Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere lo scritto “facilitato”. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore. Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.
PRIMO SET
1.Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
2.Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
3. Indicare le condizioni di reazione per ottenere le seguenti trasformazioni
4. Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del propanone con etanammina
5. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
6. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:
7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E2, motivando la scelta
SECONDO SET
1. Disegnare il diagramma energetico di una reazione monostadio con Keq<1. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione. Il ΔG° è positivo o negativo?
2. Per le seguenti reazioni, indicare il prodotto principale e il meccanismo con il quale procedono
3. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere l’acido pentanoico a partire da 1-bromobutano
4. Scrivere il prodotto o i prodotti principale della disidratazione con acido solforico ad alta temperatura per ciascuno dei seguenti alcoli
5. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.
6. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica
7. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere lo scritto “facilitato”. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore. Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.
PRIMO SET
1. Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?
________________________________________ b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione? ________________________________________ c) Di quanti stadi si compone la reazione?
________________________________________ d) Qual è lo stadio cineticamente determinante? ________________________________________ e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?_____________________________________________________ _______________________________________________________________________________________
g) Disegnare la struttura di B e C
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva ___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
2.Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
3. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica
4. Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1S,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché
5. Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del propanone con azaciclopentano
6. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1
SECONDO SET
1. Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 3-metil-1-butene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: senon si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata
2. Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
3. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere l’acido propanoico a partire dall’opportuno estere
4. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:
5. Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:
6. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica
7. Scrivere lo stato di transizione della seguente reazione
8.Quale alogenuro alchilico utilizzeresti per ottenere, mediante una eliminazione E2, (E)-3-etil-4-metil-2-pentene
TERZO SET
1. Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
2. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
3. Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido
4. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente
5. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
6. Scrivere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno
7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN1
8. Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
2) Dire se il seguente è un nome IUPAC corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni: 3-formil-2,5-eptandione
3) Dire quale dei seguenti composti ruota il piano della luce polarizzata
4) Scrivere la proiezione di Fischer del (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano. Poi scrivere la proiezione di Newman del conformero più e meno stabile lungo il legame C2-C3.
5) Dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (confrontare a/b; a/c; a/d; b/c; b/d; c/d).
6) Disegnare il conformero gauche del butano.
7) Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale: a) gauche b) eclissato c) gauche e anti d)anti
8) Metti i seguenti composti in ordine di acidità crescentee motiva la scelta
8) Quale dei seguenti composti è la base più forte? Perché?
9) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C
a) Individuare il legame C-C più corto
b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari
c) dire quanti atomi di idrogeno in tutto sono presenti nella molecola
e) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp2
SECONDO SET
1) Quali orbitali si formano per sovrapposizione assiale di 2 orbitali sp3 ?Quali orbitali sono invece coinvolti nella formazione di un legame pi-greco?
2) Per gli atomi indicati da una freccia nei seguenti composti, indicare:
5) Riportare la seguente struttura su una proiezione di Newman e su una rappresentazione a cavalletto
6) Individuare il composto meso:
7) Confrontare i seguenti composti e definirne le relazioni stereochimiche. In particolare, dire se sono enantiomeri, diastereoisomeri o isomeri conformazionali.
a e b sono___________________ a e c sono___________________ b e c sono___________________
8) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
9) Disegnare il conformero a minore energia del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano e del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
10)Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero meno stabile del 2,3-dimetilbutano
11) Mettere gli acidi alogenidrici in ordine di acidità decrescente, motivando la scelta.
12) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C6H12 che possiede solo idrogeni primari e terziari
3)Disegnare il conformero a minore energia del cis-1-terz-butil-4-etilcicloesano e del trans-1- terz-butil-4-etilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici. Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
4)Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali e dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/isomeri costituzionali/altro).
5) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e spiegare sinteticamente il perché:
6) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e motivare la risposta data
7) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza
8) Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HBr al 1-butene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione? b) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione? c) Di quanti stadi si compone la reazione? d) Qual è lo stadio cineticamente determinante? e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio veloce. f) Cosa sono, rispettivamente B, C e D? g) Disegnare la struttura di C e D h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
9) Mostrarela strategia di sintesi e il meccanismo che permette di ottenere il 2-cicloesenone mediante una reazione di condensazione aldolica
SECONDO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Disegnare il 1-sec-butil-4-etil-2-metilciclopentano
3. Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.
4) Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi indicati da una freccia:
5) Cerchiare l’acido più debole e motivare sinteticamente la scelta.
6) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la scelta:
a) CH3CH2CH2SH b) CH3CH2CH2NH2 c) CH3CH2CH2OH d) CH3CH2CH2CH3
7) Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
8) Dire quale tra le strutture a-d è l’enantiomero del seguente composto:
9) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanammina
10)Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
11. Classifica i seguenti composti o ioni come aromatici, antiaromatici o non aromatici:
TERZO SET
1. La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande
I) La coppia solitaria dell’atomo di azoto a si trovano in un orbitale_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______
II) Osservare il legame indicato dalla c ed indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i:
2. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
3. Quali dei seguenti composti non è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni
a) (2S,3S)-2,3-dibromobutano
b) (2R,3S)-2,3-dibromopentano
c) (2S,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2R)-1,2-diclorociclopentano
4) Scrivi il (2R,3S)-2-bromo-3,4-dimetilpentano in proiezione di Fischer. Scrivi, poi, la proiezione di Newman lungo il legame C2-C3 del conformero a minore energia.
5) a. Individuare gli idrogeni più acidi in ciascuno dei seguenti composti. b. ordinare i seguenti composti in ordine di acidità crescente a) 3-ossobutanoato di metile b) acetone (=propanone) c) 2,4-pentandione d) etanoato di metile
6) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (S)-3-metilciclopentene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.
7) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere la seguente trasformazione e mostrare il meccanismo di reazione:
8) Scrivere la struttura di un trigliceride semplice in cui il glicerolo (1,2,3-propantriolo) è esterificato con un acido grasso a 18 atomi di carbonio
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1) Proporre la struttura di una molecole che soddisfi i seguenti criteri: contiene 2 atomi di carbonio ibridati sp2 e 2 atomi di carbonio ibridati sp3. Dire quali sono la geometria e gli ancoli di legame di ciascun carbonio.
2) Scrivere la struttura di Lewis dello ione solfato. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali di ciascun atomo.
3)Rispondere ai seguenti quesiti:
a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pKa 5.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida? c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pKa 6.4 si troverà in soluzione nella forma basica?
4) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
a) CH3CH2CH2SH b) CH3CH2CH2NH2 c) CH3CH2CH2CH3 d) CH3CH2CH2OH
5) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
6) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari.
7)Scrivere i seguenti composti in proiezione di Fischer e rispondere alle domande I e II:
a) (2S,3S)-2,3-dibromobutano
b) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
c) (2S,3R)-2,3-dibromobutano
d) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
I) Quali composti sono otticamente attivi?
II) Dire qual è la relazione esistente tra le seguenti coppie di composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro):
a e b sono_____________________
a e c sono_____________________
a e d sono_____________________
b e c sono_____________________
8) Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2S,3S)-2-cloro-3-metilesano?
9) Disegnare il trans-1-isopropil-3-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro
10) Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni eclissate dell’1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore?
SECONDO SET
1) Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente: I) esano II) ottano III) 2-metilpentano IV) 2,2-dimetilbutano
2) Dire quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame del catione metile.
3)Quale delle seguenti affermazioni è falsa? Un orbitale molecolare sigma a) può derivare dalla sovrapposizione laterale di due orbitali atomici p b) può derivare dalla sovrapposizione testa-testa di due orbitali atomici p c) può derivare dalla sovrapposizione di due orbitali atomici s d) può derivare dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e un orbitale atomico p e) può essere sia di legame sia di antilegame
4. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi indicati da una freccia. Dire qual è il legame singolo C-C più corto?
