Sono state aggiunte diverse date d’esame. NB: il numero massimo di prenotazioni possibili per le nuove date di marzo è 4 poiché sarà possibile fare esami solo il pomeriggio. Gli studenti già prenotati per le date di marzo con più posti, saranno contattati per tempo nel caso fosse necessario spostare una parte degli esami.
L’orario di inizio di tutti gli esami orali del mese di febbraio è fissato alle 9:30. Per gli appelli di marzo, seguiranno ulteriori indicazioni. Le prove scritte cominceranno, invece, alle 15:00.
Le date in verde sono destinate agli studenti che avranno superato le prove intercorso. La prenotazione sarà possibile a partire da martedì 20 dicembre alle 20:00. Per ogni data è previsto un numero massimo di 8 prenotati. La prenotazione per più date è assolutamente vietata. In caso di prenotazioni multiple, saranno eliminate tutte le prenotazioni dello studente in questione.
Le date evidenziate in giallo non sono prenotabili per i seguenti motivi: – il 27/02 è destinato agli studenti inizialmente prenotati per il 17/02. A causa di impegni istituzionali della docente, gli esami previsti per il 17 sono infatti rimandati al 27. Gli studenti prenotati per il 17 che non intendono aspettare così a lungo, possono modificare la loro prenotazione nel modo seguente: 1. È possibile prenotarsi per il 15/02; 2. In via eccezionale, è possibile contattare la docente via e-mail per chiedere di aggiungersi ad uno degli altri appelli vicini anche in assenza di posti disponibili. Se ci sono posti disponibili nella data scelta, non è necessario contattare la docente: basterà a quel punto MODIFICARE la prenotazione. -il 2/03 è una data di riserva.
La prenotazione alle prove scritte è già possibile.
Nelle prime due date disponibili saranno previste delle prove di recupero per coloro che, pur evendo sostenuto tutte e 4 le prove intercorso, non sono stati ammessi all’orale.
Le date destinate agli orali da prova intercorso (“Esame Orale PI”) sono prenotabili anche da coloro che avranno superato le prove di recupero, ma solo dopo la pubblicazione dei risultati della II prova.
Si ricorda che prentazioni multiple sono vietate e risulteranno nell’annullamento di tutte le prenotazioni dello studente in questione.
Tutti coloro che supereranno la prova scritta saranno automaticamente prenotati per l’esame orale successivo (indicato in azzurro sul calendario); non sarà quindi necessaria la prenotazione.
Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere lo scritto “facilitato”. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore. Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.
PRIMO SET
1. Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?
________________________________________ b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione? ________________________________________ c) Di quanti stadi si compone la reazione?
________________________________________ d) Qual è lo stadio cineticamente determinante? ________________________________________ e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?_____________________________________________________ _______________________________________________________________________________________
g) Disegnare la struttura di B e C
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
2.Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
3. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica
4. Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1S,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché
5. Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del propanone con azaciclopentano
6. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1
SECONDO SET
1. Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 3-metil-1-butene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: senon si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata
2. Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
3. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere l’acido propanoico a partire dall’opportuno estere
4. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:
5. Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:
6. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica
7. Scrivere lo stato di transizione della seguente reazione
8.Quale alogenuro alchilico utilizzeresti per ottenere, mediante una eliminazione E2, (E)-3-etil-4-metil-2-pentene
TERZO SET
1. Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
2. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
3. Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido
4. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente
5. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
6. Scrivere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno
7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN1
8. Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Giovedì 2 Febbraio 2023 alle 17:00 si terrà su Teams un incontro dedicato a tutti gli studenti dei corsi di Laurea in Scienze Biologiche e in Biologia interessati alla partecipazione al bando Erasmus.
Il codice per unirsi al Team è il seguente: 2fxpbsr
Per informazioni e qualsiasi problematica relativa all’ERASMUS è possibile contattare la Prof. Monica Scognamiglio(monica.scognamiglio@unicampania.it)
Di seguito sono riportati i risultati della quinta prova intercorso.
