Chimica Organica-DiSTABiF

Alla fine del post trovate dei link che vi porteranno ad altri post dedicati agli esercizi sulla nomenclatura e un altro link utile…

1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti:

RICORDATE DI APPLICARE LE REGOLE IUPAC AGGIORNATE PER I CICLOALCANI!

NELLA LETTERA D c’è un errore. Il carbonio bivalente non va considerato!

2) Per i più coraggiosi: determinare il nome sistematico del seguente composto

4) Dire se i seguenti nomi sono corretti. Se non lo sono, proporre il nome corretto:
a) 2-etil-6-iodo-3-metileptano
b) 3-etil-6-isobutil-2,6-trimetilnonano

5) Scrivere e assegnare il nome IUPAC ad un alcano (o cicloalcano) che abbia:
a) formula bruta C₆H₁₄ e che contenga solo idrogeni primari e terziari
b) formula bruta C₅H₁₀ e che sia costituito da due carboni primari, due terziari e un carbonio secondario
c) formula bruta C₇H₁₄ e che sia costituito da soli carboni secondari, con l’eccezione di 3 carboni dei quali 1 è quaternario e 2 sono primari.

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ALTRI ESERCIZI: Nomenclatura degli alcani, Nomenclatura II
Esercizi interattivi

1) Assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti

2) Individuare tutti i carboni primari nei composti dell’esercizio 1

3) Individuare tutti gli idrogeni terziari nei composti dell’esercizio 1

4) Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:

a) 2,3-dimetilesano

b) 4,4-dietildecano

c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano

d) 2,2-dimetil-4-propilottano

e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano

f) 4,5-diidopropilnonano

g) 4-terz-butileptano

h) 3,4-dimetilottano

i) 2,2,4-trimetilesano

j) 5-butil-2,2-dimetilnonano

k) 3-etil-2,4,5-trimetilottano

5) Scrivi tutti gli alcani a 6 atomi di carbonio (formula molecolare C₆H₁₄) e attribuisci il nome IUPAC a ciascuno di essi

6) Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni:
a) 1-etil-3,4-dimetilesano
b) 3-isopropilesano
c) 1,4-dimetilesano

7) Ciascuno dei nomi IUPAC riportato sotto non è corretto. Spiega perchè e scrivi il nome corretto (per ora ignorare le lettere i ed l)

8) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C₈H₁₈, che contenga solo idrogeni primari.

9) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C₆H₁₄, che contenga solo idrogeni primari e terziari

10) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C₅H₁₂, che contenga solo carboni primari e quaternari.

Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici.
Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.

Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…

Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.

Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi al docente per chiarimenti.

PRIMO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6

SECONDO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6,7

NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione.
Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.

Seguiranno altri esercizi…

Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici.
Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.

Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…

Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.

Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi al docente per chiarimenti.

PRIMO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1 e 2

SECONDO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3 e 4

TERZO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3, 4 e 5

NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione.
Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.

Seguiranno esercizi sulle regole 6/7…

1) Scrivi i prodotti dele seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio

2) Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescente

3) Rispondere ai seguenti quesiti:

a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pK_a 6.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?

b) A quale valore di pH la concentrazione della forma acida di un composto con pK_a 3.4 è 10 volte maggiore rispetto alla forma basica?

c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pK_a 7.2 si troverà in soluzione nella forma basica?

4) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi la forma predominante a pH 3; 6; 10; 14

CH₃CH₂OH (pK_a= 15,9)

CH₃COOH (pK_a= 4,8)

CH₃CH₂NH₃⁺ (pK_a= 11,0)

(pK_a=10)

5) Dire quale atomo nella seguente molecola può essere più facilmente deprotonato

1) Completare le seguenti strutture, aggiungendo coppie solitarie o legami multipli. Poi, calcolare le cariche formali di tutti gli atomi ad esclusione dell’idrogeno.

2) Scrivere le strutture di Lewis degli ioni ipoclorito, clorito, clorato, perclorato

3) Quella qui riportata è la struttura del tassolo, una molecola di origine vegetale dotata di attività antitumorale.

a) Disegnare tutte le coppie solitarie presenti sugli atomi

b) Individuare tutti i carboni ibridati sp²

c) Individuare tutti gli atomi di ossigeni ibridati sp³

d) Dire come è ibridato l’atomo di azoto

e) Dire in che orbitale di trova la coppia solitaria dell’atomo di azoto

f) Dire in quali orbitali si trovano le coppie solitarie degli atomi di ossigeno ibridati sp²

3) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C

a) Individuare il legame C-C più corto

b) individuare gli atomi di ossigeno ibridati sp³

c) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari

d) dire quanti atomi di idrogeno in tutto sono presenti nella molecola

e) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp²

f) qual è l’idrogeno più acido in questa molecola?

5) Quali sono ibridazione, geometria e angolo di legame di un carbonio carbocationico?

6) Che cosa si intende per orbitale di antilegame?

7) Quali orbitali si formano per sovrapposizione assiale di 2 orbitali sp³ ? Disegnare questi orbitali e mostrarne le differenze in energia su un grafico (confrontandoli anche con gli orbitali sp³).

8) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la scelta:

a) CH₃CH₂CH₂SH b) CH₃CH₂CH₂NH₂ c) CH₃CH₂CH₂OH d) CH₃CH₂CH₂CH₃

9) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e motivare la scelta:

a) CH₃CH₂CH₂COOH b) CH₃CH₂CHFCOOH c) CH₃CH₂CF₂COOH

d) CH₃CHFCH₂COOH e) CH₃CHBrCH₂COOH f) CH₃CH₂CH₂CH₂OH

10) Dire, per ciascuno dei seguenti composti, se sono o meno polari

Risolvi i seguenti quesiti

1. Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.

2. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi (escluso l’H) dei seguenti composti

3. Per gli atomi indicati da una freccia nei seguenti composti, indicare:

4. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi indicati da una freccia:

5. Nelle seguenti figure, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera. a) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; b) Indicare (per qui legami) il tipo di orbitale/i molecolare/i; c) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
d) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto? (NB: in questo caso ci riferiamo a tutti i legami, non solo a quelli indicati da freccia e lettera)

6. Per gli atomi mostrati in rosso nelle seguenti strutture, dire l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame. Dire, inoltre, quali orbitali molecolari formano (con ciascuno degli atomi con cui sono legati) e quali orbitali atomici e orbitali ibridi sono coinvolti nella formazione di ciascun orbitale molecolare.

7. Quale delle seguenti affermazioni è falsa?
Un orbitale molecolare sigma
a) può derivare dalla sovrapposizione laterale di due orbitali atomici p
b) può derivare dalla sovrapposizione testa-testa di due orbitali atomici p
c) può derivare dalla sovrapposizione di due orbitali atomici s
d) può derivare dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e un orbitale atomico p
e) può essere sia di legame sia di antilegame

8. Gli orbitali molecolari di antilegame sono prodotti da:
a) interazione costruttiva (in fase) degli orbitali atomici
b) interazione distruttiva (fasi opposte) degli orbitali atomici
c) la sovrapposizione degli orbitali atomici di due ioni negativi
d) tutte le precedenti
e) nessuna delle precedenti

9. Quali orbitali ibridi si trovano nella molecola di acqua?
a) sp3
b) sp2
c) sp3d
d) sp

10. Quanti legami σ carbonio-carbonio ci sono nella seguente molecola?