Stereochimica: esercizi introduttivi
- Individuare i carboni chirali (se ci sono) nelle seguenti molecole.
NB: è possibile riportare la risposta indicando la posizione del carbonio definito sulla base delle regole IUPAC per la nomenclatura. Es.: in a il carbonio chirale è il C3.
2. Assegna la configurazione E/Z ai doppi legami dei seguenti composti
3. Definire la configurazione assoluta dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole e dire in che relazione sono tra di loro i componenti delle seguenti coppie di strutture (stesso composto/enantiomeri/composti diversi):
4.Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto.
5. Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali
Chimica Organica-DiSTABiF 
2) Z ; Z ; E
3) A = rotazione antioraria configurazione S
A’ = rotazione antioraria configurazione R
i due composti sono enantiomeri
B=rotazione antioraria configurazione S
B’= rotazione antioraria configurazione S
i due sono composti identici
C= Rotazione antioraria configurazione s
C’= Rotazione antioraria configurazione s
Composti identici
D= rotazione antioraria configurazione s
D’= rotazione oraria configurazione R
Sono enantiomeri
4) I due composti in a sono enantiomeri
i due composti in b sono rappresentazioni diverse di uno stesso composto
i due composti in c sono enantiomeri
i due composti in d sono rappresentazioni diverse di uno stesso composto
5) A = R
B = S
C = S
D= R
E= R Solo in questo caso guardiamo il numero di massa . Rotazione antioraria configurazione R
F= R
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Ricontrolla alcune delle configurazioni assolute delle strutture degli esercizi 3 e 4. Fai attenzione a quando il sostituente a priorità minore è rivolto verso l’osservatore e ancora di più quando si trova sul piano.
Ricontrolla 5B
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Mi correggo
3 ESERCIZIO
B) enantiomeri
C) enantiomeri
4 Esercizio
A COMPOSTI IDENTICI
B ENANTIOMERI
C COMPOSTI IDENTICI
D ENANTIOMERI
5) B rotazione oraria configurazione R
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Rotazione **antioraria configurazione R
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1) A il carbonio che lega il Bromo é chirale in quanto lega anche altri 3 sostituenti differenti : H, etile e Propile.
B = in questa molecola abbiamo 2 carboni chirali. Il primo é all’estrema sinistra . Legato presenta in ordine metile-etile,h e una catena alchilica di nome 2,3-dimetilbutano.
Il secondo carbonio chirale é legato a un metile , un h , un isopropile e alla catena che si chiama 2-metilbutano.
C= non ho trovato carboni chirali
D= in D ci sono 2 carboni chirali. Rispettivamente il carbonio che lega il Bromo in quanto lega anche isopropile , h e la catena alchilica di nome 2-etil-3-metilbutano.
Il secondo carbonio chirale é invece il carbonio presente alla destra della molecola. Esso rispettivamente lega un etile , h , isopropile e 2-bromo-3-metilbutano
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Esercizio 1
a. Carbonio 3
b. Carboni 3 e 5
c. 0
d. Carbonio 3
e. Carboni 2,3,4,5,6
f. 0
g. Carboni 3,5
h. 0
i. Carboni 1,3
l. 0
m. Carbonio 5
Esercizio 2
A Z
B Z
C E
Esercizio 3
A R A’ S enantiomeri
B R B’ S enantiomeri
C R C’ R uguali
D R D’ R uguali
Esercizio 4
A S A’ S uguali
B S B’ R enantiomeri
C R C’ R uguali
D R D’ S enantiomeri
Esercizio 5
A R
B R
C S
D R
E R
F R
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Esercizio 1: d) solo?, e) ok, ma la numerazione non è corretta ai fini della nomenclatura, l) perchè dici che non ci sono C chirali?
Esercizio 3: ricontrolla
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1)a. il carbonio chirale è il C3
b. i carboni chirali sono C3 e C5
c. non ha carboni chirali
d. i carboni chirali sono C3 e C5
e. i carboni chirali sono C4, C5, C6, C7, C8
f. non ha C chirali
g. i carboni chirali sono C3 e C5
h. non ha carboni chirali
i. i carboni chirali sono C1 e C3
l. i carboni chirali sono C1 e C3
m. il carbonio chirale è il C1
2) a. isomero Z
b. isomero Z
c. isomero E
3) a. la prima molecola ha configurazione assoluta S e la seconda molecola ha configurazione assoluta R, per cui sono enantiomeri
b. la prima molecola ha configurazione assoluta S e la seconda molecola ha configurazione assoluta R, per cui sono enantiomeri
c. la prima molecola ha configurazione assoluta S e la seconda molecola ha configurazione assoluta R, per cui sono enantiomeri
d. la prima molecola ha configurazione assoluta S e la seconda molecola ha configurazione assoluta R, per cui sono enantiomeri
4) a. composti identici
b. enantiomeri
c. composti identici
d. enantiomeri
5) a. R
b. R
c. S
d. S
e. R
f. R
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ESERCIZIO 1
A) C3
B) C3-C5
C)0
D)CE-C5
E)C4-C5-C6-C7-C8
F)0
G)C3-C5
H)C1-C4
I)C2-C4
L)C1-C4
M)C5
ESERCIZIO 2
A) Z
B) Z
C) 3
ESERCIZIO 3
A) S/R ENANTIOMERI
B) S/S STESSO COMPOSTO
C) S/R ENANTIOMERI
D) S/R ENANTIOMERI
ESERCIZIO 4
A) R/S ENANTIOMERI
B) S/R ENANTIOMERI
C) R/R STESSO COMPOSTO
D) R/S ENANTIOMERI
ESERCIZIO 5
A) R
B)R
C)S
D)S
F)R
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1) H come fanno i due carboni ad essere chirali?
I perchè 2 e 4?
L vuoi dire 1 e 3?
3b e 4a) ricontrollla
5D controlla. 5E?
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