Legami nei composti organici: esercizi su orbitali atomici, orbitali ibridi e orbitali molecolari
1. Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.
2. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi (escluso l’H) dei seguenti composti
3. Per gli atomi indicati da una freccia nei seguenti composti, indicare:
4. Indicare il tipo di ibridazione per ognuno degli atomi indicati da una freccia:
5. Nelle seguenti figure, alcuni dei legami sono indicati da freccia e da una lettera. a) Etichettare i legami a-d come singoli, doppi o tripli; b) Indicare (per qui legami) il tipo di orbitale/i molecolare/i; c) dire quali orbitali atomici sono coinvolti nella formazione del legame.
d) Considerando tutti i legami singoli della molecola (ed escludendo i legami C-H) qual è il legame più corto? (NB: in questo caso ci riferiamo a tutti i legami, non solo a quelli indicati da freccia e lettera)
6. Per gli atomi mostrati in rosso nelle seguenti strutture, dire l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame. Dire, inoltre, quali orbitali molecolari formano (con ciascuno degli atomi con cui sono legati) e quali orbitali atomici e orbitali ibridi sono coinvolti nella formazione di ciascun orbitale molecolare.
7. Quale delle seguenti affermazioni è falsa?
Un orbitale molecolare sigma
a) può derivare dalla sovrapposizione laterale di due orbitali atomici p
b) può derivare dalla sovrapposizione testa-testa di due orbitali atomici p
c) può derivare dalla sovrapposizione di due orbitali atomici s
d) può derivare dalla sovrapposizione di un orbitale atomico s e un orbitale atomico p
e) può essere sia di legame sia di antilegame
8. Gli orbitali molecolari di antilegame sono prodotti da:
a) interazione costruttiva (in fase) degli orbitali atomici
b) interazione distruttiva (fasi opposte) degli orbitali atomici
c) la sovrapposizione degli orbitali atomici di due ioni negativi
d) tutte le precedenti
e) nessuna delle precedenti
9. Quali orbitali ibridi si trovano nella molecola di acqua?
a) sp3
b) sp2
c) sp3d
d) sp
10. Quanti legami σ carbonio-carbonio ci sono nella seguente molecola?
Chimica Organica-DiSTABiF 
1)
A) Orbitale atomico P
B) Orbitale atomico P
C) Orbitale molecolare pi greco
D) Orbitale molecolare di antilegame pi greco
E) Orbitale atomico P
F) Orbitale ibrido sp costituito rispettivamente da 1 orbitale atomico s e 1 orbitale atomico p
G) Orbitale atomico D
2) a ) A partire da sinistra verso destra abbiamo sp3 , sp3 , l’azoto sp3 e i due carboni sp2
b) A partire da sinistra verso destra sp – sp – sp2 – sp2 – sp3
c) A partire da sinistra verso destra sp- sp – sp3 – sp2- sp2 – sp3 e sp2.
3) a) Per O mancano due coppie solitarie , geometria angolare inserita in un tetraedro , 104.5°.
b) Non ci sono doppietti , sp2 , trigonale planare 120°
c) non ci sono doppietti , sp3 , tetraedro , 109,5°
4) A = singoli-orbitale molecolare sigma , 1 s e 3 orbitali p . 4 orbitali ibridi sp3
B = legami singoli . orbitale molecolare sigma
C= triplo legame , orbitale molecolare sigma formato da sovrapposizione testa a testa di orbitale sp con sp . Due legami pi greco formati da sovrapposizione laterale di orbitali atomici p .
D= triplo legame . Sp – sp sigma . P e p laterale formano due legami pi greco
E= doppio legame . Un legame pi greco formato dalla sovrapposizione laterale dei due orbitali atomici p .
F= doppio legame di cui uno pi greco , sp2 +sp2 legame sigma
Continuo con esercizio D
Il legame più corto è il triplo legame .
in 1 è d . In 2 è b
6) a) SP3 , 109,5° , Orbitale molecolare sigma , tutti i legami sono singoli , 1 orbitale atomico s e 3 orbitali atomici p , in totale 4 orbitali ibridi . Geometria tetraedrica
b) sp2 , 120° , orbitale molecolare sigma sp2 e sp2. Orbitale atomico p si sovrappone lateralmente all’orbitale atomico p e si forma un legame pi greco. Si formano 3 orbitali ibridi.Geometria trigonale planare
c) sp2 , 120° , trigonale planare, sp2-sp2 sigma , p + p lateralmente formano un legame pi greco.
