Author Archives: monicascognamiglio

Esercizi sugli argomenti della seconda parte del corso

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1) Di seguito è mostrato il diagramma energetico di una reazione.
a) individuare lo stato di transizione;
b) dire se la reazione è esoergonica o endoergonica?
c) cosa possiamo dire circa la costante di equilibrio di questa reazione?


2) La coordinata di reazione qui sotto mostra il profilo energetico della reazione di 3 alcheni diversi con HBr. Identificare alla reazione di quale alchene si riferisce ciascuna curva:

3) Rispondere alle seguenti domande sul diagramma energetico mostrato in basso

a) di quanti step di compone la reazione?
b) quanti e quali intermedi si formano?
c) quanti e quali stati di transizione?
d) qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) si tratta di una reazione esoergonica o endoergonica?
f) quale sarebbe l’effetto dell’aggiunta di un catalizzatore?


4) Disegnare il diagramma energetico della reazione del 3-metil-1-butene con HBr. Mostrare le strutture degli intermedi di reazione.

5) Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:

6) Scrivere un composto di formula C7H10 che non contenga idrogeni secondari.

7) Scrivere il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) dei prodotti che si formano quando si fa reagire il 2-metil-2-butene con ciascuno dei seguenti reagenti. NB: mostrare il meccanismo per ciascuna reazione!

a) HCl
b) Br2 in acqua
c) Br2
d) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH–
e) H2O in ambente acido
f) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O
g) acido perossiacetico
h) 9-BBN; 2. H2O2, OH–
i) KMnO4

8) Ripetete le reazioni a-i dell’esercizio 7 utilizzando come reagenti i seguenti alcheni:

a) (R)-3-metil-1-pentene

b) (E)-1-ciclobutil-1-butene

c) 1-metilcicloesene

d)

9) Mostrare il prodotto a) di idrogenazione catalitica; b) di ozonolisi dei seguenti alcheni. Quando opportuno, indicare la stereochimica dei prodotti:

10) Da quale alchene ciclico deriva il seguente composto dicarbonilico?

11) Quale dei seguenti fenoli sostituiti è il più acido? Motivare la scelta

12) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni

POST PRECEDENTI SU QUESTI ARGOMENTI:
Reazioni organiche: introduzione; nucleofili ed elettrofili; cinetica e termodinamica
Reazioni di addizione elettrofila agli alcheni: 1, 2, 3, 4
Nomenclatura: alcheni, alcoli, alchini, mix

Weekend Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta dovrà essere postata nel seguente modo: bisognerà inserire nei commenti al post i reagenti (escluso ovviamente l’alchene che vi è stato già fornito) ed eventuali catalizzatori utilizzati nella reazione e contestualmente inviare una foto del meccanismo via chat di teams. Risposte per le quali mancherà una delle due cose non saranno ritenute valide.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Spiegare come è possibile ottenere 1-etil-4-(1-metil-1-metossietil)cicloesano a partire da (Z)-6-etil-3,3-dimetilcicloeptene.
Indicare le condizioni di reazione e mostrare il meccanismo.

Nomenclatura

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Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
Consiglio: rivedere le regole di nomenclatura viste fino ad ora. Individuare in ogni molecola i gruppi funzionali e in particolare quello a maggiore priorità. Prima di procedere, rivedere “Nomenclatura dei composti che contengono più di un gruppo funzionale” (Par. 7.2 del Bruice). Inoltre, ricordare che un nome deve identificare un solo composto.




Delocalizzazione elettronica

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1) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:


2) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:

3) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente

4) Quale dei seguenti composti è il più basico?

5) Quale dei composti dell’esercizio 4 è meno basico?

6) Quale dei seguenti fenoli sostituiti è caratterizzato da un valore di pKa più elevato?

7) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?

8) Ordina i seguenti carbocationi dal meno stabile al più stabile

9) Quale dei due è il carbocatione più stabile? Spiegare la scelta.

10) Propoporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico

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