Molecole con più stereocentri e con più carboni asimmetrici
1. Per ciascuna delle seguenti molecole prevedere il numero massimo di stereoisomeri
I) Individuare gli stereocentri (ricordando quanto detto a lezione) II) definire il numero massimo di stereoisomeri
2. Definire la geometria (E o Z) dei doppi legami presenti nelle seguenti molecole
3. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
Nel confrontare due strutture:
I) capire se gli atomi sono connessi allo stesso modo (se non lo sono, ma la formula molecolare è la stessa–> isomeri costituzionali; se la formula molecolare è diversa–> altro)
II) se I è vero, capire se i carboni chirali hanno configurazione assoluta corrispondente. Se non è così, determinare se ci troviamo di fronte ad enantiomeri o a diastereoisomeri. NB: nel primo caso (enantiomeri), tutte le configurazioni saranno opposte. Per verificare questo punto è quindi necessario attribuire le configurazioni assolute. Se necessario, convertire la rappresentazione in quella più utile per determinare la configurazione assoluta (es. da proiezione di Newman a Fischer).
III) se le configurazioni dei carboni chirali corrispondono, capire se ci troviamo di fronte a isomeri conformazionali.
IV) Se le molecole non sono distinguibili sulla base dei punti elencati in I, II e III, siamo di fronte allo stesso composto
4. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).
Nel caso del cicloesano sostituito, dobbiamo far attenzione anche alla posizione relativa dei sostituenti (es. 1-3, 1-4 per capire se abbiamo o meno carboni chirali. Dobbiamo, inoltre, tenere in conto che in questo caso possiamo avere anche isomeri geometrici
5. Dire in che rapporto tra loro sono i componenti delle seguenti coppie di strutture (stesso composto/entantiomeri/diastereoisomeri/composti diversi, ecc.). Inoltre, per ciascun composto dire se è o meno chirale:
Per il primo punto, far riferimento alle linee guida degli esercizi precedenti. Per l’ultimo, dobbiamo capire 1) se ci sono carboni chirali 2) nel caso in cui ci sono due o più carboni chirali, dobbiamo capire se siamo o meno di fronte al composto meso.
6. Quanti carboni chirali con configurazone assoluta S e quanti con configurazione assoluta R sono presenti nel taxolo (un farmaco antitumorale)? La struttura è riportata di seguito:
7. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
6) Quale/i dei seguenti composti non è/non sono chirale/i?
In questo esercizio e nel successivo bisogna innanzitutto valutare se ci sono carboni chirali. In presenza di più carboni chirali, dobbiamo capire se siamo di fronte al composto meso
8. Dire se i seguenti composti sono otticamente attivi
9. Rispondere alle domande A-D relative ai seguenti composti:
10. Quale delle seguenti affermazioni è vera per qualsiasi enantiomero S?
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1) a. nella molecola sono presenti 3 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 8
b. nella molecola sono presenti 2 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 4
c. nella molecola sono presenti 2 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 4
d. nella molecola sono presenti 2 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 4
e. nella molecola sono presenti 2 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 4
f. nella molecola sono presenti 3 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 8
g. nella molecola sono presenti 4 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 16
2) a. isomero E
b. isomero E
c. isomero E
d. isomero E
e. isomero E
f. isomero Z
3) x= composto da confrontare con le lettere a-n
x e a sono diasteroisomeri
x e b sono enantiomeri
x e c sono enantiomeri
x e d sono diasteroisomeri
x ed e sono diasteroisomeri
x ed f -> altro
x e g sono composti identici
x e h sono diasteroisomeri
x e i sono composti identici
x e l sono diasteroisomeri
x e m sono enantiomeri
x e n sono diasteroisomeri
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Devi rivedere il primo esercizio. Il doppio legame che ammette isomeria geometrica è UNO stereocentro, così come lo è il ciclo che ammette isomeria geometrica, oltre che il carbonio chirale. Quindi, in a, abbiamo solo due stereocentri (4 stereoisomeri max): il carbonio chirale e il doppio legame
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Rivedi esercizio 3C
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Esercizio 1
A) 2^3 = 16 POSSIBILI STEREOISOMERI
B) 2^2= 4 POSSIBILI STEREOISOMERI
C) 2^2= 4 POSSIBILI STEREOISOMERI
D) 2^2=4 POSSIBILI STEREOISOMERI
E) 2^2= 4 POSSIBILI STEREOISOMERI
F) 2^3= 8 POSSIBILI STEREOISOMERI
G) 2^4= 16 POSSIBILI STEREOISOMERI
Esercizio 2
A) ISOMERO E
B) ISOMERO E
C) ISOMERO E
D) ISOMERO E
E) ISOMERO E
F) ISOMERO Z
Esercizio 3
Il composto I presentato come esempio ed A sono diasteroisomeri
il composto I e B sono enantiomeri
il composto I e C sono enantiomeri
il composto I e d sono diasteroisomeri
il composto I ed e sono diasteroisomeri
il composto I ed f sono altro perchè non hanno gli stessi sostituenti legati ai carboni chirali.