D) sp , 180° , lineare , sp-sp sigma , 2 p +2 p due legami pi greco.
E) sp3, 107,3 perchè abbiamo una coppia solitaria che fa diminuire l’angolo di legame . 4 orbitali sp3 , la coppia solitaria occupa il 4 orbitale sp3 .
F) sp3 , 109,5° , tetraedro , sp3-sp3 forma il legame sigma.
7) La falsa è A
8) B
9) A
10) 2 legami sigma . Uno proviene dal legame triplo carbonio carbonio mentre uno proviene dal legame singolo carbonio – carbonio
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Esercizio 1: attenza a b,d,g
2) Il cloro? Nella terza struttura, manca la risposta relativa ad alcuni degli atomi
3) attenzione, per alcuni ancoli di legame dobbiamo dare un valore approssimativo perchè dobbiamo considerare anche l’influenza della presenza di sostituenti. Ad esempio: l’angolo di legame O-C del primo composto, non sarà esattamente lo stesso presente nell’acqua.
4) Qui ti viene chiesta SOLO l’ibridazione degli atomi. Leggi sempre bene le domande
6) anche qui leggi bene la domanda. Non ti viene chiesto quali orbitali atomici formano gli orbitali ibridi, ma quali orbitali atomici e orbitali ibridi sono coinvolti nella formazione di ciascun orbitale molecolare.
Se non è chiara la differenza tra le due cose, ti consiglio di passare a ricevimento (o a lezione) per chiarimenti
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Ok prof , ho capito gli errori . Nella domanda ometto quindi altre informazioni NON richieste. Per quanto riguarda orbitali ibridi e orbitali atomici : Orbitali atomici sono s , p , d,f . Nel corso però faremo riferimento a s e p. Orbitali ibridi sono gli orbitali che si originano dalla combinazione di orbitali atomici. Nel caso di sp abbiamo un orbitale s e un orbitale p . In questo caso si originano due orbitali ibridi sp. Gli altri due orbitali p si sovrappongono lateralmente formando due legami pi greco. Così via per sp2 e sp3. Giusto?
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1.
a) orbitale atomico p;
b) orbitale atomico ibrido sp2;
c) orbitale molecolare pi greco di legame, dato dalla sovrapposizione laterale di due orbitali p;
d) orbitale molecolare sigma star dato dalla sovrapposizione di due orbitali atomici ibridi sp3;
e) orbitale atomico p;
f) orbitale atomico ibrido sp;
g) (non ne sono sicura) orbitale molecolare signa star;
Prima struttura: Tutti gli atomi di carbonio e l’atomo di azoto hanno ibridazione sp3, eccetto i due atomi di carbonio legati da un doppio legame che invece hanno ibridazione sp2;
– Seconda struttura: I due atomi di carbonio legati dal triplo legame hanno ibridazione sp, i due legati da un doppio legame hanno ibridazione sp2, il carbonio con il legame singolo è ibridato sp3. Il cloro non credo sia ibridato, ma non ne sono certa.
– Terza struttura: I’ atomo di carbonio e di azoto legati dal triplo legame hanno ibridazione sp, i 3 atomi di carbonio e quello di ossigeno legati da un doppio legame hanno ibridazione sp2, gli altri atomi di carbonio con il legame singolo sono ibridati sp3.
3.
– Prima struttura (O)
a) 2 doppietti elettronici non condivisi
b) credo che non sia ibridato, ho dei dubbi;
c)
d)
– Seconda struttura (C+)
a) 1 doppietto elettronico non condiviso;
b) sp2
c) trigolane planare
d) 120 gradi
– Terza struttura (CH)
a) Nessuna
b) sp2
c) trigonale planare
d) 120 gradi
(CH3)
a) nessuna
b) sp3
c) tetraedrica
d) 109,5 gradi
4.
a) non so se l’ossigeno in questo caso è ibridato, ho dei dubbi;
b) sp3
c) sp
d) sp
e) sp2
f) sp2
5.
