Chimica Organica-DiSTABiF

Studiare la stereochimica divertendosi?
Assolutamente possibile! Non ci credete? Provate a giocare a R/S Chem…una risorsa interattiva che vi permette di allenarvi nell’attribuzione della configurazione assoluta ai carboni chirali.

Ci sono due modalità “learn” e “expert”. Nella modalità expert le domande sono a tempo. In entrambe le modalità, ci sono poi tre livelli (easy, medium e hard). Il primo passaggio è sempre la determinazione dell’ordine di priorità (trascinando i numeri che trovate in basso sugli atomi):

Solo quando l’attribuzione delle priorità è corretta, sarà possibile procedere (la freccia in basso a destra si colorerà di verde).

A questo punto, nella modalità learn, bisognerà riportare i numeri 1-3 su una sorta di proiezione di Newman (rispettando l’ordine in cui sono presenti nella molecola e assumento che il sostituente con priorità 4 sia lontano dall’osservatore) e determinare la configurazione. Nella modalità expert sarà necessario stabilire direttamente la configurazione dopo aver determinato l’ordine di priorità (NB: il passaggio intermedio che si effettua nella modalità learn non è necessario ed in genere procediamo seguendo ciò che accade nella modalità expert).

Se la risposta è corretta si aprirà questa finestra. Sarà anche possibile valutare se si è ragionato bene sull’attribuzione dell’ordine di priorità, dato che l’ordine in questione viene qui ampiamente giustificato.

Se volete invece rivedere la stereochimica in generale (quindi non limitata alla determinazione della configurazione assoluta), è possibile giocate allo stereogame, un gioco da tavolo ideato da una università brasiliana (Universidade Federal do Ceará). Nella cartella che scaricherete (seguendo il link riportato sopra) troverete sia le card sia il tabellone. Nella cartella troverete anche le risposte corrette alle domande riportate nelle card.

Le regole sono molto semplici.
1. Bisogna lanciare il dado, che determinerà di quanti passi potrete procedere.
2. Pescherete una card che conterrà una domanda a risposta multipla. Una sola è la risposta corretta.
3. Se la risposta è corretta, avanzerete (del numero di passi indicati dal dado).
Il consiglio è di iniziare da “basic” per poi procedere coi livelli “intermediate” e “advanced”.

4. Se la risposta è sbagliata, dovrete indietreggiare dello stesso numero di passi

5. Al quarto errore è game over e si deve ricominciare il livello da capo.

BUON DIVERTIMENTO!

Difficoltà a capire e visualizzare le diverse conformazioni?
Be’…è il momento giusto per utilizzare i vostri modellini molecolari. Questi possono aiutarvi tantissimo nel visualizzare la disposizione spaziale degli atomi delle molecole.
Inoltre, di seguito sono disponibili diversi video e risorse interattive (scorrete la pagina dopo i video per trovare i link a queste ultime) che possono esservi di grandissimo aiuto!
E non dimenticate poi di esercitarvi!

Analisi conformazionale dell’etano

Fattore che destabilizza il conformero eclissato: tensione torsionale (repulsione tra gli elettroni di legame di due sostituenti)
Fattore che stabilizza il conformeto sfalsato: iperconiugazione.

Analisi conformazionale del butano

In questo caso entra in gioco anche la tensione sterica (repulsione tra le nuvole elettroniche dei sostituenti)

Analisi conformazionale del cicloesano

Per i cicloalcani dobbiamo prendere in considerazione anche la tensione angolare o d’anello (dovuta alla deviazione dell’angolo dall’angolo tetraedrico).
Nel caso del cicloesano a sedia, l’angolo è di 111°, molto vicino all’angolo tetraedrico.

Perchè la conformazione a sedia è più stabile delle altre?

Cicloesani monosostituiti

Cicloesani disostituiti

Fattori che destabilizzano i conformeri a sedia:

-Interazioni 1,3-diassiali

-Altre interazioni gauche

Risorse interattive:

Proiezioni di Newman del butano e dell’etano: seguendo questi link e cliccando sulle proiezioni di Newman è possibile confrontare quelle sfalsate e quelle eclissate, inoltre, cliccando sulle frecce è possibile visualizzare la rotazione intorno al legame sigma.

Conformazioni del butano (rispetto al legame C2-C3): anche qui è possibile interagire come descritto sopra per visualizzare tutte le diverse conformazioni e l’energia ad esse associata.

Conformazioni del cicloeasano (modalità interattiva: cliccare su conformeri e su frecce, come descritto sopra).