5) Dire quale atomo nella seguente molecola può essere più facilmente deprotonato
6) Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescentee motivare la scelta
7) Scrivi il prodotto della seguente reazione acido-base e indica la direzione dell’equilibrio
8) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
9) Rappresentare la struttura a segmenti dei seguenti composti:
a) 4-metil-2-metossi-3-esanolo b) N,N,3-trietilciclopentanammina
10) Il seguente grafico mostra l’energia potenziale al variare dell’angolo diedro, guardando il legame C-C della molecola di 1-bromo-1-cloro-2-fluoroetano. Completare le proiezioni di Newman ed elencare il tipo di tensione presente in ciascuna di esse
11) Dire quali dei seguenti composti ruotano il piano della luce polarizzata
12) Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro)
a e b sono________________________________ a e c sono________________________________ b e c sono________________________________
13) Quale delle seguenti affermazioni è vera per qualsiasi enantiomero S?
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2) Scrivere, in proiezione di Fischer, il (2R,3R)-2-bromo-3-metil-2-esanolo
3)Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali e dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/isomeri costituzionali/altro).
a e b sono________________________________ a e c sono________________________________ b e c sono________________________________
4)Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di carbonio, azoto e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza
5)Cerchiare la/le molecola/e che ha/hanno momento dipolare nullo
6) Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dibromoetano.
a) A cosa corrispondono B,D,F? b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri sfalsati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili.
7) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (dal più acido al meno acido) e spiegare sinteticamente il perché:
8) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 2-metil-2-butene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.
9) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni
10) Mostrare il meccanismo della prima reazione dell’esercizio 9
SECONDO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (se esplicitata nella struttura), ai seguenti composti:
2. Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano
3. La struttura di seguito riportata è quella della chinina. Osservare gli atomi e i legami indicati da lettere e numeri e completare le seguenti frasi o rispondere alle seguenti domande
I) Le coppie solitarie dell’atomo di ossigeno a si trovano in orbitali_______; quella dell’atomo di azoto b si trova in un orbitale_______ II) Osservare il legame indicato dalla c e indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i: III) Quali orbitali atomici si sovrappongono per formare il legame c? IV) Qual è il legame più corto tra quelli indicati dai numeri da 1 a 4?
4) Cerchiare la base più debole e motivare sinteticamente la scelta.
5) Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni
a) (3R,4S)-3,4-dibromoesano
b) (2R,3S)-2,3-dibromopentano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2R)-1,2-diclorociclopentano
6) Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
7) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
8) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
9) Scrivere il D-glucopiranosio
TERZO SET
1.Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Disegnare il 2-terz-butil-4-etil-1-metilcicloesano. Qual è il numero massimo di stereoisomeri possibili con questa struttura? Disegnare il conformero più stabile dello stereoisomero più stabile.
3. Completare la reazione e dire dove è spostato il seguente equilibrio
4) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente e motivare la risposta data
5) Quella di seguito riportata è la struttura dell’amminoacido triptofano. Dire come sono ibridati gli eteroatomi
6) Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto:
7) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
8) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
9) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere il 2-metil-2-butanolo a partire dall’opportuno cloruro acilico
10) Di seguito è riportata la curva di titolazione per l’amminoacido arginina, insieme alla struttura dell’amminoacido a pH<2. Scrivere la forma zwitterionica e dire a quale valore di pH è presente.Quale sarà la struttura a pH>13?
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2) Individuare quali (sono possibili più opzioni) tra le strutture mostrate in basso corrispondo alla struttura del seguente composto:
3)Quali tra i composti a-d dell’esercizio precedente ruotano il piano della luce polarizzata
4)Dire quali dei seguenti è il corretto ordine di punto di ebollizione crescente per i composti indicati:
5)Descrivi ibridazione, geometria e angolo di legame per gli atomi indicati da freccia nella seguente struttura:
6) Qual è tra i seguenti il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?
7) Il pKa di un idrogeno legato ad un carbonio ibridato sp3 è >60, mentre quello di un H legato ad un C ibridato sp3 in alfaad un gruppo aldeidico è intorno a 16. Spiegare brevemente perchè
8) Il prodotto principale della reazione di idratazione acido catalizzata del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
9) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
10) Il pI della leucina (R = 2-metilpropile) è 6,01. Scrivere l’amminoacido a pH = 4,75; pH = 6,01; pH = 8,00.
SECONDO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Indicare se le seguenti coppie di strutture sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri strutturali o composti identici.
3. Elencare i seguenti idrogeni in ordine di acidità crescente (dal valore più basso a quello più alto)e motivare la scelta
4) Disegnare il conformero a sedia più stabile del trans-1-isopropil-4-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero più stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia
5)Quali dei seguenti carbocationi non vanno incontro a riarrangiamento? (Sono possibili più opzioni)
6) Illustrare, mediante l’uso delle frecce ricurve, il movimento degli elettroni delocalizzati e indicare con una X quale delle due strutture di risonanza ha minore energia.
7) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.rivere i prodotti delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
8) Mostrare il meccanismo e il prodotto della seguente reazione
9) Scrivere l’epimero in 2 dell’ L-glucosio in struttura lineare e in proiezione di Haworth
TERZO SET
1.Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
2. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C6H10 che possiede due carboni terziari e quattro carboni secondari.
3. Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2S,3S)-2-bromo-3-cloroesano?
4) Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni
a) (2S,3S)-2,3-diclorobutano
b) (2S,3R)-2,3-dicloropentano
c) (2S,3R)-2,3-diclorobutano
d) (1S,2S)-1,2-diclorociclopentano
5) Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.
1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; 2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i; 3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame. 4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?
6) Che cosa rappresentano (a), (b) e (c) nel seguente diagramma di energia?
7) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e giustificare la scelta
8) Prevedere i prodotti principali di reazione E2 del 1-cloro-1-metil- cicloesano rispettivamente con metossido di sodio e con terz-butossido di potassio
9)Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni
10) Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido
11) L’L-mannosio è l’epimero in 2 dell’L-glucosio. Scrivere il beta-L-mannopiranosio
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere lo scritto “facilitato”. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore. Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
2) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloeano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.
3)Il composto mostrato in figura è il paclitaxel. Indicare l’ibridazione dei carboni indicati dalle lettere A e B e dai numeri 1,2,3.
4)Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di zolfo e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza.
5) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilesano
6) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:
7)Cerchiare la base più forte e motivare sinteticamente la scelta.
8) Dire quale/i tra le strutture a-d è/sono un’altra rappresentazione del seguente composto
9. Dire quale/i tra i seguenti composti ha uno stereoisomero achirale: a) 1-etil-2-metilciclopentano, b)1,2-dimetilciclopentano, c) 2,3-diclorobutano, d) 2,3-dicloropentano. Disegnare le strutture degli stereoisomeri achirali.
10) Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dibromoetano.
a) A cosa corrispondono B,D,F?
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri sfalsati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico
c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili
11) Disegnare il conformero a sedia meno stabile del trans-1-t-butil-3-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero meno stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
2) Scrivere l'(R)-3-bromo-5-ossoesanale
3)Il composto mostrato in figura è il paclitaxel. Indicare l’ibridazione dei carboni indicati dalle lettere A e B e dai numeri 1,2,3. Ai carboni indicati da numeri, attribuire anche la configurazione assoluta.
4)Disegnare la struttura di Lewis di ciascuna delle seguenti molecole: a) CH3CHO, b) CH3OCH3, c) CH3COO–, d) H2SO4. Scrivere anche eventuali strutture di risonanzae indicare le cariche formali quando esse sono diverse da 0.
5)Quale tra il bromoetano e il bromoetene ha il legame C-Br più corto. Spiegare perchè.
6) Come sintetizzeresti il seguente composto mediante condensazione di Claisen?
7) Completare il seguente schema sintetico
8) L’arginina è un amminoacido con un gruppo ionizzabile in catena laterale. I valori di pKa per questo amminoacido sono i seguenti: pKa (COOH)=2,17; pKa (NH2) =9.04, pKa (gruppo in catena laterale)= 12,48. Quale sarà il pI per questo amminoacido?
SECONDO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Dire quale/i tra i seguenti composti ha uno stereoisomero achirale: a) 1-etil-2-metilciclopentano, b)1,2-dimetilciclopentano, c) 2,3-diclorobutano, d) 2,3-dicloropentano. Disegnare le strutture degli stereoisomeri achirali.