il composto i e g sono lo stesso composto
il composto i e h sono lo stesso composto
il composto i e I sono diasteroisomeri
il composto i e m sono enantiomeri
il composto i e n sono isomeri costituzionali
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Ho sbagliato a trascrivere 2^3 = 8 stereoisomeri
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esercizio 1–> vedi risposta a commento precedente.
esrcizio 3: controlla c, h, n
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5) In 1 abbiamo A e B che sono diasteroisomeri tra loro
In 2 abbiamo enantiomeri
in 3 diasteroisomeri e siamo di fronte ad un composto meso
in 4 diasteroisomeri e siamo di fronte ad un composto meso
in 5 diasteroisomeri
7 a ) (3S,5S)-3-Bromo-5-metileptano
b )1-etil-4-metilcicloesano
c) (3R,5R)-3,5,6,6-tetrametilnonano
d ) 4-etil-2,6-dimetilnonano
e )(4S,7S)-4-Bromo-7-iodo-4-isopropil-2-metilottano
f ) (3S,5R)-4-Bromo-3,5-dimetileptano
g) (5S,6S,8R)-8-Cloro-6-(1-metilpropil)-2,3,3,5-tetrametildecano
h) (1S,3S)-1-Bromo-3-clorocicloesano
i ) (1S,2S,4R)-1-Bromo-2-butil-4-metilcicloesano
6) In A siamo di fronte ad un composto meso in quanto , pur essendoci 2 carboni chirali e quindi sarebbero possibili tramite formula 2n (dove n si intende il numero di carboni chirali presenti) 4 stereoisomeri. Il 4 stereoisomero rappresenta un composto meso provvisto di un piano di simmetria. C non è chirale.
8) composti otticamente attivi : b , d , g ,h , i , l ,o ,p ,q , r
composti inattivi : a , c , e , f , m , n
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5) 3 e 4 Quali sono i composti meso?
5) 5 prova ad attribuire il nome IUPAC ai due compsoti
7) b) trans-1-etil….
d) si tratta di un eptano
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Esercizio 8) attenta all’utlimo set di composti. Il carbonio centrale non è chirale, quindi…
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7 e) attenta alla configurazione assoluta del C4 (il sostituente a priorità minore non è nè su cuneo pieno nè su quello tratteggiato
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9) a ) una miscela di A e D in rapporto 1 a 1 non ruoterà il piano della luce polarizzata perchè sono diasteroisomeri tra di loro
b ) no perchè a e c formano insieme una miscela racemica
c) si perchè c’è un eccesso enantiomerico
d) No perchè sono enantiomeri
10) AFFERMAZIONI 3 E 4 VERE
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9) a) perchè affermi questo?
d) in che senso? non parliamo di una miscela, ma di un singolo composto
10) la risposta corretta è una sola
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5) 1. diasteroisomeri
2. enantiomeri
3. diasteroisomeri, composto meso
4. diasteroisomeri, composto meso
5. diasteroisomeri
7) a. (3S,5S)-3-bromo-5-metileptano
b. 1-etil-4-metilcicloesano
c. (3R, 5R)-3,5,6,6-tetrametilnonano
d. 4-etil-2,6-dimetileptano
e. (4S,7S)-4-bromo-7-iodio-4-isopropil-2-metilottano
f. (3S,5R)-4-bromo-3,5-dimetileptano
g. (5S,6S,6S,8R)-8-cloro-2,3,3,5-tetrametil-6-(1-metilpropil)decano
h. (1S,3S)-1-bromo-3-clorocicloesano
i. (1S,2S,4R)-1-bromo-2-butil-4-metilcicloesano
6) A: ci sono 2 carboni chirali, ma siamo di fronte a un composto meso; C non è chirale;
8) composti otticamente attivi: b, d, g, h, i, l, o, p, q, r
composti inattivi: a, c, e, f, m, n,
9) a. no, diasteroisomeri
b. no, miscela racemica
c. si, eccesso enantiomerico
d. no, enantiomeri
10) 3, 4
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Vedi correzioni precedenti (gli errori sono per lo più gli stessi)
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Esercizio 8
A. No
B. Si
C. No
D. Si
E. Si
F. No
G. Si
H. Si
I. Si
L. Si
M. No
N. No
Esercizio 9
A. Si, sono diastereoisomeri
B. No, miscela racemica
C. No, eccesso Enantiomerico
D. No, composto meso
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