Reazioni degli alcheni che prevedono la formazione di intermedi carbocationici

1) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i (indicando qual è il principale, quando necessario) della reazione dei seguenti composti con HCl. Indicare anche la stereochimica dei prodotti e assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.

a) 2-metil-2-pentene

b) 2-metil-1-pentene

c) (E)-4-metil-2-pentene

d) 4-metil-1-pentene

e) (R)-4-metil-1-esene

f) 4-etil-2-esene

g) (Z)-4,4-dimetil-2-pentene

h) (E)-4,4-dimetil-2-pentene

i) 1-metilcicloesene

l) (S)-1,6-dimetilcicloesene

2) Proporre una strategia per la sintesi dei seguenti alogenuri alchilici partendo da un alchene. Quando sono possibili più opzioni, scegliere quella che darà il composto desiderato come prodotto principale o come unico prodotto e argomentare la scelta. Infine, per ogni reazione, indicare la stereochimica dei prodotti.

a) 2-cloropentano

b) 2-bromo-2-metilbutano

c) 2-cloro-2,3-dimetilbutano

d) 2-cloro-2,3-dimetilpentano

3) Per le reazioni dell’1-butene e del 2-butene con I) acido bromidrico e II) con acqua in ambiente acido:

1) mostrare i meccanismi;

2) disegnare, per ciascuna reazione, un grafico della variazione dell’energia potenziale rispetto alla coordinata di reazione in cui vengono indicate le strutture dei reagenti, degli stati di transizione, degli intermedi e dei prodotti;

3) se i carbocationi che si formano sono caratterizzati da stabilità differente, dire quali fattori stabilizzano i carbocationi più stabili

4) indicare se le reazioni sono o meno regioselettive

4) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i principale/i della reazione di idratazione acido-catalizzata dei composti dell’esercizio 1. Indicare anche la stereochimica e assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei prodotti.

5) Proporre un metodo per sintetizzare l’1,2-dimetilcicloesanolo a partire dal 3,3-dimetilcicloesene.

6) Indicare le condizioni di reazione e proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni

6 comments

  • esercizio 1:
    A) 2-cloro-2-metilpentano (in quantità maggiore) e 3-cloro-2-metil pentano (in quantità minore)
    B) 2-cloro-2-metilpentano
    C) (R)-2-cloro-4-metilpentano ed (S)-2-cloro-4-metilpentano (al 50% da uno dei due carbocationi);
    (R)-3-cloro-2-metilpentano, (S)-3-cloro-2-metilpentano (dall’altro carbocatione) e 2-cloro-2-metilpentano (quest’ultimo mediante shift sul secondo carbocatione)
    D) (R)-2-cloro-4-metilpentano ed (S)-2-cloro-4-metilpentano
    E) (2R,4R)-2-cloro-4-metilesano ed (2S,4R)-2-cloro-4-metilesano
    F) (R)-2-cloro-4-etilesano ed (S)-2-cloro-4-etilesano (al 50% da uno dei due carbocationi)
    (R)-3-cloro-4-etilesano ed (S)-3-cloro-4-etilesano (dall’altro carbocatione) ed 3-cloro-3-etilesano (quest’ultimo mediante shift sul secondo carbocatione)
    G) (R)-4-cloro-2,2-dimetilpentano ed (S)-4-cloro-2,2-dimetilpentano (al 50% da uno dei due carbocationi)
    (R)-3-cloro-2,2-dimetilpentano, (S)-3-cloro-2,2-dimetilpentano (dall’altro carbocatione) ed (R)-2-cloro-2,3-dimetilpentano ed (S)-2-cloro-2,3-dimetilpentano (questi ultimi mediante shift sul secondo carbocatione)
    H) uguale a G
    I) 1-cloro-1-metilcicloesano
    L) (1S,2S)-1-cloro-1,2-dimetilcicloesano ed (1R,2S)-1-cloro-1,2-dimetilcicloesano

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    • esercizio 2
      A) 1-pentene
      B)2-metil-1-butene
      C)2,3-dimetil-1-butene
      D)2,3-dimetil-1-pentene

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    • Giuseppina Casertano

      Esercizio 1, lettera c… perché si forma solo il 2-cloro-4-metilpentano? gli internedi di reazione sono due carbocationi secondari, quindi io mi trovo anche un altro podotto: 3-cloro-2-metilpentano… che ragionamento hai fatto? 🙂

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    • monicascognamiglio

      nel caso di c, f e g dovresti indicare anche il prodotto principale

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  • Pingback: Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni | Chimica Organica-DiSTABiF

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