I struttura:
a) singolo; 1 sigma; N-H -> sp3-s
b) singolo; 1 sigma; N-C -> sp3-sp3
c) doppio; 1 sigma, 1 pi greco;
C=O -> sp2-sp2
d) triplo; 1 sigma, 2 pi greco;
C=-C -> sp-sp
II struttura:
a) singolo; 1 sigma; C-C -> sp3-sp3;
b) triplo; 1 sigma, 2 pi greco;
C=-C -> sp-sp
c) doppio; 1 sigma, 1 pi greco;
C=C -> sp2-sp2
d) singolo; 1 sigma; C-H -> sp2-s
a) sp3; tetraedrica; 109,5 gradi;
C-H, 1 sigma (sp3-sp3);
C-Cl, 1 sigma (sp3-s?);
C-H, 1 sigma (sp3-s);
b) sp2; trigonale planare; 120 gradi;
C-C, 1 sigma (sp3-sp3);
C=O, 1 sigma+1 pi greco (sp2-sp2);
C-O, 1 sigma (sp2-s) incerta
c) sp2; trigonale planare; 120gradi;
C=C, 1 sigma+1 pi greco (sp2-sp2);
C-C, 1 sigma (sp2-sp3);
C-H, 1 sigma (sp2-s)
d) sp; lineare; 180 gradi;
C=-C, 1sigma+2 pi greco (sp-sp)
C-H, 1 sigma (sp-s)
e) sp3; tetraedro; 109,5 gradi;
C-N, 1 sigma (sp3-sp3)
f) sp3; tetraedro; 109,5 gradi;
C-N, 1 sigma (sp3-sp3);
N-H, 1 sigma ( sp3-s)
a) è la falsa
b) quella corretta
a) quella corretta
2 legami sigma carbonio-carbonio
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1g) perchè dici che è un orbitale di antilegame?
Per gli esercizi 2,3,4,6: dovresti rivedere tutta la parte relativa all’ibridazione degli atomi diversi dal carbonio e poi rifare questi esercizi
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Si prof è assolutamente da rivedere, grazie! Proprio facendo gli esercizi ho capito di non aver chiara tutta quella parte.
In merito all’1g), mi sembravano due sfere separate al centro, quindi ho pensato ad un orbitale molecolare sigma star…
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1g) orbitale atomico px
(la forma “a pomello” mi aveva portato fuori strada)
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1)
a=p, b=sp2, c= orbitale pigreco, d=sp, e= p; f=sp g=2px
2)da sinistra verso destra:
a)
sp3
sp3
sp2
sp2
azoto sp3
b)
sp
sp
sp2
sp2
sp3
cloro sp3
c)
azoto sp
sp
sp3
sp2
sp2
sp3
sp2
sp3
4)
a) 4 e- non condivisi, ibridazione sp3 con geometria tetraedrica con angolo di 104,5
b) carbonio in alto : 0 e- non condivisi, ibridazione sp2, geometria triangolare planare e angolo di 120. carbonio in basso: 0 e- non condivisi, ibridazione sp3, geometria tetraedrica e angolo di 109,5
c) 0 e- non condivisi, ibridazione sp2, geometria triangolare planare e angolo di 120
5)
a)sp3; b)sp3; c)sp; d) sp; e)sp2; f)sp2
6)
a)legame singolo, orbitale molecolare sigma che si ha da un orbitale sp3 di N e un orbitale s di H
b) legame singolo, orbitale molecolare sigma che si ha da un sp3 di N e un sp3 di C
c)legame doppio, orbitale sigma che si ha da un sp2 di C e un sp2 di O, orbitale pigreco che si ha da un p di C e un p di O
d) legame triplo, orbitale molecolare sigma da un sp di C e un sp di C, 2 orbitali pigreco che si hanno dalla combinazione di orbitali p dei carboni.
il legame triplo è il più corto perchè i due atomi di C sono tenuti insieme da 6 elettroni.
a)legame singolo, orbitale sigma da un sp3 e un sp3
b)legame triplo, orbitale sigma da sp e sp e due orbitali pigreco da p e p.
c)legame doppio, orbitale sigma da sp2 e sp2, orbitale pigreco da p e p.
d)legame singolo, orbitale sigma da sp2 e s di H
7)
a)il carbonio è ibridato sp3 perchè fa quattro legami sigma con H, Cl e C. geometria tetraedrica con angolo di 109,5.
