Molecole con più stereocentri e con più carboni asimmetrici

1. Per ciascuna delle seguenti molecole prevedere il numero massimo di stereoisomeri

I) Individuare gli stereocentri (ricordando quanto detto a lezione) II) definire il numero massimo di stereoisomeri


2. Definire la geometria (E o Z) dei doppi legami presenti nelle seguenti molecole

3. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-n con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-n (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

Nel confrontare due strutture:
I) capire se gli atomi sono connessi allo stesso modo (se non lo sono, ma la formula molecolare è la stessa–> isomeri costituzionali; se la formula molecolare è diversa–> altro)
II) se I è vero, capire se i carboni chirali hanno configurazione assoluta corrispondente. Se non è così, determinare se ci troviamo di fronte ad enantiomeri o a diastereoisomeri. NB: nel primo caso (enantiomeri), tutte le configurazioni saranno opposte. Per verificare questo punto è quindi necessario attribuire le configurazioni assolute. Se necessario, convertire la rappresentazione in quella più utile per determinare la configurazione assoluta (es. da proiezione di Newman a Fischer).
III) se le configurazioni dei carboni chirali corrispondono, capire se ci troviamo di fronte a isomeri conformazionali.
IV) Se le molecole non sono distinguibili sulla base dei punti elencati in I, II e III, siamo di fronte allo stesso composto

4. Confrontare ciascuna delle strutture indicate dalle lettere a-l con quella riportata qui sotto. Definire la relazione esistente tra la struttura in questione e le strutture a-l (cioè dire se sono tra loro enantiomeri, diastereoisomeri, stesso composto, isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o altro).

Nel caso del cicloesano sostituito, dobbiamo far attenzione anche alla posizione relativa dei sostituenti (es. 1-3, 1-4 per capire se abbiamo o meno carboni chirali. Dobbiamo, inoltre, tenere in conto che in questo caso possiamo avere anche isomeri geometrici

5. Dire in che rapporto tra loro sono i componenti delle seguenti coppie di strutture (stesso composto/entantiomeri/diastereoisomeri/composti diversi, ecc.). Inoltre, per ciascun composto dire se è o meno chirale:

Per il primo punto, far riferimento alle linee guida degli esercizi precedenti. Per l’ultimo, dobbiamo capire 1) se ci sono carboni chirali 2) nel caso in cui ci sono due o più carboni chirali, dobbiamo capire se siamo o meno di fronte al composto meso.


6. Quanti carboni chirali con configurazone assoluta S e quanti con configurazione assoluta R sono presenti nel taxolo (un farmaco antitumorale)? La struttura è riportata di seguito:

Paclitaxel - Taxolo

7. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.

6) Quale/i dei seguenti composti non è/non sono chirale/i?

In questo esercizio e nel successivo bisogna innanzitutto valutare se ci sono carboni chirali. In presenza di più carboni chirali, dobbiamo capire se siamo di fronte al composto meso

8. Dire se i seguenti composti sono otticamente attivi

9. Rispondere alle domande A-D relative ai seguenti composti:

10. Quale delle seguenti affermazioni è vera per qualsiasi enantiomero S?

16 comments

  • Pingback: Stereochimica | Chimica Organica-DiSTABiF

  • ELENA LANDOLFO

    1) a. nella molecola sono presenti 3 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 8
    b. nella molecola sono presenti 2 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 4
    c. nella molecola sono presenti 2 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 4
    d. nella molecola sono presenti 2 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 4
    e. nella molecola sono presenti 2 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 4
    f. nella molecola sono presenti 3 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 8
    g. nella molecola sono presenti 4 stereocentri, il numero massimo di stereoisomeri è 16
    2) a. isomero E
    b. isomero E
    c. isomero E
    d. isomero E
    e. isomero E
    f. isomero Z
    3) x= composto da confrontare con le lettere a-n
    x e a sono diasteroisomeri
    x e b sono enantiomeri
    x e c sono enantiomeri
    x e d sono diasteroisomeri
    x ed e sono diasteroisomeri
    x ed f -> altro
    x e g sono composti identici
    x e h sono diasteroisomeri
    x e i sono composti identici
    x e l sono diasteroisomeri
    x e m sono enantiomeri
    x e n sono diasteroisomeri

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    • monicascognamiglio

      Devi rivedere il primo esercizio. Il doppio legame che ammette isomeria geometrica è UNO stereocentro, così come lo è il ciclo che ammette isomeria geometrica, oltre che il carbonio chirale. Quindi, in a, abbiamo solo due stereocentri (4 stereoisomeri max): il carbonio chirale e il doppio legame

