Nomenclatura e descrittori R/S
Come integriamo l’informazione relativa alla configurazione assoluta nel nome IUPAC?
Se c’è un solo carbonio chirale:
Se il composto ha più carboni chirali:
Esempio:
NB: in rosso sono indicate le informazioni “nuove” che bisogna aggiungere al nome IUPAC
Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti (attenzione: non sempre la presenza di un legame indicato con un cuneo pieno o tratteggiato è indice di un carbonio chirale)
Chimica Organica-DiSTABiF 
A) (S)-6-Bromo-2-metilottano
B) 4-isopropileptano
C) (R)-4-isopropil-2-metileptano
D) (S)-4-Bromo-3,7-dietil-4-metilnonano
E) (R)-3,6-dimetileptano
F) (S)-4-etilnonano
G) (S)-3-Bromometil-1-Cloroottano
H) (R)-3-Cloro-2-metilesano
LikeLike
Mi correggo
E) (R)-2,5-dimetileptano
LikeLike
Mi correggo E) (R) – 2,5-dimetileptano
LikeLike
Controlla la configurazione assoluta di H e F
LikeLike
bromometil è un sostituente ramificato (va tra parentesi)
LikeLike
Mi correggo . F = (R)-4-ETILNONANO
G) (S)-3-(Bromometil)-1-Cloroottano
H= (S)-3-CLORO-2-METILESANO
LikeLike
A) (S)-6-bromo-2-metilottano
B) 4-isopropileptano
C) 4-isopropil-2-metileptano
D) (S)-4-bromo-3,7-dietil-4-metilnonano
E) (R)-2,5-dimetileptano
F) (R)-4-etilnonano
G) (S)-3-bromo-1-cloroottano
H) (R)-3-cloro-2-metilesano
LikeLike
a) (S)- 6-bromo-2-metilottano
b) 4-isopropileptano
c) (S)- 4-isopropil- 2-metileptano
d) (S)-4-bromo-3,7-dietil-4-metilnonano
e) 2,5-dimetileptano
f) (S)-4-etilnonano
g) (S)-3-bromometil-1-cloroottano
h) (S)-3-cloro-2-metilesano
LikeLike
@Ilaria controlla la configurazione di C. MAnca la configurazione del carbonio chirale in e. bromometil è un sostituente ramificato (va tra parentesi). Controlla F
LikeLike
@Saveria Manca la configurazione di C, controlla la configurazione di H. Controlla il nome del sostituente in 3 in g (non è “bromo”)
LikeLike
A) (S)-6-bromo-2-metilottano
B) 4-isopropileptano
C) (R)-4-isopropil-2-metileptano
D) (S)-4-bromo-3,7-dietil-4-metilnonano
E) (R)-2,5-dimetileptano
F) (R)-4-etilnonano
G) (S)-3-(bromometil)-1-clorottano
H) (S)-3-cloro-2-metilesano
LikeLike
Pingback: Molecole con più stereocentri e con più carboni asimmetrici | Chimica Organica-DiSTABiF
Pingback: Stereochimica | Chimica Organica-DiSTABiF
a)S-3-brono-7-metilottano
b)4-isopropileptano
c)R-4-isopropil-2-metileptano
d)S-4-bromo-3,7-dietil-4-metilnonano
e)R-2,5-dimetileptano
f)R-4-etilnonano
g)S-4-bromometil-1-clorottano
h)S-3-cloro-2-metilesano
LikeLike
I descrittori R/S vanno tra parentesi. A) attenta al nome! g) il bromometil è un sostituente ramificato; inoltre, non si trova in 4
LikeLike
a) (S)- 6-bromo-2-metilottano
b) è achirale, 4-isopropileptano
c) (R)- 4- isopropil-2-metileptano
d) (S)- 4-bromo-3,7-dietil-4-metilnonano
e) (R)-2,5-dimetilpentano
f) 3-etilottano
g) (S)- 3-bromo-1-clorottano
h)(S) -3-cloro-2-metilesano
LikeLike
f) forse hai saltato un C…Ricontrolla
g) il sostituente in 3 non è “bromo”
LikeLike
1)a. (S)-6-bromo-2-metilottano
b. 4-isopropileptano
c. (R)-4-isopropil-2-metileptano
d. (S)-4-bromo-3,7-dietil-4-metilnonano
e. (R)-2,5-dimetileptano
f. (R)-4-etilnonano
g. (S)-3-(bromometil)-1-cloroottano
h. (S)-3-cloro-2-metilesano
LikeLike
A) (6S)-6-bromo-2-metilottano
B) 4-isopropil
C) (4R)- 4-isoprpopil-2-metileptano
D) (4S)-4-bromo-3,7-dietil-4-metilnonano
E) (5R)-2,5-dimetileptano
F) (3R)-3-isopropilottano
G) (3S)-3-(bromometil)-1-cloroottano
H) (3S)-3-cloro-2-metilesano
LikeLike
f è un nonano…
LikeLike