3. Ordina i seguenti composti per acidità crescente e motivare la scelta
4. Quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame di un carbonio carbanionico?Quale sarà più stabile tra un carbanione primario e uno secondario? Perchè?
5)Quale dei due ioni mostrati di seguito è più stabile? Spiegare perchè
6) A partire dall’opportuno alchene, mostrare il meccanismo di sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti formati nel corso della reazione
7) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
9) Scrivere la struttura di un generico L-amminoacido
TERZO SET
1.Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
2. Scrivere 8 composti che abbiano formula molecolare C5H8O, almeno uno dei quali contenga un carbonio chirale.
3. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
4. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.
a) A cosa corrispondono A, C, E, G ? b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico. c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili.
5)Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e giustificare la scelta
6) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
7) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione a) E2 b) SN1
8) Mostrare il meccanismo di epimerizzazione e di arrangiamento enediolico catalizzato da base del D-glucosio
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2) Indicare qual è la relazione (isomero strutturale, conformero, enantiomero, diastereoisomero, stesso composto, etc.) delle strutture a, b, c, d con il composto qui mostrato:
3)Per i carboni indicati da freccia (A, B, C) nella figura seguente, indicare: a) ibridazione, b) angolo di legame, c) geometria. Dire inoltre quale dei legami C-H degli idrogeni evidenziati è il più lungo spiegando sinteticamente perchè.
4)Scrivere il conformero più stabile del trans-1-bromo-4-isopropilcicloesano. Spiegare i fattori che lo rendono più stabile rispetto all’altro conformero. Dire, inoltre, quale tra l’isomero cis e l’isomero trans reagisce più velocemente in una reazione E2.
5)Disegnare il diagramma energetico per la reazione di addizione di acido bromidrico al propene.
6) Mostrare le condizioni e il meccanismo per la seguente trasformazione:
7) Completare le seguenti equazioni indicando le condizioni di reazione o i prodotti
8) Scrivere l’L-galattosio (il galattosio è l’epimero in 4 del glucosio)
SECONDO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Quale delle seguenti strutture è la (2S,3R)-3-bromo-2-butanammina? (NB: è possibile scegliere più di una opzione):
3. Ordina i seguenti composti per acidità crescente e motivare la scelta
4. Quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame di un carbonio carbocationico?
5)Scrivere tutte le strutture di risonanza dello ione carbossilato che si ottiene quando l’acido propanoico reagisce con una base. Confrontando il doppio legame C=O dell’acido propanoico con quello presente nel propanone, che considerazioni è possibile fare circa la lunghezza e forza dei legami in questione?
6) A partire dall’opportuno alchene, mostrare il meccanismo che porta alla formazione del seguente prodotto mediante una reazione di idroborazione-ossidazione. Indicare altri prodotti che si formano nel corso della reazione.
7) Le seguenti reazioni daranno, come prodotto principale, degli alcheni che non rispondono alla regola di Zeitzev. Disegnare i prodotti principali e argomentare.
8) Completare il seguente schema sintetico. Indicare la stereochimica quando opportuno
9) Quello mostrato di seguito è un disaccaride, il saccarosio. Dire se è o meno uno zucchero riducente spiegando brevemente perchè
TERZO SET
1. Scrivere il seguente composto e dire se il nome è corretto. Se non lo è, attribuire il nome IUPAC corretto. 4-(3-idrossipropil)-cicloesene
2. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
3. Dire se le seguenti molecole sono chirali
4. Qual è la relazione stereochimica che intercorre tra le seguenti strutture?
5) Giustificare il carattere aromatico, antiaromatico o non aromatico dei seguenti composti e ioni
6) Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?
7) Individuare gli idrogeni più acidi per ognuno dei seguenti composti:
8) A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi del seguente prodotto, indicando sulle frecce le condizioni di reazione.
9) Mostrare la sintesi del 4-metil-3-penten-2-one a partire dal propanone.
10) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica dei prodotti quando opportuno
12) Scrivere l’α-D-glucopiranosioin proiezione di Haworth
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Chimica Organica-DiSTABiF 