Chimica Organica-DiSTABiF

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

2) Dire se il seguente è un nome IUPAC corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni: 3-formil-2,5-eptandione

3) Dire quale dei seguenti composti ruota il piano della luce polarizzata

4) Scrivere la proiezione di Fischer del (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano. Poi scrivere la proiezione di Newman del conformero più e meno stabile lungo il legame C2-C3.

5) Dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i seguenti composti (confrontare a/b; a/c; a/d; b/c; b/d; c/d).

6) Disegnare il conformero gauche del butano.

7) Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale:
a) gauche
b) eclissato
c) gauche e anti
d)anti

8) Metti i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motiva la scelta

8) Quale dei seguenti composti è la base più forte? Perché?

9) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C

a) Individuare il legame C-C più corto

b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari

c) dire quanti atomi di idrogeno in tutto sono presenti nella molecola

e) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp²

SECONDO SET

1) Quali orbitali si formano per sovrapposizione assiale di 2 orbitali sp³ ? Quali orbitali sono invece coinvolti nella formazione di un legame pi-greco?

2) Per gli atomi indicati da una freccia nei seguenti composti, indicare:

5) Riportare la seguente struttura su una proiezione di Newman e su una rappresentazione a cavalletto

6) Individuare il composto meso:

7) Confrontare i seguenti composti e definirne le relazioni stereochimiche. In particolare, dire se sono enantiomeri, diastereoisomeri o isomeri conformazionali.

a e b sono___________________
a e c sono___________________
b e c sono___________________

8) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

9) Disegnare il conformero a minore energia del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano e del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici
Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?

10) Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero meno stabile del 2,3-dimetilbutano

11) Mettere gli acidi alogenidrici in ordine di acidità decrescente, motivando la scelta.

12) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate