Chimica Organica-DiSTABiF

Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere lo scritto “facilitato”.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore.
Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.

PRIMO SET

1.  Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.                                           

 a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?

________________________________________
b) Cosa possiamo dire circa la K_eq della reazione?
________________________________________
c) Di quanti stadi si compone la reazione?

________________________________________
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
________________________________________
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.

f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?_____________________________________________________
_______________________________________________________________________________________

g) Disegnare la struttura di B e C

h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

2. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.  

   

3. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica

4. Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1S,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché                                      

5. Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del propanone con azaciclopentano

6. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1

SECONDO SET

1. Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 3-metil-1-butene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata

                              

2. Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione          

3. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere l’acido propanoico a partire dall’opportuno estere

4. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni: 

5. Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:       

6. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica

7. Scrivere lo stato di transizione della seguente reazione

8. Quale alogenuro alchilico utilizzeresti per ottenere, mediante una eliminazione E2, (E)-3-etil-4-metil-2-pentene

TERZO SET

1. Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.

2. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.                   

3. Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido

4. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente             

5. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

6. Scrivere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno

                          

7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione S_N1        

8. Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:             

                

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate