Nomenclatura

Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
Consiglio: rivedere le regole di nomenclatura viste fino ad ora. Individuare in ogni molecola i gruppi funzionali e in particolare quello a maggiore priorità. Prima di procedere, rivedere “Nomenclatura dei composti che contengono più di un gruppo funzionale” (Par. 7.2 del Bruice) e il materiale didattico pubblicato. Inoltre, ricordare che un nome deve identificare un solo composto.

Esercizio 1


Esercizio 2



21 comments

  • DANIELA CARTINI

    A)(R) – 4-Bromo-1-pentino
    B)(cis)-7-metil-2-otten-5-ino
    C)1-ciclopentil-4-metil-3-esino
    D)(1R-6R)-6-metil-1-olo-3-ottino
    E)(S)-6-etil-3-metil-4-nonino-2-olo
    F)(S)-8-Cloro-6-isopropil-5-nonen-1-ino
    G) 6-ottino-2-ossirano
    H) (Z-2R-5R)-3,4,5,8-tetrametil-2-metossi-3-nonen-6-ino
    I) (3S,4R,8S)-7-Etossi-3-metil-8-(4-metilcicloesil)-5-nonin-4-olo

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    • monicascognamiglio

      B) credo ora sia chiara la questione cis/trans vs E/Z. In questo caso puoi usare cis, ma cis non va tra parentesi
      C) perchè 3-esino?
      D)rivedi
      E) conto un carbonio in meno
      F) geometria doppio legame
      G) Questo è un alchino con un epossido come sostituente
      H) attenta ad uso corretto di virgole e trattini
      I) Geometria del ciclo?

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      • DANIELA CARTINI

        Da B a F inviati su mail.
        G : 6,7 epossi-2-ottino
        H : (Z,2R,5R)-3,4,5,8-tetrametil-2-metossi-3-nonen-6-ino
        I : (3S,4R,8S)-7-etossi-3-metil-8-((trans)-4-metilcicloesil)-5-nonin-4-olo

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  • Esercizio 1
    A) (R)-4-bromo-1-pentano;
    B) (cis)-7-metil-2-otten-5-ino;
    C) 1-ciclopentil-4-metil-2-esino;
    D) (1R,6R)- 1-cicloesil-3-ottin-1-olo;
    E) (2S)- 6-etil-3-metil-4-ottin-2-olo;
    F) (8S)- 8-cloro-6-isopropil-5-nonen-1-ino
    G) 6-ottino-2-ossirano;
    H) 3,4,5,8- tetrametil-2-metossi-3-nonen-6-ino;
    I) (3S,4R,8R)-7-etossi-8-(4-metilcicloesil)-3-metil-5-nonin-4-olo

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    • Perchè nell’esercizio B avete inserito cis invece di Z?

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      • DANIELA CARTINI

        Non possiamo attribuire stereochimica E o Z quando abbiamo H legati ad entrambi i carboni ibridati sp2. Per tali motivi e in questo caso diremo che l’alchene in B è cis. Se immaginiamo infatti di scrivere gli H che in figura sono omessi ci rendiamo infatti conto che sono dallo stesso lato. Il caso opposto sarà trans.

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      • monicascognamiglio

        Non è così. I descrittori E/Z possono essere usati sempre. Infatti la IUPAC preferisce questi (vedere nota a pie’ pagina pag. 147 Bruice)

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    • monicascognamiglio

      A) perchè pentano?
      B) vedi sopra
      D) controlla stereochimica. Ti manca un sostituente
      F) geometria doppio legame
      G) vedi sopra
      H) manca stereochimica
      I) controlla stereochimica. Geometria ciclo?

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  • Es 1
    a) (R)-4-bromo-1-pentino
    b) (Z)-7-metil-2-otten-5-ino
    c) 1-ciclopentil-4-metil-2-esino
    d) (1S,6R)- 1-cicloesil-6-metil-3-ottin-1-olo
    e) (S)-6-etil-3-metil-4-ottin-2-olo
    f) (8S,5E)-8-cloro-6-isopropil-5-nonen-1-ino
    g) 6,7-epossi-2-ottino
    h) (2R,3Z,5S)-3,4,5,8-tetrametil-2-metossi-3-nonen-6-ino
    i) (3S,4R)-8-[(trans)-4-metilcicloesil)]-7-etossi-3-metil-5-nonin-4-olo

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    • monicascognamiglio

      f) perchè dici che il doppio legame è E?
      g) stereochimica
      i) manca stereochimica C8; ordine alfabetico; trans non va tra parentesi (quindi non ti serve la parentesi quadra, solo quella tonda per il sostituente ramificato)

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  • Es.2
    a)(R)-2-bromo-N-etil-1-propanammina
    b)N,N-dimetil-1-propanammina
    c)(E)-N,isopropil-2-buten-1-ammina
    d)(S)-1-ammino-3-pentanolo
    e)(1R,2R)-2-amminocicloesanolo
    f)(3S,5E)-N-metil-5-epten-3-ammina
    g)(S)-10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
    h)(1S,4R,6R)-6-ammino-4-etossi-2-cicloesenolo
    i)(1S,3S)-3-bromo-1-(etilpropil)-ossaciclopentano

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  • Es.2
    a)(R)-2-bromo-N-etil-1-propanammina
    b)N,N-dimetil-1-propanammina
    c)(E)-N,isopropil-2-buten-1-ammina
    d)(S)-1-ammino-3-pentanolo
    e)(1R,2R)-2-amminocicloesanolo
    f)(3S,5E)-N-metil-5-epten-3-ammina
    g)(S)-10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
    h)(1S,4R,6R)-6-ammino-4-etossi-2-cicloesenolo
    i)(1S,3S)-3-bromo-1-(etilpropil)-ossaciclopentano

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  • Es.2
    a)(R)-2-bromo-N-etil-1-propanammina
    b)N,N-dimetil-1-propanammina
    c)(E)-N,isopropil-2-buten-1-ammina
    d)(S)-1-ammino-3-pentanolo
    e)(1R,2R)-2-amminocicloesanolo
    f)(3S,5E)-N-metil-5-epten-3-ammina
    g)(S)-10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
    h)(1S,4R,6R)-6-ammino-4-etossi-2-cicloesenolo
    i)(1S,3S)-3-bromo-1-(etilpropil)-ossaciclopentano

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    • monicascognamiglio

      g) perchè S?
      h) ricontrolla stereochimica
      i) Non ci sono gruppi funzionali, O è la posizione 1. L’etilpropil sarà in 2. Ricontrolla anche sterochimica

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  • Es.2
    a)(R)-2-bromo-N-etil-1-propanammina
    b)N,N-dimetil-1-propanammina
    c)(E)-N,isopropil-2-buten-1-ammina
    d)(S)-1-ammino-3-pentanolo
    e)(1R,2R)-2-amminocicloesanolo
    f)(3S,5E)-N-metil-5-epten-3-ammina
    g)(S)-10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
    h)(1S,4R,6R)-6-ammino-4-etossi-2-cicloesenolo
    i)(1S,3S)-3-bromo-1-(etilpropil)-ossaciclopentano
    j)(3R,5R,7Z)-1-bromo-5-terz-butil-4-vinil-7-nonen-3-olo
    k)(S)-1-cicloeptil-4-metil-1-pentanolo
    l)(3S,6S)-6-ammino-N-isopropil-8-nonen-3-olo
    n)(3S,4R,7E,9S,10R)-10-bromo-1-cloro-3,9-dietil-8-isopropil-6-ossa-7-undecen-4-olo
    o)(1S,6S)-6-(1,1-diciclopropilmetil)-2-cicloesenolo
    p)(4R,7R)-7,8-epossi-N-etil-1-iodo-N,7-dimetil-4-ottanammina
    q)(2E,4R,7S,8S)-7-metil-4-propil-2-nonen-1,8-diolo
    r)(R)-1-ciclopentil-5-eptin-3-olo
    s)(3R,5R,7E,9S)-5-bromo-9-etossi-4-propil-7-undecen-3-ammina
    t)(2R,3Z)-4-cicloesil-3-etil-3-epten-2-olo
    u)(3S,4S,6S,7R)-6-ammino-7-bromo-3,9-dimetil-9-decen-1-in-4-olo
    v)(3R,7R)-6-etil-5-isopropil-7,8-epossi-3-nonammina
    w)(R)-3-bromo-N-metil-N-propil-1-esanammina
    x)(R)-4-metil-6-ottin-2-olo
    y)(1R,5S)-5-(idrossimetil)-2-cicloesenolo
    z)(4Z,7S,11R,12S)-11-(bromometil)-12 cloro-4,5-diisopropil-4-pentadecen-7-olo

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    • monicascognamiglio

      l) il sostituente in 6 è “isopropilammino”
      o) controlla stereochimica
      p) attenta alla stereochimica
      v) manca stereochimica; ordine alfabetico
      y) 3-cicloesenolo
      z) perchè Z?