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  • DANIELA CARTINI

    Esercizio 1
    A) 2^3 = 16 POSSIBILI STEREOISOMERI
    B) 2^2= 4 POSSIBILI STEREOISOMERI
    C) 2^2= 4 POSSIBILI STEREOISOMERI
    D) 2^2=4 POSSIBILI STEREOISOMERI
    E) 2^2= 4 POSSIBILI STEREOISOMERI
    F) 2^3= 8 POSSIBILI STEREOISOMERI
    G) 2^4= 16 POSSIBILI STEREOISOMERI
    Esercizio 2
    A) ISOMERO E
    B) ISOMERO E
    C) ISOMERO E
    D) ISOMERO E
    E) ISOMERO E
    F) ISOMERO Z
    Esercizio 3
    Il composto I presentato come esempio ed A sono diasteroisomeri
    il composto I e B sono enantiomeri
    il composto I e C sono enantiomeri
    il composto I e d sono diasteroisomeri
    il composto I ed e sono diasteroisomeri
    il composto I ed f sono altro perchè non hanno gli stessi sostituenti legati ai carboni chirali.
    il composto i e g sono lo stesso composto
    il composto i e h sono lo stesso composto
    il composto i e I sono diasteroisomeri
    il composto i e m sono enantiomeri
    il composto i e n sono isomeri costituzionali

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  • DANIELA CARTINI

    5) In 1 abbiamo A e B che sono diasteroisomeri tra loro
    In 2 abbiamo enantiomeri
    in 3 diasteroisomeri e siamo di fronte ad un composto meso
    in 4 diasteroisomeri e siamo di fronte ad un composto meso
    in 5 diasteroisomeri
    7 a ) (3S,5S)-3-Bromo-5-metileptano
    b )1-etil-4-metilcicloesano
    c) (3R,5R)-3,5,6,6-tetrametilnonano
    d ) 4-etil-2,6-dimetilnonano
    e )(4S,7S)-4-Bromo-7-iodo-4-isopropil-2-metilottano
    f ) (3S,5R)-4-Bromo-3,5-dimetileptano
    g) (5S,6S,8R)-8-Cloro-6-(1-metilpropil)-2,3,3,5-tetrametildecano
    h) (1S,3S)-1-Bromo-3-clorocicloesano
    i ) (1S,2S,4R)-1-Bromo-2-butil-4-metilcicloesano
    6) In A siamo di fronte ad un composto meso in quanto , pur essendoci 2 carboni chirali e quindi sarebbero possibili tramite formula 2n (dove n si intende il numero di carboni chirali presenti) 4 stereoisomeri. Il 4 stereoisomero rappresenta un composto meso provvisto di un piano di simmetria. C non è chirale.
    8) composti otticamente attivi : b , d , g ,h , i , l ,o ,p ,q , r
    composti inattivi : a , c , e , f , m , n

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    • monicascognamiglio

      5) 3 e 4 Quali sono i composti meso?
      5) 5 prova ad attribuire il nome IUPAC ai due compsoti
      7) b) trans-1-etil….
      d) si tratta di un eptano

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    • monicascognamiglio

      Esercizio 8) attenta all’utlimo set di composti. Il carbonio centrale non è chirale, quindi…

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    • monicascognamiglio

      7 e) attenta alla configurazione assoluta del C4 (il sostituente a priorità minore non è nè su cuneo pieno nè su quello tratteggiato

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  • DANIELA CARTINI

    9) a ) una miscela di A e D in rapporto 1 a 1 non ruoterà il piano della luce polarizzata perchè sono diasteroisomeri tra di loro
    b ) no perchè a e c formano insieme una miscela racemica
    c) si perchè c’è un eccesso enantiomerico
    d) No perchè sono enantiomeri
    10) AFFERMAZIONI 3 E 4 VERE

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    • monicascognamiglio

      9) a) perchè affermi questo?
      d) in che senso? non parliamo di una miscela, ma di un singolo composto
      10) la risposta corretta è una sola

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  • ELENA LANDOLFO

    5) 1. diasteroisomeri
    2. enantiomeri
    3. diasteroisomeri, composto meso
    4. diasteroisomeri, composto meso
    5. diasteroisomeri
    7) a. (3S,5S)-3-bromo-5-metileptano
    b. 1-etil-4-metilcicloesano
    c. (3R, 5R)-3,5,6,6-tetrametilnonano
    d. 4-etil-2,6-dimetileptano
    e. (4S,7S)-4-bromo-7-iodio-4-isopropil-2-metilottano
    f. (3S,5R)-4-bromo-3,5-dimetileptano
    g. (5S,6S,6S,8R)-8-cloro-2,3,3,5-tetrametil-6-(1-metilpropil)decano
    h. (1S,3S)-1-bromo-3-clorocicloesano
    i. (1S,2S,4R)-1-bromo-2-butil-4-metilcicloesano
    6) A: ci sono 2 carboni chirali, ma siamo di fronte a un composto meso; C non è chirale;
    8) composti otticamente attivi: b, d, g, h, i, l, o, p, q, r
    composti inattivi: a, c, e, f, m, n,
    9) a. no, diasteroisomeri
    b. no, miscela racemica
    c. si, eccesso enantiomerico
    d. no, enantiomeri
    10) 3, 4

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  • Chiara De lucia

    Esercizio 8
    A. No
    B. Si
    C. No
    D. Si
    E. Si
    F. No
    G. Si
    H. Si
    I. Si
    L. Si
    M. No
    N. No
    Esercizio 9
    A. Si, sono diastereoisomeri
    B. No, miscela racemica
    C. No, eccesso Enantiomerico
    D. No, composto meso

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