Verso la prima prova intercorso

Esercizio n. 1
Scrivere le strutture dei seguenti composti, usando un trattino per ogni coppia di elettroni costituenti un legame e due puntini per ogni coppia di elettroni non impegnata in legame: HBr; HF; acido solfidrico (H2S); acqua; ammoniaca; fosfina (PH3); cloroformio (CHCl3).
Esercizio n. 2
Indicare l’ibridazione di ciascun atomo di carbonio nelle seguenti strutture:

Esercizio n. 3
Per ciascuna delle seguenti strutture dire se le coppie di atomi di carbonio indicate giacciono o no sullo stesso piano:

Esercizio n. 4
Dire, in ciascuna delle seguenti coppie, se è più corto il legame (1) o (2):

Esercizio n. 5
Tra i seguenti composti, quali hanno un legame ionico e quali solo legami covalenti?

Esercizio n. 6
Sistemare i seguenti composti in ordine di polarità crescente:
CH3CH2CH2NH2, CH3CH2CH3, CH3CH2CH2OH, CH3CH2CH2Br, CH3CH2CH2I, CH3CH2CH2Cl
Esercizio n. 7
Indicare, per ciascuna delle seguenti coppie di strutture, quale coppia NON costituisce strutture di risonanza

Esercizio n. 8
Quali delle seguenti formule rappresenta correttamente il gruppo isobutile? Perché le altre non vanno bene?

Esercizio n. 9
Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio

Esercizio n. 10
In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:
(a) acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);
(b) acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;
(c) acido nicotinico (Ka 1,4·10-5) o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);
(d) fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).
Esercizio n. 11
(a) Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:
(b) Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?
(c) Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio n. 12
Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH-:

Esercizio n. 13
Convertite i seguenti nomi nelle corrispondenti strutture molecolari. Dopo averlo fatto, controllate se il nome di ciascuna molecola che vi è stato fornito qui è in accordo con le regole IUPAC di nomenclatura. Se non lo è, denominate la molecola nel modo corretto.
(a) 2-metil-3-propilpentanp
(b) 5-(1,1-dimetilpropil)nonano
(c) 2,3,4-trimetil-4-butileptano
(d) 4-ter-butil-5-isopropilesano
(e) 4-(2-etilbutil)decano
(f) 2,4,4-trimetilpentano
(g) 4-sec-butileptano
(h) isoeptano
Esercizio n. 14
Disegnate e assegnate il nome a tutti i nove isomeri di C7H16.
Esercizio 1) HBr= l’atomo di H è collegato, tramite una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino) , all’atomo di Br, quest’ultimo presenta 3 coppie di elettroni non coinvolti nel legame ( 3 coppie di puntini);
HF= l’atomo di H è collegato tramite una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino), all’atomo di F. Il F è circondato da 3 coppie di elettroni non coinvolti nel legame ( 3 coppie di puntini);
H2S= l’atomo centrale è S, che presenta 2 coppie di elettroni non coinvolti nel legame ( 2 coppie di puntini), ai lati opposti dell’atomo di S ci sono due atomi di H, quindi da un lato destro abbiamo una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino) tra H ed S, e dal lato sinistro abbiamo una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino) tra S e un altro H;
H2O= l’atomo centrale di O presenta 2 coppie di elettroni non coinvolti nel legame ( 2 coppie di puntini) e anche in questo caso troviamo due atomi di H: da un lato destro abbiamo una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino) tra H e O, e dal lato sinistro abbiamo una coppia di elettroni che costituisce il legame (trattino) tra O e un altro H;
NH3= l’atomo centrale è l’N che presenta una coppia di elettroni non coinvolti nel legame (coppia di puntini), poi ci sono tre legami tra l’N e ognuno dei tre atomi di H, quindi per ogni legame tra N e H avremo un trattino;
PH3= Anche in questo caso l’atomo centrale è il P che presenta una coppia di elettroni non coinvolti nel legame (coppia di puntini), ci sono tre legami tra il P e ognuno dei tre atomi di H, quindi per ogni legame tra P e H ci sarà un trattino;
CHCl3= l’atomo centrale è il C, che è collegato all’H tramite una coppia di elettroni che costituiscono il legame, poi abbiamo tre atomi di Cl , ognuno collegato al C, quindi per ogni legame un trattino e intorno a ogni atomo di Cl avremo 3 coppie di elettroni (puntini) non impegnate in un legame.
La ringrazio per la disponibilità.
Angela Migliaccio A48002025
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bene
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Esercizio 10)
a) Acido acetico= moderatamente forte
Acido lattico= acido debole
Quello più forte tra i due è quindi l’acido acetico;
b) acido citrico=acido debole
acido fosforico= acido moderatamente forte
Quello più forte tra i due è quindi l’acido Fosforico;
(c) acido nicotinico= acido debole (pka=4,8)
acido acetilsalicilico=acido debole (pKa=3,5)
Ho calcolato il pKa=-log(Ka)
L’acido più forte è l’acido acetilsalicilico
Angela Migliaccio A48002025
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ok. ma la lettera (d)?
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fenolo
pKa=9,95
acido borico
pKa= 9,14
pKa=-log(Ka)
L’acido borico è quello più forte.
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Esercizio 4.
Il legame più corto è quello presente in tutte e le strutture numero 2
Esercizio 5.
Legame ionico: CH3CO2Na, LiOH, Ch3ONa, CH3OH
Legame covalente: CH3I, H2S, CHCl3, Mg(OH)Br
Esercizio 8.
Il gruppo isobutile è il secondo. Il primo è l’isobutano, il terzo è il terz-butile.
Esercizio 10.
Acido acetico
Acido fosforo
Acido acetilsalicinico (pka=3,48)
Acido borico (pka=9,1)
Esercizio 11.
A. D,C,A,B
B. La presenza di un atomo elettronegativo influenza l’acidità dell’acido carbossilico perché crea un effetto elettron attrattore tramite legami.
C. Più vicino è il sostituente al gruppo carbossilico, in questo caso, più forte è l’acidità
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Esercizio 13
A. 3-etil-2-metilesano
B. Nome corretto
C. 2,3,4-trimetil-4-propilottano
D. 4-terz-butil-2,3-dimetileptano
E. 3-etil-5-propilundecano
F. 2,2,4-trimetilpentano
G. 3-metil-4-propileptano
H. 2-metileptano
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ESERCIZIO 5)
Legame covalente:
CH3I
H2S
CHCI3
Mg(OH)Br
Legame ionico:
CH3CO2Na
LiOH
CH3ONa
CH3OH
Angela migliaccio A48002025
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Esercizio 4
È più corto il legame 2 in tutti i casi.
Esercizio 5
Ionico, Covalente, ionico, ionico, covalente, covalente, ionico, covalente.
Esercizio 6
—CH3, —I,—Br, —Cl, —NH2, —OH
Esercizio 8
Il gruppo isobutile è quello al centro, quello a sinistra non può essere un sostituente poiché ha un CH3 legato alla catena principale, invece quello a destra è un terz-butile.
Esercizio 10
A) acido acetico
B) acido fosforico
C) acido acetilsalicilico
D) acido borico
Esercizio 11
A) a,c,d,b
B) a causa dell’effetto induttivo elettron-attrattore
C) Più il sostituente è vicino all’acido carbossilico più l’acido è forte
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