Chimica Organica-DiSTABiF

1) Determinare l’ordine di reattività in una reazione di addizione di acido alogenidrico per i seguenti alcheni: 2-metil-2-butene; (Z)-2-butene; (E)-2-butene. Motivare la risposta.

2) I seguenti meccanismi di reazione sono caratterizzati da un certo numero di errori gravissimi. Individuarli e correggerli. Per ciascuna reazione ci sono 3 errori. NB: un errore ripetuto due volte va contato una volta sola.

3) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni (indicando anche gli altri reagenti necessari)

1) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i (indicando qual è il principale, quando necessario) della reazione dei seguenti composti con HCl. Indicare anche la stereochimica dei prodotti e assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.

a) 2-metil-2-pentene

b) 2-metil-1-pentene

c) (E)-4-metil-2-pentene

d) 4-metil-1-pentene

e) (R)-4-metil-1-esene

f) 4-etil-2-esene

g) (Z)-4,4-dimetil-2-pentene

h) (E)-4,4-dimetil-2-pentene

i) 1-metilcicloesene

l) (S)-1,6-dimetilcicloesene

2) Proporre una strategia per la sintesi dei seguenti alogenuri alchilici partendo da un alchene. Quando sono possibili più opzioni, scegliere quella che darà il composto desiderato come prodotto principale o come unico prodotto e argomentare la scelta. Infine, per ogni reazione, indicare la stereochimica dei prodotti.

a) 2-cloropentano

b) 2-bromo-2-metilbutano

c) 2-cloro-2,3-dimetilbutano

d) 2-cloro-2,3-dimetilpentano

3) Per le reazioni dell’1-butene e del 2-butene con I) acido bromidrico e II) con acqua in ambiente acido:

1) mostrare i meccanismi;

2) disegnare, per ciascuna reazione, un grafico della variazione dell’energia potenziale rispetto alla coordinata di reazione in cui vengono indicate le strutture dei reagenti, degli stati di transizione, degli intermedi e dei prodotti;

3) se i carbocationi che si formano sono caratterizzati da stabilità differente, dire quali fattori stabilizzano i carbocationi più stabili

4) indicare se le reazioni sono o meno regioselettive

4) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i principale/i della reazione di idratazione acido-catalizzata dei composti dell’esercizio 1. Indicare anche la stereochimica e assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei prodotti.

5) Proporre un metodo per sintetizzare l’1,2-dimetilcicloesanolo a partire dal 3,3-dimetilcicloesene.

6) Indicare le condizioni di reazione e proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni