Ancora esercizi su reazioni di addizione elettrofila agli alcheni che prevedono formazione di intermedi carbocationici

1) Determinare l’ordine di reattività in una reazione di addizione di acido alogenidrico per i seguenti alcheni: 2-metil-2-butene; (Z)-2-butene; (E)-2-butene. Motivare la risposta.

2) I seguenti meccanismi di reazione sono caratterizzati da un certo numero di errori gravissimi. Individuarli e correggerli. Per ciascuna reazione ci sono 3 errori. NB: un errore ripetuto due volte va contato una volta sola.

3) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni (indicando anche gli altri reagenti necessari)

2 comments

  • DANIELA CARTINI

    1 esercizio
    Ordine di reattività crescente
    (E) 2-butene carbocatione 2° è secondario come z ma gli alcheni Z sono più stabili a causa delle nuvole elettroniche
    (Z) 2-butene carbocatione 2°
    2-metil-2-butene carbocatione 3° Stabilizzato per iperconiugazione
    Esercizio 2
    1) Dal nucleofilo deve partire la freccia ricurva che in questo caso ha una doppia punta.
    2) E’ l’altro carbonio del doppio legame ad avere la carica positiva
    3) Qui avviene una trasposizione di metile
    Esercizio 3
    1) Addizione di acqua agli alcheni con l’utilizzo di un catalizzatore acido. Ho utilizzato H2SO4 . Avviene una trasposizione 1,2 di metile
    2) Avviene una reazione di addizione di acido alogenidrico agli alcheni. Utilizzo HCl. Gli elettroni del doppio legame attaccano l’H dell’acido alogenidrico. Il cloro rimane come ione in soluzione. L’ossigeno dell’alcano va ad attaccare il carbocatione e quindi il composto si ciclizza. Il cloruro attacca poi l’H dell’OH e si riforma HCl.

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  • monicascognamiglio

    Attenzione, l’isomero Z è meno stabile rispetto all’isomero E (a causa della tensione sterica presente nel primo), ma, a parità di stabilità del carbocatione, è proprio la minore stabilità che lo rende più reattivo rispetto all’somero E.
    Nell’esercizio 2 ci sono 3 errori per ogni meccanismo

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