Stereochimica: esercizi introduttivi

  1. Individuare i carboni chirali (se ci sono) nelle seguenti molecole.
    NB: è possibile riportare la risposta indicando la posizione del carbonio definito sulla base delle regole IUPAC per la nomenclatura. Es.: in a il carbonio chirale è il C3.


2. Assegna la configurazione E/Z ai doppi legami dei seguenti composti

3. Definire la configurazione assoluta dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole e dire in che relazione sono tra di loro i componenti delle seguenti coppie di strutture (stesso composto/enantiomeri/composti diversi):

4.Per ognuna delle seguenti coppie di strutture dire se sono una coppia di enantiomeri o due rappresentazioni dello stesso composto.

5. Assegnare la configurazione assoluta ai carboni chiari evidenziati nelle seguenti strutture tridimensionali

10 comments

  • DANIELA CARTINI

    2) Z ; Z ; E
    3) A = rotazione antioraria configurazione S
    A’ = rotazione antioraria configurazione R
    i due composti sono enantiomeri
    B=rotazione antioraria configurazione S
    B’= rotazione antioraria configurazione S
    i due sono composti identici
    C= Rotazione antioraria configurazione s
    C’= Rotazione antioraria configurazione s
    Composti identici
    D= rotazione antioraria configurazione s
    D’= rotazione oraria configurazione R
    Sono enantiomeri
    4) I due composti in a sono enantiomeri
    i due composti in b sono rappresentazioni diverse di uno stesso composto
    i due composti in c sono enantiomeri
    i due composti in d sono rappresentazioni diverse di uno stesso composto
    5) A = R
    B = S
    C = S
    D= R
    E= R Solo in questo caso guardiamo il numero di massa . Rotazione antioraria configurazione R
    F= R

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    • monicascognamiglio

      Ricontrolla alcune delle configurazioni assolute delle strutture degli esercizi 3 e 4. Fai attenzione a quando il sostituente a priorità minore è rivolto verso l’osservatore e ancora di più quando si trova sul piano.
      Ricontrolla 5B

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      • DANIELA CARTINI

        Mi correggo
        3 ESERCIZIO
        B) enantiomeri
        C) enantiomeri
        4 Esercizio
        A COMPOSTI IDENTICI
        B ENANTIOMERI
        C COMPOSTI IDENTICI
        D ENANTIOMERI
        5) B rotazione oraria configurazione R

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      • DANIELA CARTINI

        Rotazione **antioraria configurazione R

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  • Daniela Cartini

    1) A il carbonio che lega il Bromo é chirale in quanto lega anche altri 3 sostituenti differenti : H, etile e Propile.
    B = in questa molecola abbiamo 2 carboni chirali. Il primo é all’estrema sinistra . Legato presenta in ordine metile-etile,h e una catena alchilica di nome 2,3-dimetilbutano.
    Il secondo carbonio chirale é legato a un metile , un h , un isopropile e alla catena che si chiama 2-metilbutano.
    C= non ho trovato carboni chirali
    D= in D ci sono 2 carboni chirali. Rispettivamente il carbonio che lega il Bromo in quanto lega anche isopropile , h e la catena alchilica di nome 2-etil-3-metilbutano.
    Il secondo carbonio chirale é invece il carbonio presente alla destra della molecola. Esso rispettivamente lega un etile , h , isopropile e 2-bromo-3-metilbutano

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  • Angela Tessitore

    Esercizio 1
    a. Carbonio 3
    b. Carboni 3 e 5
    c. 0
    d. Carbonio 3
    e. Carboni 2,3,4,5,6
    f. 0
    g. Carboni 3,5
    h. 0
    i. Carboni 1,3
    l. 0
    m. Carbonio 5

    Esercizio 2
    A Z
    B Z
    C E

    Esercizio 3
    A R A’ S enantiomeri
    B R B’ S enantiomeri
    C R C’ R uguali
    D R D’ R uguali

    Esercizio 4
    A S A’ S uguali
    B S B’ R enantiomeri
    C R C’ R uguali
    D R D’ S enantiomeri

    Esercizio 5
    A R
    B R
    C S
    D R
    E R
    F R

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    • monicascognamiglio

      Esercizio 1: d) solo?, e) ok, ma la numerazione non è corretta ai fini della nomenclatura, l) perchè dici che non ci sono C chirali?
      Esercizio 3: ricontrolla

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  • 1)a. il carbonio chirale è il C3
    b. i carboni chirali sono C3 e C5
    c. non ha carboni chirali
    d. i carboni chirali sono C3 e C5
    e. i carboni chirali sono C4, C5, C6, C7, C8
    f. non ha C chirali
    g. i carboni chirali sono C3 e C5
    h. non ha carboni chirali
    i. i carboni chirali sono C1 e C3
    l. i carboni chirali sono C1 e C3
    m. il carbonio chirale è il C1
    2) a. isomero Z
    b. isomero Z
    c. isomero E
    3) a. la prima molecola ha configurazione assoluta S e la seconda molecola ha configurazione assoluta R, per cui sono enantiomeri
    b. la prima molecola ha configurazione assoluta S e la seconda molecola ha configurazione assoluta R, per cui sono enantiomeri
    c. la prima molecola ha configurazione assoluta S e la seconda molecola ha configurazione assoluta R, per cui sono enantiomeri
    d. la prima molecola ha configurazione assoluta S e la seconda molecola ha configurazione assoluta R, per cui sono enantiomeri
    4) a. composti identici
    b. enantiomeri
    c. composti identici
    d. enantiomeri
    5) a. R
    b. R
    c. S
    d. S
    e. R
    f. R

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  • Anna Santonastaso

    ESERCIZIO 1
    A) C3
    B) C3-C5
    C)0
    D)CE-C5
    E)C4-C5-C6-C7-C8
    F)0
    G)C3-C5
    H)C1-C4
    I)C2-C4
    L)C1-C4
    M)C5
    ESERCIZIO 2
    A) Z
    B) Z
    C) 3
    ESERCIZIO 3
    A) S/R ENANTIOMERI
    B) S/S STESSO COMPOSTO
    C) S/R ENANTIOMERI
    D) S/R ENANTIOMERI
    ESERCIZIO 4
    A) R/S ENANTIOMERI
    B) S/R ENANTIOMERI
    C) R/R STESSO COMPOSTO
    D) R/S ENANTIOMERI
    ESERCIZIO 5
    A) R
    B)R
    C)S
    D)S
    F)R

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    • monicascognamiglio

      1) H come fanno i due carboni ad essere chirali?
      I perchè 2 e 4?
      L vuoi dire 1 e 3?
      3b e 4a) ricontrollla
      5D controlla. 5E?

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