Chimica Organica-DiSTABiF

Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere lo scritto “facilitato”.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore.
Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

2) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloeano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.

3) Il composto mostrato in figura è il paclitaxel. Indicare l’ibridazione dei carboni indicati dalle lettere A e B e dai numeri 1,2,3.

4) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per gli atomi di zolfo e ossigeno. Attenzione: se è possibile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza. 

5) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilesano

6) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente (dal meno acido al più acido) e spiegare sinteticamente il perché:

7) Cerchiare la base più forte e motivare sinteticamente la scelta.    

                              

8) Dire quale/i tra le strutture a-d è/sono un’altra rappresentazione del seguente composto

9. Dire quale/i tra i seguenti composti ha uno stereoisomero achirale: a) 1-etil-2-metilciclopentano, b)1,2-dimetilciclopentano, c) 2,3-diclorobutano, d) 2,3-dicloropentano. Disegnare le strutture degli stereoisomeri achirali.

10) Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dibromoetano.

a) A cosa corrispondono B,D,F?  

b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri sfalsati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico

c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili                                                 

11) Disegnare il conformero a sedia meno stabile del trans-1-t-butil-3-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero meno stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate