Training V

Le domande che seguono possono essere utili per capire se ci sono alcune parti del programma su cui ci sono ancora dei dubbi. Attenzione: le domande non sono certamente esaustive dato che non coprono tutti gli argomenti…

1. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto

2. Illustrare le regole di Cahn-Ingold-Prelog
3. Sintetizzare il composto in 1, utilizzando solo acetone e propanoato di etile come fonti di atomi di carbonio. Mostrare la strategia sintetica e tutti i meccanismi (se sono tra quelli studiati).
4. Quale sarà l’idrogeno più acido nel composto 1? Cosa si ottiene quando questo idrogeno viene strappato da una base?
5. Se confrontiamo tra loro i due substrati in 3, quale sarà il più acido? Perchè?
6. A partire dal propanoato di etile, ottenere l’acido propanoico. In che condizioni è possibile farlo? Descrivere e chiarire tutti i metodi conosciuti.
7. Per quanto concerne gli acidi carbossilici, in molti casi è necessario attivare il gruppo carbossilico. Spiegare perchè e illustrare i metodi utilizzati dai chimici e i metodi utilizzati nei sistemi biologici.
8. A differenza dei derivati degli acidi carbossilici, aldeidi e chetoni non subiscono reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Chiarire perchè e introdurre la reattività di aldeidi e chetoni.
9. Mostra il prodotto della reazione del 6-idrossi-2-esanone con etanolo in ambiente acido.
10. In 9 osserviamo una reazione intramolecolare. Quali parametri dobbiamo controllare per favorire la reazione intramolecolare rispetto a quella intermolecolare? Perchè?
11. Il composto ottenuto in 9 è un eterociclo. Quale sarà il nome IUPAC?
12. Fai degli esempi di eterocicli aromatici a 5 e 6 termini, descrivendo nei dettagli la loro struttura e le loro proprietà.
13. Un esempio di eterociclo aromatico è la pidirina: dire se è o meno un composto basico e motivare la risposta.
14. Confrontare la basicità della piridina con quella della piperidina (=azacicloesano) e della 3-metilpiridina. Mettere i tre composti in ordine di basicità crescente, motivando la scelta.
15. La piperidina di cui si parla in 14, è un’ammina. Che tipo di ammina è? Quale sarà la sua reattività?
16. A proposito di ammine, a cosa facciamo riferimento quando parliamo di inversione delle ammine?
17. Come sintetizzeresti la 1-propanammina mediante sintesi di Gabriel?
18. Nella sintesi di Gabriel, usiamo un alogenuro alchilico di che tipo? Perchè?
19. Quale sarà il prodotto di eliminazione E2 dal (2R,3R)-2-bromo-2,3-dimetilesano? E da un suo diastereoisomero? NB: è necessario seguire la stereochimica nel corso della reazione.
20. Perchè un alchene più sostituito è più stabile?
21. Immaginiamo di voler sintetizzare il 3-metil-2-butanolo a partire dal 3-metil-1-butene. Quale/i reazione/i utilizzeresti? Perchè dobbiamo escludere uno dei meccanismi studiati che in teoria dovrebbero dare questo prodotto come prodotto principale?
22. Uno dei meccanismi plausibili per la trasformazione di cui si parla in 21 prevede la sintesi di un epossido. Mostrare il meccanismo e poi parlare della reattività degli epossidi.
23. Dire chi reagisce più velocemente in una E2, tra (1R,2R,4S)- e (1R,2R,4S)-1-bromo-4-isopropil-2-metilcicloesano e spiegare perchè.
24. Confrontare tra loro gli alcani ciclici a 3,4,5 e 6 termini e valutarne la stabilità.
25. Nel caso dei cicloesani sostituiti in 23, scrivere per ciascuno degli stereoisomeri il conformero più stabile, argomentando la risposta data.
26. Fai un esempio di disaccaride riducente e un esempio di disaccaride non riducente.
27. Confronta tra loro amilosio e cellulosa.
28. Illustra la strategia e il meccanismo per la sintesi del dipeptide Ala- Gly (R=-CH3 per alanina e -H per glicina)
29. Come è fatto un nucleotide?
30. Perchè il legame fosfoanidridico, presente nell’ATP, è un legame ad “alta energia”?

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