C-H= sp3 + s
C-C= sp3 + sp3
C-Cl= sp3 + p
b) l’atomo di C è ibridato sp2, geometria triangolare planare con angolo di 120.
C=O = sigma (sp2+ sp2) pigreco (p + p)
C-C = sp2+ sp3
C-O = sp2+ p
c) C è ibridato sp2, geometria triangolare planare con angolo di 120.
C=C= sigma (sp2+sp2) pigreco (p+p)
C-H= sp2 + s
C-C= sp2+sp3
d)C è ibridato sp con geometria lineare 180
C=- C= sp+sp + 2 pigreco
C-H= sp+s
e) N è ibridato sp3 con geometria tetredrica 109,5
C-N= sigma (sp3+sp3)
il quarto orbitale sp3 è occupato da due elettroni dell’azoto
f)N+ è ibridato sp3 con geometria tetraedrica di 109,5
N-C= sigma (sp3+sp3)
N-H= sp3 + s
7) A
8)B
9) sp3
10) 2
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1d) perchè sp?
3) l’angole della prima molecola non è uguale a quello dell’acqua. Dobbiamo tener conto dell’effetto dei sostituenti. Possiamo dare un angolo approssimativo.
5) leggi bene la traccia d). LA tua risposta non è corretta
7) perchè il Cl e l’O usano secondo te orbitali p?
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1)
a: orbitale atomico p
b: orbitale ibrido sp2
c: orbitale molecolare pigreco
d: orbitale molecolare di antilegame sigma star
e: orbitale atomico p
f: orbitale ibrido sp
g: orbitale atomico s
2)
da sinistra a destra:
a) C1: sp3; C2: sp3; C3: sp2; C4: sp2; N: sp3
b) C1: sp; C2: sp; C3: sp2; C4: sp2; C5: sp3; Cl: sp3
c) N: sp; C1: sp; C2: sp3; C3: sp2; C4: sp2; C5: sp3; C6: sp3; C7: sp2; C8: sp3; O: sp2.
3)
O:
a) 2
b) sp3
c) angolare
d) circa 104,5°
C:
a) zero
b) sp2
c) trigonale planare
d) 120°
C:
a) zero
b) sp3
c) tetraedrica
d) 109,5°
+C:
a) zero
b) sp2
c) trigonale planare
d) 120°
4)
a: sp3
b: sp3
c: sp
d: sp
e: sp2
f: sp2
5)
I:
tipo di legami:
a: singolo
b: singolo
c: doppio
d: triplo
tipi di orbitali molecolari:
a) sigma
b) sigma
c) uno sigma + uno pigreco
d) un sigma + due pigreco
orbitali atomici coinvolti nella formazione del legame:
a) sp3 di N con s di H
b) sp3 di N con sp3 di C
c) legame sigma: sp2 di C con sp2 di O; legame pigreco: p non ibridato di C con p non ibridato di O
d) legame sigma: sp di C con sp di C; legame pigreco: i due orbitali p non ibridati di C con i due orbitali p non ibridati di C
legame più corto:
N-H perché deriva dalla sovrapposizione sp3-s
II:
tipo di legami:
a: singolo
b: triplo
c: doppio
d: singolo
tipi di orbitali molecolari:
a) sigma
b) un sigma + due pigreco
c) uno sigma + uno pigreco
d)sigma
orbitali atomici coinvolti nella formazione del legame:
a) sp3 di C con sp3 di C
b) legame sigma: sp di C con sp di C; legame pigreco: i due orbitali p non ibridati di C con i due orbitali p non ibridati di C
c) legame sigma: sp2 di C con sp2 di C; legame pigreco: p non ibridato di C con p non ibridato di C
d) sp2 di C con s di H
legame più corto:
MI RISULTA DIFFICILE RAPPRESENTARLO NEI COMMENTI
6)
a)
ibridazione sp3
geometria tetraedrica
angolo di legame 109,5°
4 orbitali molecolari sigma
legame C-C: sp3-sp3
legame C-H: sp3-s
legame C-Cl: sp3-sp3
b)
ibridazione sp2
geometria trigonale planare
angolo di legame 120°
3 orbitali molecolari sigma e uno pigreco
legame C-C: sp2-sp3
legame C-O: sp2-sp2
legame C-OH: sp2-sp3
c)
ibridazione sp2
geometria trigonale planare
angolo di legame 120°
3 orbitali molecolari sigma e uno pigreco
legame C=C: sp2-sp2
legame C-C: sp2-sp3
legame C-H: sp2-s
d)
ibridazione sp
geometria lineare
angolo di legame 180°
2 orbitali molecolari sigma e 2 pigreco
legame C(triplo legame)C: sp-sp
legame C-H: sp-s
e)
ibridazione sp3
geometria piramidale trigonale
angolo di legame di circa 107,3°
3 orbitali molecolari sigma
legame N-C: sp3-sp3
coppia solitaria: occupa il rimanente orbitale sp3
f)
ibridazione sp3
geometria tetraedrica
angolo di legame 109,5°
4 orbitali molecolari sigma
legame N-C: sp3-sp3
legame N-H: sp3-s
7) a
8) b
9) a
10) 2
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1g) perchè s?
