Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE al seguente quesito
La risposta dovrà essere postata nei commenti
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
i) 2-esanolo + ossicloruro di fosforo in piridina a 0 °C
Esercizio n. 2
indicare quale alcol delle seguenti serie a-d subisce la reazione di disidratazione più rapidamente se riscaldati in presenza di acido fosforico.
Esercizio n. 3
Proporre una sintesi
a) dell’1,4-pentadiene a partire dal 3-bromopropene
b) dell’1,3-butadiene a partire dalla pirrolidina (azaciclopentano)
c) dell’1-pentene a partire dal 2-bromopentano
d) dell’1,4-pentadiene a partire dalla piperidina (azacicloesano)
Esercizio n. 4
Disegnare le strutture dei composti A-F
Esercizio n. 5
Inserire al posto di ogni lettera il reagente o i reagenti appropriati
Esercizio n. 6
Proporre un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni
Esercizio n. 7
Proporre un meccanismo per la seguente reazione:
Si forma anche una piccola quantità di un prodotto contenente un anello a sei termini. Qual è la sua struttura? Perchè si forma così poco prodotto dell’anello a sei termini?
Esercizio n. 8
Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 9
Proporre un meccanismo per ciascuno delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 10
Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni
PRIMA DI SVOLGERE QUESTI ESERCIZI è NECESSARIO STUDIARE I CAP. 15 e 16 del Bruice
1) Indicare i prodotti della reazione dell’acetone (=propanone) e dell’acetato di etile con i seguenti composti (se la reazione avviene). Indicare le opportune condizioni di reazione e mostrare il meccanismo. a) metanammina b) dimetilammina c) metanolo d) bromuro di etilmagnesio e) NaBH4
2) Indicare il reattivo di Grignard e il composto carbonilico opportuni per ottenere i seguenti alcoli. Quando sono possibili più strategie, mostrarle tutte. Mostrare il meccanismo e indicare la stereochimica dei prodotti, se opportuno. a) 1-esanolo b) 2-esanolo c) 1-cicloesil-1-pentanolo d) 1-etilcicloesanolo e) 1-ciclopentil-1-metiletanolo
3) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il maccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti: a) cloruro di acetile b) anidride acetica c) acetato di etile d) N-metilacetammide e) etanolo f) 2-metil-2-propanolo g) 2-metil-1-propanolo h) etanale i) (R)-1-cicloesiletanolo + (S)-1-cicloesiletanolo l) 2-propanolo m) (R)-1-ammino-2-propanolo + (S)-1-ammino-2-propanolo n) 2-metil-4-penten-2-olo o) 2-metil-1,2-propandiolo p) 1,2-propandiolo q) 1-bromo-1-etilciclopentano r) etanoato di etile (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio) s) (R)-3-bromo-3-metil-esano + (S)-3-bromo-3-metil-esano t) 3-etossi-3-metilpentano (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio) u) 2-eptanone v) 2,2-dimetossipropano z) (2S,3S)-3-metil-2-pentanolo + (2S,3S)-3-metil-2-pentanolo (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio) NB: per la sintesi di molti di questi composti sono necessari più passaggi. Fare attenzione alla corretta sequenza di reazioni e alla reattività dei diversi gruppi funzionali nei confronti dei diversi reattivi. E’ possibile aggiungere fonti di atomi di C diverse dall’acido acetico, ammenochè non sia diversamente indicato nella traccia
4) Mostrare come è possibile convertire l’1-bromobutano in: a) 1-pentanolo b) 3-eptanolo c) 1-esanolo d) 2-metil-2-esanolo d) pentanammide e) butanammide
5) Mostrare come è possibile ottenere il 2-metil-2-butanolo a partire dal 1-propanolo
6) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:
Per affrontare questi esercizi è INDISPENSABILE aver studiato il cap 15 del Bruice. Per gli esercizi 1-4 non sono previsti esercizi guida. Esercizi-guida per l’esercizio 5 saranno pubblicati più tardi.
1) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni
2)Partendo dall’opportuno cloruro acilico, sintetizzare i seguenti composti
3) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione di sostituzione nucleofila acilica, giustificando la risposta
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