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  • monicascognamiglio

    Qui troverete qualche esercizio svolto a titolo di esempio e/o indicazioni su come affrontare gli esercizi: https://www.dropbox.com/s/hpcrjhioffkyvfs/Esercizi%20svolti%20nomenclatura-es.pdf?dl=0

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  • monicascognamiglio

    Soluzioni su composti selezionati dell’esercizio 1: https://www.dropbox.com/s/gm1rix829yz9rwg/Soluzioni%20ex%201.pdf?dl=0
    Questo file va ad integrazione di quello già pubblicato con degli esercizi svolti e, insieme ai commenti e alle correzioni ai commenti, vi fornisce le indicazioni necessarie a correggere questi esercizi. In caso di dubbi, rivolgersi alla docente

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  • ESERCIZIO 1
    a)(4R)-4-bromo-1-pentino
    b) (Z)-metil-2-otten-5-ino
    c) (4R)-1-ciclopentil-4-metil-2-esino
    d) (1S,6R)-1-cicloesil-6-metil-3-ottin-olo
    e) (2R,3R)-6-etil-3-metil-4-ottin-2-olo
    f) (5Z,8S)-8-cloro-6-isopropil-5-nonen-1-ino
    g) (7S,8R)-7,8-epossi-2-ottino
    h) (2R,3Z,5R)-3,4,5,8-tetrametil-2-metossi-3-nonen-6-ino
    i) (3R,4R,7S,8R)-7-etossi-8-(trans-4-metilcicloesil)-3-metil-5-nonin-4-olo

    ESERCIZIO 2
    a) (2R)-2-bromo-N-etil-3-propanammina
    b)N,N-dimetil-1-propanammina
    c) (E)-N-isopropil-2-buten-1-ammina
    d) (3S)-1-ammino-3-pentanolo
    e) (1R, 2R )-2-amminocicloesanolo
    f) (3S,5E)-N-metil-5-epten-3-ammina
    g) (4S)10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
    h)(1S,4R,6S)-etossi-6-ammino-2-cicloesenolo
    i) (2R,4S)-4-bromo-2-(1-etilpropil)-ossaciclopentano
    j) (3R,4S,5R,7Z)-1-bromo-5-terz-butil-4-vinil-7-nonen-3-olo
    k) (S)-1-cicloeptil-4-metil-pentanolo
    L) (3S,6S) -6-isopropilammino-8-nonen-3-olo
    n)(3S,4R,7E,9S,10R)-9-bromo-1-cloro-3,9-dietil-6-ossa-8-isopropil-7-undecen-4-olo
    o)(1R,6R )-6-(1,1-diciclopropilmetil)-2-cicloesenolo
    p)p)(4R,7S)-7,8-epossi-N-etil-1-iodo-N,7-dimetil-4-ottanammina
    q)(2E,4R,7S,8S)-7-metil-4-propil-2-nonen-1,8-diolo
    r)(3R)-1-ciclopentil-5-eptin-3-olo
    s)(3R,5R,7E,9S)-5-bromo-9-etossi-4-propil-7-undecen-3-ammina
    t)(2R,3Z)-4-cicloesil-3-etil-3-epten-2-olo
    u)(3S,4S,6S,7R)-6-ammino-7-bromo-3,9-dimetil-9-decen-1-in-4-olo
    v) (3R,7R,8R)-6-etil-7,8-epossi-5-isopropil-3-nonanammina
    w) (3R)-3-bromo-N-metil-N-propil-1-esanammina
    x) (2R)-4-metil-6-ottin-2-olo

    DUBBI:
    y)(1R,5S)-5-(idrossimetil)-3-cicloesenolo
    z) (4Z,7S,11R,12S) -11-(bromometil)-2-cloro-4,5-diisopropil-4-pentadecen-7-olo

    Professoressa ma in (y)OH non ha posizione uno perchè è il gruppo funzionale quindi contando in senso orario il doppio legame non dovrebbe stare in posizione 2? (quindi 2-cicloesenolo)?
    in (z) anche io in posizione 4 ho messo Z perchè la priorità l’ho data all’isopropile in posizione 4 e poi in posizione 5 ho dato la priorità alla catena carboniosa con il gruppo funzionale e gli altri sostituenti.

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    • monicascognamiglio

      in y sì, il doppio legame è in 2
      in z, il doppio legame è E. La presenza del gruppo funzionale non ha nessuna implicazione diretta ai fini della determinazione delle priorità. In questo caso, su quel carbonio stai confrontando C che lega C,H, H con C che lega C,C,H. Il carbonio ha numero atomico maggiore dell’H e quindi anche su quel carbonio ha priorità l’isopropile

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