11 comments

  • DANIELA CARTINI

    1) L’equilibrio è spostato verso i reagenti dato che il reagente è un acido più debole.
    2) a) HF b) NH3 c) H2S d) il composto in cui è presente un triplo legame .
    3) NH4+
    4) A ) H2O – H2S-H2Se
    B) CH3CH2COOH – CH2FCH2COOH – CH3CHFCOOH
    C) HBr – HCl – HI
    5) A- C-D-B
    6) A-C-B
    7 ) A = Il cloro è più elettronegativo del Bromo ,c’è un maggiore effetto di attrazione elettronica.
    L’ effetto induttivo elettron-attrattore aumenta la forza di un acido .
    B= In questo caso i due alogeni presenti sono uguali . La posizione però è differente . Maggiore è la vicinanza del sostituente elettronegativo al gruppo che perde un H maggiore sarà la forza dell’acido. Di conseguenza abbiamo che il 2 è un acido più forte.
    8) E è l’acido più forte. Se scriviamo la struttura vediamo che il carbonio è legato a 3 atomi di Fluoro. Se aumenta il numero degli alogeni presenti aumenta anche l’acidità del composto. Il pka quindi risulterà più basso come conseguenza della presenza di atomi di alogeno che diminuiscono il pka .

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    • monicascognamiglio

      Ricontrolla 2a e 4 c–> cosa stabilizza la base coniugata in questi casi?
      6) ordine descrescente
      8) Dovresti giustificare tutti i valori di pka riportati

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      • DANIELA CARTINI

        Ok prof , mi scusi . In questo caso (2 a) allora consideriamo le dimensioni perchè quando rimuoviamo il protone abbiamo una carica negativa su un alogeno che è più grande ossia HCl e quindi sopporta meglio la carica negativa . Anche in questo esercizio ( 4 c) abbiamo HCl , HBr e HI in ordine di acidità crescente.In questo caso quindi prendiamo in considerazione le dimensioni .
        8) Per A il valore del pka è giustificato dal fatto che si tratta di un alcano . Gli alcani hanno valori di pka più alti di conseguenza sono acidi deboli. Per B c’è un alcol . Sappiamo che l’elettronegatività aumenta andando avanti nella tavola periodica . Se strappiamo il protone dall’atomo di Ossigeno si forma una base coniugata che sarà più debole e di conseguenza più stabile. Quindi l’acido non è forte e sono favoriti i prodotti anzichè i reagenti. Lo stesso ragionamento lo facciamo per il 3 anche se abbiamo 2 ossigeni quindi sono possibili due strutture di risonanza . Per l’ultima vediamo che in questo caso abbiamo l’alogeno già di per sè il fluoro è elettronegativo , se ce ne sono due ovviamente aumenta l’elettronegatività grazie all’effetto induttivo elettron attrattore del Fluoro . Aumentando il numero di alogeni quindi aumenta anche la forza dell’alogeno , ce ne sono 3 che attraggono verso di loro gli elettroni di legame . La carica negativa è come se fosse ripartita tra i 3 alogeni e quindi pka sarà più basso di conseguenza l’acido è più forte.

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  • Giuseppina Casertano

    L’equilibrio è spostato verso i reagenti poiché C6HOH è un acido più forte di CH3CH2OH;
    a) HCl, scelgo quello con l’alogeno di dimensioni maggiori;
    b) NH3, scelgo l’elemento più elettronegativo tra O e N;
    c) H2S, scelgo l’elemento con dimensione maggiore;
    L’acido coniugato dell’ammoniaca (NH3) è lo ione ammonio (+NH4);
    a) H2O < H2S < H2Se
    b) CH3CH2COOH < CH2FCH2COOH < CH3CHFCOOH
    c) HCl < HBr < HI
    a < c < d < b
    b > c > a
    a) 2 perché la dimensione del Bromo stabilizza maggiormente la base coniugata dell’acido, il quale risulterà più forte.
    b) 2 perché la posizione del Cloro influenza l’acidità. Quanto più è vicino all’ossigeno da cui viene strappato il protone, tanto sarà forte l’effetto induttivo elettron-attrattore e maggiore quindi sarà la stabilità della base coniugata. Quindi acido più forte.
    La struttura E è quella più acida pKa = 0, questo è dovuto all’influenza dei tre atomi di Fluoro sulla molecola. Il Fluoro è molto elettronegativo e per l’effetto induttivo elettron-attrattore tende ad attirare a se gli elettroni sull’ossigeno. Facendo ciò stabilizza la base coniugata, rendendola una base debole, quindi l’acido più forte.

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    • monicascognamiglio

      7a) non sono d’accordo sulla spiegazione. In che modo, secondo te, la dimensione del bromo potrebbe contribuire in questo caso? In che modo, i sostituenti presenti, stabilizzano la base coniugata dei due acidi?
      Per l’ultimo esercizio, dovresti giustificare TUTTI i valori di pka

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  • chiara zamparelli

    L’equilibrio è spostato a sinistra perchè l’acido più debole è un reagente. Infatti in genere l’equilibrio in una reazione acido-base favorisce la formazione dell’acido più debole.

    a) HCl
    b) NH3
    c) H2S
    d) HC(triplo legame)CH
    NH4+

    a) H20; H2S; H2Se
    b) CH3CH2COOH; CH2FCH2COOH; CH3CHFCOOH
    c) HCl; HBr; HI

    CH3CH2CH2COOH; ClCH2CH2CH2COOH; CH3CHClCH2COOH; CH3CH2CHClCOOH

    b; c; a

    a) 1 è l’acido più forte perchè il sostituente (Cl) è più elettronegativo di Br, quindi il suo effetto induttivo elettron-attrattore che stabilizza la base coniugata dell’acido è amplificato.
    b) 2 è l’acido più forte perchè il sostituente (Cl) è più vicino all’idrogeno più acido della molecola e quindi il suo effetto induttivo elettron-attrattore che stabilizza la base coniugata dell’acido è amplificato.

    prima domanda: l’acido più forte è CF3CO2H con pKa più basso tra tutti (=0).
    seconda domanda:

    – CH3CH3 con pka=50 è l’acido più debole perchè i protoni non sono legati ad atomi più elettronegativi del carbonio.
    – CH3CH2OH con pka=18 è un acido più forte di CH3CH3 perchè l’idrogeno più acido della molecola è legato all’ossigeno (che è più elettronegativo del carbonio e quindi sopporta meglio la carica negativa della base coniugata) ma più debole di CH3CO2H perchè la sua base coniugata ha solo elettroni localizzati sull’ossigeno.
    – CH3CO2H con pka=5 è un acido più forte di CH3CH2OH perchè la sua base coniugata è stabilizzata per risonanza (infatti c’è un doppio legame C=O) ma è più debole di CF3CO2H perchè non ha alogeni come sostituenti.
    – CF3CO2H con pka=0 è un acido più forte di CH3CO2H perchè, oltre al fatto che la base coniugata sia stabilizzata per risonanza, ci sono 3 atomi di alogeno (F) come sostituenti che, esercitando l’effetto induttivo elettron-attrattore, stabilizzano ulteriormente la base coniugata dell’acido.

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    • chiara zamparelli

      riscrivo perchè i numeri degli esercizi non compaiono.

      1)L’equilibrio è spostato a sinistra perchè l’acido più debole è un reagente. Infatti in genere l’equilibrio in una reazione acido-base favorisce la formazione dell’acido più debole.
      2):
      a) HCl
      b) NH3
      c) H2S
      d) HC(triplo legame)CH
      3) NH4+
      4):
      a) H20; H2S; H2Se
      b) CH3CH2COOH; CH2FCH2COOH; CH3CHFCOOH
      c) HCl; HBr; HI
      5) CH3CH2CH2COOH; ClCH2CH2CH2COOH; CH3CHClCH2COOH; CH3CH2CHClCOOH
      6) b; c; a
      7):
      a) 1 è l’acido più forte perchè il sostituente (Cl) è più elettronegativo di Br, quindi il suo effetto induttivo elettron-attrattore che stabilizza la base coniugata dell’acido è amplificato.
      b) 2 è l’acido più forte perchè il sostituente (Cl) è più vicino all’idrogeno più acido della molecola e quindi il suo effetto induttivo elettron-attrattore che stabilizza la base coniugata dell’acido è amplificato.
      8):
      prima domanda: l’acido più forte è CF3CO2H con pKa più basso tra tutti (=0).
      seconda domanda:
      – CH3CH3 con pka=50 è l’acido più debole perchè i protoni non sono legati ad atomi più elettronegativi del carbonio.
      – CH3CH2OH con pka=18 è un acido più forte di CH3CH3 perchè l’idrogeno più acido della molecola è legato all’ossigeno (che è più elettronegativo del carbonio e quindi sopporta meglio la carica negativa della base coniugata) ma più debole di CH3CO2H perchè la sua base coniugata ha solo elettroni localizzati sull’ossigeno.
      – CH3CO2H con pka=5 è un acido più forte di CH3CH2OH perchè la sua base coniugata è stabilizzata per risonanza (infatti c’è un doppio legame C=O) ma è più debole di CF3CO2H perchè non ha alogeni come sostituenti.
      – CF3CO2H con pka=0 è un acido più forte di CH3CO2H perchè, oltre al fatto che la base coniugata sia stabilizzata per risonanza, ci sono 3 atomi di alogeno (F) come sostituenti che, esercitando l’effetto induttivo elettron-attrattore, stabilizzano ulteriormente la base coniugata dell’acido.

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  • Anna Santonastaso

    1) la reazione è favorita ai reagenti.
    2) a: HCl b: NH3 c:H2S d:triplo legame
    3) NH4+
    4) a: H20,H2S,H2Se
    b: CH3CH2COOH, CH2FCH2COOH,CH3CHFCOOH
    c: HCl, HBr,HI
    5) a-c-d-b
    6) a-c-b
    7) A: il 2 composto risulta essere più acido in quanto il Br risulta avere dimensioni maggiori rispetto al Cl, di conseguenza l’elettronegatività diminuisce, ma la stabilità della base aumenta e quindi anche la forza dell’acido coniugato.
    B: il 2 composto risulta essere più acido. anche se si tratta dello stesso alogenuro, cambia la posizione. quanto più è vicino all’idrogeno più acido della molecola, tanto l’alogeno sarà più acido a sua volta.
    8) il composto più acido è E in quanto ha un pka di 0.

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  • monicascognamiglio

    6) ordine DECRESCENTE
    7) a )stiamo parlando di effetto induttivo elettronattrattore, quindi non è la dimensione ad avere un effetto significativo, ma cosa?
    b) in che senso “l’alogeno è più acido”?
    8) devi giustificare TUTTI i valori di pKa

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  • ELENA LANDOLFO

    1) L’equilibrio è spostato verso sinistra, verso l’acido più debole
    2) a. HCl, b. NH3, c. H2S, d. HC=CH (triplo legame)
    3) NH4+
    4) a. H2O, H2S, H2Se
    b. CH3CH2COOH, CH2FCH2COOH, CH3CHFCOOH
    c. HCl, HBr, HI
    5) a,c,d,b
    6) b,c,a
    7) a. 2 perchè con l’aumentare delle dimensioni dell’atomo legato all’H, aumenta la forza dell’acido, il bromo è più grande del cloro e quindi sarà più acido
    b. 2 perchè il cloro è più vicino all’idrogeno più acido della molecola
    8) acido + forte= E
    CH3CH3: l’idrogeno è legato solo al carbonio che è quello meno elettronegativo, quindi avrà un valore di pka più alto rispetto agli altri
    CH3CH2OH: l’idrogeno è legato all’ossigeno, che è più elettronegativo del carbonio, quindi avrà pka minore rispetto al primo
    CH3CO2H: può avere risonanza
    CF3CO2H: avrà sicuramente il pka più basso di tutti per la presenza del fluoro che è più elettronegativo rispetto al carbonio e all’ossigeno, quindi di conseguenza, eserciterà un maggior effetto induttivo elettron attrattore

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    • monicascognamiglio

      7) quando parliamo di effetto induttivo elettron-attrattore non ci interessa la dimensione dell’atomo!!! Vedi pag 64 e seguenti del Bruice (o guardare le correzioni già fatte su questi esercizi)

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