Chimica Organica-DiSTABiF

Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore per ciascun set.

PRIMO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2) Individuare quali (sono possibili più opzioni) tra le strutture mostrate in basso corrispondo alla struttura del seguente composto:

3) Quali tra i composti a-d dell’esercizio precedente ruotano il piano della luce polarizzata

4) Dire quali dei seguenti è il corretto ordine di punto di ebollizione crescente per i composti indicati:

5) Descrivi ibridazione, geometria e angolo di legame per gli atomi indicati da freccia nella seguente struttura:

6) Qual è tra i seguenti il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?

7) Il pKa di un idrogeno legato ad un carbonio ibridato sp³ è >60, mentre quello di un H legato ad un C ibridato sp³ in alfa ad un gruppo aldeidico è intorno a 16. Spiegare brevemente perchè

8) Il prodotto principale della reazione di idratazione acido catalizzata del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.

9) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

10) Il pI della leucina (R = 2-metilpropile) è 6,01. Scrivere l’amminoacido a pH = 4,75; pH = 6,01; pH = 8,00.

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SECONDO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2. Indicare se le seguenti coppie di strutture sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri strutturali o composti identici.

3. Elencare i seguenti idrogeni in ordine di acidità crescente (dal valore più basso a quello più alto) e motivare la scelta

4) Disegnare il conformero a sedia più stabile del trans-1-isopropil-4-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero più stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia

5) Quali dei seguenti carbocationi non vanno incontro a riarrangiamento? (Sono possibili più opzioni)

6) Illustrare, mediante l’uso delle frecce ricurve, il movimento degli elettroni delocalizzati e indicare con una X quale delle due strutture di risonanza ha minore energia.

7) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.rivere i prodotti delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno

8) Mostrare il meccanismo e il prodotto della seguente reazione

9) Scrivere l’epimero in 2 dell’ L-glucosio in struttura lineare e in proiezione di Haworth

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TERZO SET

1. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

2. Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C₆H₁₀ che possiede due carboni terziari e quattro carboni secondari.

3. Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2S,3S)-2-bromo-3-cloroesano?

4) Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni

a) (2S,3S)-2,3-diclorobutano

b) (2S,3R)-2,3-dicloropentano

c) (2S,3R)-2,3-diclorobutano

d) (1S,2S)-1,2-diclorociclopentano

5) Nella seguente figura, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera.

1) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli;
2) indicare il tipo di orbitale/i molecolare/i;
3) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
4) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto?

6) Che cosa rappresentano (a), (b) e (c) nel seguente diagramma di energia?

7) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e giustificare la scelta

8) Prevedere i prodotti principali di reazione E2 del 1-cloro-1-metil- cicloesano rispettivamente con metossido di sodio e con terz-butossido di potassio

9)Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni                      

10) Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido

11) L’L-mannosio è l’epimero in 2 dell’L-glucosio. Scrivere il beta-L-mannopiranosio

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Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate