Esercitazione su analisi conformazionale, isomeri geometrici di cicloalcani e proprietà fisiche dei composti organici
5. Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano?
6. Disegnare il trans-1-isopropil-3-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro (Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).
7. La Keq di conversione delle due strutture a sedia per il metilcicloesano a 25°C è 18. Quale % dei conformeri a sedia presenterà un metile assiale?
8. Nel conformero a più bassa energia del seguente composto, quanti gruppi alchilici sono assiali?
9. Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5.
10. Il seguente grafico mostra la variazione di energia torsionale del propano in seguito alla rotazione intorno al legame C-C. COsa indicano I, II, III?
11. Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto.
12. Quale tra i due conformeri dell’esercizio 11 avrà momento dipolare maggiore?
13. Contrariamente a quanto detto per la maggioranza dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassale è più stabile del conformero diequatoriale. Fornire una spiegazione plausibile.
14. Quale dei seguenti cicloesani sostituiti presenta il minor numero di interazioni gauche?
15. Facendo riferimento ai cicloesani dell’esercizio 14, definire quello meno stabile e motivare la risposta (NB: non basta dire come sono posizionati i sostituenti, ma è necessario mettere in evidenza le interazioni che destabilizzano la struttura scelta. Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).
16. Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?
17. Confrontare le seguenti strutture e dire che relazione (isomeri di struttura, isomeri geometrici, isomeri conformazionali, ecc.) intercorre tra loro
a e b sono………………….
a e c sono………………….
a e d sono………………….
a ed e sono………………..
b e c sono………………
ecc.
18. Quale dei seguenti composti sarà più solubile in acqua? Spiegare perchè
I) dietiletere
II) 1-butanolo
III) butano
19. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente
20. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente:
I) esano
II) ottano
III) 2-metilpentano
IV) 2,2-dimetilbutano
Chimica Organica-DiSTABiF 
1) B . In questo caso la molecola è un semplice butano. Non ci sono sostituenti legati alla catena principale
2) Il composto in I è 2,3-dimetilpentano. Lo stesso vale per A. B si chiama 2,3,4-trimetilpentano . Anche c e d si chiameranno 2,3-dimetilpentano
3) d
4) L’isomero geometrico rappresentato è trans-1,4-dimetilcicloesano
in a abbiamo l’isomero cis-1,4-dimetilcicloesano mentre le restanti molecole sono tutte trans-1,4-dimetilcicloesano
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10) B
16) B
17) A e B sono isomeri geometrici
A e C sono isomeri conformazionali
A e D sono isomeri di struttura
A e E sono isomeri geometrici
18) Gli alcani sono molecole apolari. Sappiamo che i composti apolari si sciolgono in solventi apolari. Dunque considerando gli altri due composti, il butano sarà quello meno solubile in acqua. Gli eteri sono composti solubili in acqua ma la solubilità dipende anche e soprattutto dalla lunghezza della catena poichè l’ossigeno di un etere può portare in soluzione acquosa soltanto 3 atomi di carbonio quindi in questo caso, avendo il dietiletere come composto possiamo affermare che questo sarà poco solubile in acqua avendo 4 atomi di carbonio totali legati. E’ solubile ma poco. Vediamo però anche il composto con l’alcol. Anche in questo caso dobbiamo guardare la grandezza del composto in esame perchè la solubilità degli alcoli diminuisce all’aumentare della grandezza della catena . In questo caso avendo 1-butanolo di preciso 4 atomi di carbonio esso sarà ancora solubile e anche di più rispetto al dietiletere in esame.
19) Ordine crescente
I composti così come sono scritti sono in ordine decrescente . Quindi dal basso verso l’alto saranno in ordine crescente : 2,2-dimetilbutano : avendo 2 sostituenti in posizione 2 sarà quello con punto di ebollizione più basso . Continuando dal basso verso l’alto abbiamo un composto con 1 sola ramificazione e poi tra esano e ottano sappiamo che più la catena si fa grande più il punto di ebollizione diminuisce .