Gli studenti identificati con il colore verde nella colonna “MEDIA” hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro, voti più alti).
Gli studenti identificati dal colore giallo/arancione hanno superato con riserva (arancione, voti più bassi)
Nelle colonne 1, 2 , 3, 4 e 5, i colori indicano, rispettivamente, i risultati della prima, della seconda, della terza, della quarta e della quinta prova intercorso
Gli studenti non presenti nell’elenco possono sostenere la prova di recupero su tutti gli argomenti del primo semestre il giorno 22 febbraio
Tutti gli studenti che hanno sostenuto la prima prova di recupero sono ammessi alla seconda prova, che si terrà il 16/02. Gli studenti identificati con il colore verde sono ammessi con sufficienza (verde scuro voti più alti). Gli studenti in giallo e arancione sono ammessi con riserva.
Sarà possibile prendere visione delle correzioni durante il prossimo incontro programmato per il 6 febbraio. In alternativa, è possibile farlo nel corso del ricevimento (che è necessario prenotare utilizzando l’apposito link).
Prova scritta
La prova scritta non è stata superata da nessuno degli studenti che l’hanno sostenuta, i quali hanno ottenuto una votazione inferiore/uguale a 3/30. Ottenere questo risultato indica una scarsissima (se non NULLA) preparazione. Si ricorda che l’esame non è una lotteria da tentare (più o meno) ad ogni appello. Il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Nel caso si dovessero riscontrare difficoltà nell’affrontare lo studio della Chimica Organica, è possibile prenotare il ricevimento con la docente con la quale sarà possibile individuare le misure da attuare per raggiungere i requisiti di sufficienza necessari per il superamento dell’esame. In ogni caso, il raggiungimento di questo obiettivo non può prescindere da un’azione fondamentale:
Si comunica che l’aula in cui si terranno gli esami orali previsti per la giornata di domani è l’aula L.
Si comunica anche che sono state pubblicate le soluzioni di diversi esercizi (è necessario scaricarle dai commenti ai diversi post e utilizzare la solita password) e dell’ultima challenge. Tra gli esercizi da svolgere, ho dato, tra l’altro priorità a quelli che includevano meccanismi non esplicitati sul libro. In ogni caso, vi ricordo che alcuni meccanismi non sono esplicitati sul libro semplicemente perchè I) ricalcano altri (es. idrolisi estere/transesterificazione) II) sono riportati in altri capitoli (es. primo passaggio della sintesi Kiliani-Fischer= addizione ione cianuro ad aldeidi e chetoni). Le reazioni di cui non sono stati affrontati i meccanismi sono pochissime (es. ossidazione degli alcoli, idrogenazione catalitica)…per chi ha seguito il corso, questa dovrebbe essere un’informazione già acquisita.
In ogni caso, se pensate di non aver chiaro uno dei meccanismi NON ESPLICITATI sul libro, potrete farlo presente utilizzando questo link. Sarà possibile fare questa segnalazione entro venerdì 27/01 (NB: prima vi prego di verificare che esso non sia stato già riportato nelle correzioni agli esercizi).
In serata sarà pubblicata la soluzione della challenge del 19/11. Oltre a questa, non saranno pubblicate ulteriori correzioni, ma in caso di dubbi sarà sempre possibile utilizzare il ricevimento per confrontarsi con la docente.
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
2) Dire se il seguente è un nome IUPAC corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni: 3-formil-2,5-eptandione
3) Dire quale dei seguenti composti ruota il piano della luce polarizzata
4) Scrivere la proiezione di Fischer del (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano. Poi scrivere la proiezione di Newman del conformero più e meno stabile lungo il legame C2-C3.
5) Dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (confrontare a/b; a/c; a/d; b/c; b/d; c/d).
6) Disegnare il conformero gauche del butano.
7) Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale: a) gauche b) eclissato c) gauche e anti d)anti
8) Metti i seguenti composti in ordine di acidità crescentee motiva la scelta
8) Quale dei seguenti composti è la base più forte? Perché?
9) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C
a) Individuare il legame C-C più corto
b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari
c) dire quanti atomi di idrogeno in tutto sono presenti nella molecola
e) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp2
SECONDO SET
1) Quali orbitali si formano per sovrapposizione assiale di 2 orbitali sp3 ?Quali orbitali sono invece coinvolti nella formazione di un legame pi-greco?
2) Per gli atomi indicati da una freccia nei seguenti composti, indicare:
5) Riportare la seguente struttura su una proiezione di Newman e su una rappresentazione a cavalletto
6) Individuare il composto meso:
7) Confrontare i seguenti composti e definirne le relazioni stereochimiche. In particolare, dire se sono enantiomeri, diastereoisomeri o isomeri conformazionali.
a e b sono___________________ a e c sono___________________ b e c sono___________________
8) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
9) Disegnare il conformero a minore energia del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano e del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
10)Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero meno stabile del 2,3-dimetilbutano
11) Mettere gli acidi alogenidrici in ordine di acidità decrescente, motivando la scelta.
12) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C6H12 che possiede solo idrogeni primari e terziari
3)Disegnare il conformero a minore energia del cis-1-terz-butil-4-etilcicloesano e del trans-1- terz-butil-4-etilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici. Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
4)Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali e dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/isomeri costituzionali/altro).
5) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e spiegare sinteticamente il perché:
6) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e motivare la risposta data
7) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza
8) Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HBr al 1-butene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione? b) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione? c) Di quanti stadi si compone la reazione? d) Qual è lo stadio cineticamente determinante? e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio veloce. f) Cosa sono, rispettivamente B, C e D? g) Disegnare la struttura di C e D h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
9) Mostrarela strategia di sintesi e il meccanismo che permette di ottenere il 2-cicloesenone mediante una reazione di condensazione aldolica
SECONDO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Disegnare il 1-sec-butil-4-etil-2-metilciclopentano
3. Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.
4) Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi indicati da una freccia:
5) Cerchiare l’acido più debole e motivare sinteticamente la scelta.
6) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la scelta:
a) CH3CH2CH2SH b) CH3CH2CH2NH2 c) CH3CH2CH2OH d) CH3CH2CH2CH3
7) Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
8) Dire quale tra le strutture a-d è l’enantiomero del seguente composto:
9) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanammina
10)Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
11. Classifica i seguenti composti o ioni come aromatici, antiaromatici o non aromatici:
TERZO SET
1. La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande
I) La coppia solitaria dell’atomo di azoto a si trovano in un orbitale_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______
II) Osservare il legame indicato dalla c ed indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i:
2. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
3. Quali dei seguenti composti non è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni
a) (2S,3S)-2,3-dibromobutano
b) (2R,3S)-2,3-dibromopentano
c) (2S,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2R)-1,2-diclorociclopentano
4) Scrivi il (2R,3S)-2-bromo-3,4-dimetilpentano in proiezione di Fischer. Scrivi, poi, la proiezione di Newman lungo il legame C2-C3 del conformero a minore energia.
5) a. Individuare gli idrogeni più acidi in ciascuno dei seguenti composti. b. ordinare i seguenti composti in ordine di acidità crescente a) 3-ossobutanoato di metile b) acetone (=propanone) c) 2,4-pentandione d) etanoato di metile
6) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (S)-3-metilciclopentene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.
7) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere la seguente trasformazione e mostrare il meccanismo di reazione:
8) Scrivere la struttura di un trigliceride semplice in cui il glicerolo (1,2,3-propantriolo) è esterificato con un acido grasso a 18 atomi di carbonio
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Le domande che seguono possono essere utili per capire se ci sono alcune parti del programma su cui ci sono ancora dei dubbi. Attenzione: le domande non sono certamente esaustive dato che non coprono tutti gli argomenti…
1. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto
2. Illustrare le regole di Cahn-Ingold-Prelog 3. Sintetizzare il composto in 1, utilizzando solo acetone e propanoato di etile come fonti di atomi di carbonio. Mostrare la strategia sintetica e tutti i meccanismi (se sono tra quelli studiati). 4. Quale sarà l’idrogeno più acido nel composto 1? Cosa si ottiene quando questo idrogeno viene strappato da una base? 5. Se confrontiamo tra loro i due substrati in 3, quale sarà il più acido? Perchè? 6. A partire dal propanoato di etile, ottenere l’acido propanoico. In che condizioni è possibile farlo? Descrivere e chiarire tutti i metodi conosciuti. 7. Per quanto concerne gli acidi carbossilici, in molti casi è necessario attivare il gruppo carbossilico. Spiegare perchè e illustrare i metodi utilizzati dai chimici e i metodi utilizzati nei sistemi biologici. 8. A differenza dei derivati degli acidi carbossilici, aldeidi e chetoni non subiscono reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Chiarire perchè e introdurre la reattività di aldeidi e chetoni. 9. Mostra il prodotto della reazione del 6-idrossi-2-esanone con etanolo in ambiente acido. 10. In 9 osserviamo una reazione intramolecolare. Quali parametri dobbiamo controllare per favorire la reazione intramolecolare rispetto a quella intermolecolare? Perchè? 11. Il composto ottenuto in 9 è un eterociclo. Quale sarà il nome IUPAC? 12. Fai degli esempi di eterocicli aromatici a 5 e 6 termini, descrivendo nei dettagli la loro struttura e le loro proprietà. 13. Un esempio di eterociclo aromatico è la pidirina: dire se è o meno un composto basico e motivare la risposta. 14. Confrontare la basicità della piridina con quella della piperidina (=azacicloesano) e della 3-metilpiridina. Mettere i tre composti in ordine di basicità crescente, motivando la scelta. 15. La piperidina di cui si parla in 14, è un’ammina. Che tipo di ammina è? Quale sarà la sua reattività? 16. A proposito di ammine, a cosa facciamo riferimento quando parliamo di inversione delle ammine? 17. Come sintetizzeresti la 1-propanammina mediante sintesi di Gabriel? 18. Nella sintesi di Gabriel, usiamo un alogenuro alchilico di che tipo? Perchè? 19. Quale sarà il prodotto di eliminazione E2 dal (2R,3R)-2-bromo-2,3-dimetilesano? E da un suo diastereoisomero? NB: è necessario seguire la stereochimica nel corso della reazione. 20. Perchè un alchene più sostituito è più stabile? 21. Immaginiamo di voler sintetizzare il 3-metil-2-butanolo a partire dal 3-metil-1-butene. Quale/i reazione/i utilizzeresti? Perchè dobbiamo escludere uno dei meccanismi studiati che in teoria dovrebbero dare questo prodotto come prodotto principale? 22. Uno dei meccanismi plausibili per la trasformazione di cui si parla in 21 prevede la sintesi di un epossido. Mostrare il meccanismo e poi parlare della reattività degli epossidi. 23. Dire chi reagisce più velocemente in una E2, tra (1R,2R,4S)- e (1R,2R,4S)-1-bromo-4-isopropil-2-metilcicloesano e spiegare perchè. 24. Confrontare tra loro gli alcani ciclici a 3,4,5 e 6 termini e valutarne la stabilità. 25. Nel caso dei cicloesani sostituiti in 23, scrivere per ciascuno degli stereoisomeri il conformero più stabile, argomentando la risposta data. 26. Fai un esempio di disaccaride riducente e un esempio di disaccaride non riducente. 27. Confronta tra loro amilosio e cellulosa. 28. Illustra la strategia e il meccanismo per la sintesi del dipeptide Ala- Gly (R=-CH3 per alanina e -H per glicina) 29. Come è fatto un nucleotide? 30. Perchè il legame fosfoanidridico, presente nell’ATP, è un legame ad “alta energia”?
Raccomando a tutti gli studenti interessati all’esercitazione in questione la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare
Chimica Organica-DiSTABiF 
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