Struttura elettronica e legame; acidi e basi
1) Completare le seguenti strutture, aggiungendo coppie solitarie o legami multipli. Poi, calcolare le cariche formali di tutti gli atomi ad esclusione dell’idrogeno.
2) Scrivere le strutture di Lewis degli ioni ipoclorito, clorito, clorato, perclorato
3) Quella qui riportata è la struttura del tassolo, una molecola di origine vegetale dotata di attività antitumorale.
a) Disegnare tutte le coppie solitarie presenti sugli atomi
b) Individuare tutti i carboni ibridati sp2
c) Individuare tutti gli atomi di ossigeni ibridati sp3
d) Dire come è ibridato l’atomo di azoto
e) Dire in che orbitale di trova la coppia solitaria dell’atomo di azoto
f) Dire in quali orbitali si trovano le coppie solitarie degli atomi di ossigeno ibridati sp2
3) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C
a) Individuare il legame C-C più corto
b) individuare gli atomi di ossigeno ibridati sp3
c) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari
d) dire quanti atomi di idrogeno in tutto sono presenti nella molecola
e) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp2
f) qual è l’idrogeno più acido in questa molecola?
5) Quali sono ibridazione, geometria e angolo di legame di un carbonio carbocationico?
6) Che cosa si intende per orbitale di antilegame?
7) Quali orbitali si formano per sovrapposizione assiale di 2 orbitali sp3 ? Disegnare questi orbitali e mostrarne le differenze in energia su un grafico (confrontandoli anche con gli orbitali sp3).
8) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la scelta:
a) CH3CH2CH2SH b) CH3CH2CH2NH2 c) CH3CH2CH2OH d) CH3CH2CH2CH3
9) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e motivare la scelta:
a) CH3CH2CH2COOH b) CH3CH2CHFCOOH c) CH3CH2CF2COOH
d) CH3CHFCH2COOH e) CH3CHBrCH2COOH f) CH3CH2CH2CH2OH
10) Dire, per ciascuno dei seguenti composti, se sono o meno polari
Chimica Organica-DiSTABiF 
1) a. si aggiungono due coppie solitarie sull’azoto; carica formale dell’azoto= -1
b. si aggiunge un doppio legame C=O e due coppie solitarie sull’ossigeno; carica formale dell’ossigeno= -1
c. si aggiungono: un doppio legame C=N, due coppie solitarie sull’ossigeno, una coppia solitaria sull’azoto; cariche formali=0
2) ione ipoclorito: il cloro e l’ossigeno raggiungono l’ottetto, lo ione ha carica -1, mentre la carica formale dell’ossigeno è -1
ione clorito, clorato, perclorato: espansione dell’ottetto, possiamo avere strutture di risonanza
3) a. abbiamo coppie solitarie su azoto e ossigeni;
b. 6 carboni ibridati sp2 (quelli del cicloesano) x 3 perchè ci sono tre cicli uguali+ 6 C ibridati sp2 (quelli che formano il doppio legame C=O), totale: 24 atomi di carbonio ibridati sp2.
c. gli atomi di ossigeno ibridati sp3 sono tutti quelli che formano un legame singolo, rappresentati in figura da cunei pieni e tratteggiati
d. l’atomo di azoto è ibridato sp3
e. la coppia solitaria dell’azoto occupa l’orbitale ibrido sp3
f. ognuna delle due coppie si trova in un orbitale ibrido sp2
3) a. il legame C-C più corto è il legame singolo che compone il ciclo, quello all’estrema destra, perchè formato dalla sovrapposizione degli orbitali sp2,sp2
b. gli atomi di ossigeno ibridati sp3 sono: i primi due a partire da sinistra e l’ossigeno in alto (quello condiviso) nel ciclo.
c. orbitali molecolari: 1 legame sigma e 1 legame p greco, formatosi dall sovrapposizione degli orbitali sp2-sp2
d. 8
e. atomi di carbonio ibridati sp2: i due carboni che formano i due legami con l’OH nel ciclo sono ibridati sp2 + il carbonio che forma il doppio legame C=O.
f. dobbiamo scartare gli idrogeni legati al carbonio e considerare i restanti, due di essi si trovano su un carbonio ibridato sp2 e se scriviamo la base coniugata avremo che per risonanza potremmo avere la formazione di un doppio legame e quindi si formerebbe un carboanione; se invece strappo il protone all’ossigeno di sinistra, possiamo scrivere più strutture di risonanza, di conseguenza sarà l’idrogeno più acido della molecola.
5) carbocatione: ibridazione sp2, geometria trigonale planare, angoli di legame di 120 gradi
6) l’orbitale di antilegame è l’orbitale che viene fuori dalla combinazione distruttiva di due orbitali atomici, ed è sempre quello ad energia maggiore
7) la sovrapposizione assiale di due orbitali sp3 forma un orbitale molecolare si legame sigma e un orbitale molecolare di antilegame sigma star
8) acidità crescente: d,b,c,a. bisogna confrontare gli atomi legati all’idrogeno: il carbonio è meno elettronegativo dell’azoto. l’azoto è meno elettronegativo dell’ossigeno. lo zolfo è più elettronegativo dell’ossigeno (perchè fanno parte dello stesso gruppo e aumentando le dimensioni aumenta anche l’acidità).
9) acidità decrescente: c,b,e,d,f,a
c. è quello più lettronegativo per la presenza di due atomi di fluoro vicini all’idrogeno più acido della molecola, b. con un atomo di fluoro rispetto ai due, e. per l’atomo di bromo che è più elettronegativo del fuoro se lo confrontiamo con la lettera d., f. perchè l’idrogeno è legato all’ossigeno che è più elettronegativo del carbonio del composto a.
10) 1. non è polare perchè i momenti dipolari si annullano tra di loro essendo una molecola simmetrica
2. è polare, perchè i momenti dipolari sono orientati tutti nella stessa direzione (verso il cloro)
3. molecola polare, i momenti dipolari non si annullano
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9) non capisco perchè dici che a è il meno acido
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l’idrogeno più acido nella molecola è quello legato all’ossigeno, non quello legato al carbonio
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