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All’aumentare della lunghezza della catena dell’alcano, saranno più intense le forze di dispersione di London. Quindi il punto di ebollizione aumenta
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16) guarda bene le strutture (potrebbe essere utile attribuire il nome IUPAC a ciascuna)
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1) B
2)il composto iniziale si chiama 2,3-dimetilpentano
il composto b invece 2,3,4-trimetilpentano
3) composto meno stabile D
4) A
5) la seconda e l’ultima
6)il conformero dove l’isopropile è in posizione assiale siccome è più ingombrante del metile risulta essere il conformero a più alta energia.
7) 95%
8)metile
9)l’equilibrio è spostato al conformero più stabile ovvero al conformero che presenta i tre sostituenti in posizione equatoriale in seguito all’inversione ad anello
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6) dobbiamo indicare le interazioni coinvolte
7) sei sicura?
8 e 9) ricontrolla entrambi e fai attenzione a posizionare bene i sostituenti
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1) B
2) nome iupac del composto i: 2,3-dimetilpentano; riposta: composto b, avente nome: 2,3,4-trimetilpentano
3) D
4) A
5) il secondo e l’ultimo
6) il conformero a più alta energia è quello che presenta l’isopropile in posizione assiale (che è il gruppo più ingombrante) poichè le interazioni 1,3-diassiali sono più forti
7) 5,26%
8) abbiamo 1 gruppo alchilico in posizione assiale (ch3)
9) l’equilibrio è spostato vero il conformero a sedia più stabile, ovvero quello avante il metile in posizione equatoriale, il cloro in posizione assiale e il bromo in posizione equatoriale.
conformero più stabile in proiezione di newman: il cloro è legato in alto, il ch3 alla sua sinistra, e tra c3 e c4 il bromo è legato al carbonio anteriore rivolto verso il basso lateralmente.
10) B
11) conformero anti: con i due atomi di bromo in direzioni opposte;
conforero gauche: con i due atomi di bromo vicini tra di loro;
12) momento dipolare maggiore-> conformero gauche
13) il cis-1,3-cicloesandiolo diassale è più stabile del conformero diequatoriale perchè si formano dei legami a idrogeno tra l’H e l’O e la coppia solitaria sull’O del sostituente in posizione 3, essendo un legame molto forte, stabilizza la molecola.
14) D
15) il cicloesano meno stabile è quello B perchè presenta entrambi i sostiuenti in posizione assiale, quindi questi avranno maggiore tensione sterica poichè i gruppi atomici vengono a trovarsi così vicini tra loro che le loro nuvole elettroniche iniziano a respingersi, quindi avremo interazioni steriche sfavorevoli-> maggiori interazioni 1,3-diassiali che destabilizzano la molecola.
16) conformero più stabile: il primo
17) a e b sono isomeri geometrici
a e c sono isomeri conformazionali
a e d sono isomeri di struttura
a ed e sono isomeri geometrici
b e c sono isomeri geometrici
18) 1-butanolo è il composto più solubile in acqua perchè essendo l’acqua un composto polare, in essa sarà sciolto soltanto un composto polare, e, tra quelli elencati, l’alcol è il composto più polare (in questo caso perchè la catena carboniosa è di 4 atomi di carbonio, quindi ancora solubile) per la presenza del gruppo OH che può formare legami a idrogeno e instaurare un dipolo con altre molecole.
19) C,A,B
20) IV-III- I- II
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Per l’esercizio 8 ricontrolla il modo in cui hai posizionato i sostituenri sul ciclo.
Inoltre, attenzione a quando parli del legame a idrogeno, meglio parlare di interazione (non è un “legame molto forte”)…il legame a H è in effetti un tipo particolare di interazione dipolo-dipolo
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8) nel conformero a più bassa energia non abbiamo gruppi alchilici in posizione assiale, perchè sono tutti in posizione equatoriale
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