3) l’angolo di legame relativo alla prima struttura sulla sinistra è un po’ più grande. Dobbiamo tener conto degli effetti dei sostituenti
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1) a. orbitale atomico py
b. orbitale atomico ibrido sp2
c. orbitale molecolare di legame p greco
d. orbitale molecolare di antilegame sigma star
e. orbitale atomico ibrido sp3
f. orbitale atomico px
g. orbitale atomico 2px
2) a partire da sinistra verso destra:
a. sp3,sp3, N: sp3, sp2,sp2
b. sp,sp,sp2,sp2,sp3,sp3
c. sp,sp,sp3, andando giu abbiamo sp3, sp3, sp2 (C=O), sp2, sp3, sopra il legame C=C: sp2,sp2
3) 1 a. 2
b. sp3
c. tetraedrica
d. 104,5
2 a. 0,0
b. sp2,sp3
c. trigonale planare, tetraedrica
d. 120, 109.5
3 a. 0
b. sp2
c. trigonale planare
d. 120
4) a. sp3
b. sp3
c. sp
d. sp
e. sp2
f. sp2
5) 1A: a. legame singolo
b. sigma
c. sp3-s
1B: a. legame singolo
b. sigma
c. sp3-sp3
1C: a. legame doppio
b. 1 sigma e 1 p greco
c. sp2-sp2
1D: a. legame triplo
b. 1 sigma e 2 p greco
c. sp-sp
d. legame più corto: N-H perchè deriva dalla sovrapposizione sp3-s
2A: a. singolo
b. sigma
c. sp3-sp3
2B: a. triplo
b. 1 sigma e 2 p greco
c. sp-sp
2C: a. doppio
b. 1 sigma e 2 p greco
c. sp2-sp2
2D: a. singolo
b. sigma
c. sp2-s
d. legame più corto: quello in b, formato dalla sovrapposizione degli orbitali sp3-sp
6) a. sp3, geometria tetraedica, angoli 109.5, 4 orbitali molecolari sigma, legame C-C sp3-sp3, legame C-H sp3-s, legame C-Cl sp3-sp3
b. sp2, geoemtria trigonale planare, angolo di legame 120, 3 orbitali molecolari sigma e 1 p greco, legame C-C sp2-sp3, legame C-O sp2-sp3, legame C=O sp2-sp2
c. sp2, trigonale planare, angolo 120, 3 orbitali molecolari sigma e 1 p greco, legame C-H sp2-s, legame C=C sp2-sp2, legame C-C sp3-sp3
d. sp, geoemtria lineare, angolo di legame=180, 2 orbitali sigma e 2 p greco, legame triplo C-C sp-sp, legame C-H sp-s
e. sp3, geometria piramidale trigonale, angolo di legame: 107.3, 3 orbitali molecolari sigma, legame N-C sp3-sp3.
f. sp3, geometria tetraedrica, angolo di legame 1095, 4 orbitali molecolari sigma, legame N-H sp3-s, legame N-C sp3-sp3.
7) a.
8) b.
9) a.
10) 2
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Puoi controllare le tue risposte, confrontandole con quelle riportate sopra (e tenendo conto delle correzioni già effettuate)
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