: da un lato destro abbiamo una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino) tra H e O, e dal lato sinistro abbiamo una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino) tra O e un altro H;
    NH3= l’atomo centrale è l’N che presenta una coppia di elettroni non coinvolti nel legame (coppia di puntini), poi ci sono tre legami tra l’N e ognuno dei tre atomi di H, quindi per ogni legame tra N e H avremo un trattino;
    PH3= Anche in questo caso l’atomo centrale è il P che presenta una coppia di elettroni non coinvolti nel legame (coppia di puntini), ci sono tre legami tra il P e ognuno dei tre atomi di H, quindi per ogni legame tra P e H ci sarà un trattino;
    CHCl3= l’atomo centrale è il C, che è collegato all’H tramite una coppia di elettroni che costituiscono il legame, poi abbiamo tre atomi di Cl , ognuno collegato al C, quindi per ogni legame un trattino e intorno a ogni atomo di Cl avremo 3 coppie di elettroni (puntini) non impegnate in un legame.
    La ringrazio per la disponibilità.
    Angela Migliaccio A48002025

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  • Angela migliaccio

    Esercizio 10)
    a) Acido acetico= moderatamente forte
    Acido lattico= acido debole
    Quello più forte tra i due è quindi l’acido acetico;
    b) acido citrico=acido debole
    acido fosforico= acido moderatamente forte
    Quello più forte tra i due è quindi l’acido Fosforico;
    (c) acido nicotinico= acido debole (pka=4,8)
    acido acetilsalicilico=acido debole (pKa=3,5)
    Ho calcolato il pKa=-log(Ka)
    L’acido più forte è l’acido acetilsalicilico

    Angela Migliaccio A48002025

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  • Francesca Pirozzi

    Esercizio 4.
    Il legame più corto è quello presente in tutte e le strutture numero 2

    Esercizio 5.
    Legame ionico: CH3CO2Na, LiOH, Ch3ONa, CH3OH
    Legame covalente: CH3I, H2S, CHCl3, Mg(OH)Br

    Esercizio 8.
    Il gruppo isobutile è il secondo. Il primo è l’isobutano, il terzo è il terz-butile.

    Esercizio 10.
    Acido acetico
    Acido fosforo
    Acido acetilsalicinico (pka=3,48)
    Acido borico (pka=9,1)

    Esercizio 11.
    A. D,C,A,B
    B. La presenza di un atomo elettronegativo influenza l’acidità dell’acido carbossilico perché crea un effetto elettron attrattore tramite legami.
    C. Più vicino è il sostituente al gruppo carbossilico, in questo caso, più forte è l’acidità

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    • Francesca Pirozzi

      Esercizio 13
      A. 3-etil-2-metilesano
      B. Nome corretto
      C. 2,3,4-trimetil-4-propilottano
      D. 4-terz-butil-2,3-dimetileptano
      E. 3-etil-5-propilundecano
      F. 2,2,4-trimetilpentano
      G. 3-metil-4-propileptano
      H. 2-metileptano

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  • Angela Migliaccio

    ESERCIZIO 5)
    Legame covalente:
    CH3I
    H2S
    CHCI3
    Mg(OH)Br
    Legame ionico:
    CH3CO2Na
    LiOH
    CH3ONa
    CH3OH
    Angela migliaccio A48002025

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  • Albina Pezzella

    Esercizio 4
    È più corto il legame 2 in tutti i casi.
    Esercizio 5
    Ionico, Covalente, ionico, ionico, covalente, covalente, ionico, covalente.
    Esercizio 6
    —CH3, —I,—Br, —Cl, —NH2, —OH
    Esercizio 8
    Il gruppo isobutile è quello al centro, quello a sinistra non può essere un sostituente poiché ha un CH3 legato alla catena principale, invece quello a destra è un terz-butile.
    Esercizio 10
    A) acido acetico
    B) acido fosforico
    C) acido acetilsalicilico
    D) acido borico
    Esercizio 11
    A) a,c,d,b
    B) a causa dell’effetto induttivo elettron-attrattore
    C) Più il sostituente è vicino all’acido carbossilico più l’acido è forte

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