Nomenclatura alcani
1) Assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti
2) Individuare tutti i carboni primari nei composti dell’esercizio 1
3) Individuare tutti gli idrogeni terziari nei composti dell’esercizio 1
4) Scrivi le formule di struttura dei seguenti composti:
a) 2,3-dimetilesano
b) 4,4-dietildecano
c) 4-isopropil-2,4,5-trimetileptano
d) 2,2-dimetil-4-propilottano
e) 4-isobutil-2,5-dimetilottano
f) 4,5-diidopropilnonano
g) 4-terz-butileptano
h) 3,4-dimetilottano
i) 2,2,4-trimetilesano
j) 5-butil-2,2-dimetilnonano
k) 3-etil-2,4,5-trimetilottano
5) Scrivi tutti gli alcani a 6 atomi di carbonio (formula molecolare C6H14) e attribuisci il nome IUPAC a ciascuno di essi
6) Dire se i seguenti nomi sistematici sono corretti. Se non lo sono, apportare le opportune correzioni:
a) 1-etil-3,4-dimetilesano
b) 3-isopropilesano
c) 1,4-dimetilesano
7) Ciascuno dei nomi IUPAC riportato sotto non è corretto. Spiega perchè e scrivi il nome corretto (per ora ignorare le lettere i ed l)
8) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C8H18, che contenga solo idrogeni primari.
9) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C6H14, che contenga solo idrogeni primari e terziari
10) Scrivi la formula di struttura e attribuisci il nome IUPAC a un alcano di formula C5H12, che contenga solo carboni primari e quaternari.
Chimica Organica-DiSTABiF 
5 ESERCIZIO
2- metilpentano
3-metilpentano
2,2-dimetilbutano
2,3-dimetilbutano
esano
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6) 4-etil-1,2-dimetilcicloesano
2-Bromo-4-etil-6-metileptano
3-etil-2-metilesano
3-metileptano
8) 2,2,3,3-tetrametilbutano
9) 2,2,3-trimetilbutano
10) 2,2-dimetilpropano
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Per esercizio 6, ok ma c’era errore nella traccia. Non abbiamo ancora parlato di alcune cose. Ora non ti troverai con i numeri
9) La struttura che hai scritto è a 7C
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6) prof allora venerdì dopo la spiegazione lo rifaccio
9) 2,3-dimetilbutano
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primo esercizio:
a) 3,5- dimetil ottano
b) 4 isopropil esano
c) 2-metil- 4terz butil nonano
d) 3-etil-12 metil tetradecano
e) 2,3,3 trimetil pentano
f) 7-etil-2-metil- 4(1-metilpropil) nonano
g) 3-etil-2,4 dimetil esano
h) 4-isopropil- 2,3 dimetil eptano
i) 3-etil-2-metil pentano
j) 6-etil-2,8-dimetil- 5(1-terzbutiletil) decano
k) 5-isopropil- 5 -terzbutilottano
l) 4-isopropil- 3,5,7,7,8 pentametil decano
m) 5-butil- 4,7- dietil- 3,6,8- trimetil decano
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Rivedi l’uso dei trattini; in numeri vanno separati dalle lettere dai trattini, ma anche alcuni prefissi. In particolare per i prefissi controll come si scrivono e quali vanno considerati quando i sostituenti vanno messi in ordine alfabetico. Poi, ricontrolla tutti, ma in particolare il c e k.
b) a parità di lunghezza, la catena principale deve essere quella più sostituita
h) perchè 2,3-dimetil?
J) se non esiste il nome d’uso, devi utilizzare la nomenclatura IUPAC, non un misto delle due
L) la direzione in cui hai numerato è errata. Ricorda che si deve dare precedenza alla numerazione che dà al sostituente che viene prima in ordine alfabetico il numero più basso SOLO quando non è possibile usare altri criteri. Qui, numerando a partire dall’altra estremità attribuiresti il numero più basso al III sostituente (per il I e II non ci sono differenze)
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1.
a) 2-etil-4-metileptano
b) 3-isopropilesano o 3-(1-metiletil)esano
c) 4-isobutano-2-metilnonano o 4-(1,1-dimetiletil)-2-metilnonano
d) 3-etil-12-metiltetradecano
e) 2,3,3-trimetilpentano
f) 7-etil-2-metil-4-(1-metilpropil)nonano o 7-etil-2-metil-4-sec-butil
g) 3-etil-2,4-metilesano
h) 2,5-dimetil-4-(1-metiletil)eptano o 2,5-dimetil-4-isopropileptano
i) 3-etil-2-metilpentano
j) 6-etil-2,8-dimetil-5-(1,2,2-trimetilpropil)decano
k) 4-terz-butil-5-isopropilottano o 4-(1,1-dimetiletil)-5-(1-metiletil)ottano
l) 7-isopropil-3,4,4,6,8-pentametildecano o 7-(1-metiletil)-3,4,4,6,8-pentametildecano
m) 5-butil-2,3,6-trietil-4,7-dimetilnonano
5.
1= esano
2= isoesano o 2-metilpentano
3= 2,2-dimetilbutano
4= 3-metilpentano
5= 2,3-dimetilbutano
6.
a) 3,4-dimetilottano
b) 3-etil-2-metilesano
c) 3-metileptano
7.
a) 2-metilpentano (non era stata scelta la catena carboniosa più lunga possibile)
b) 2-metilpentano (la catena carboniosa non era stata numerata in modo da dare al sostituente il numero più piccoli possibile)
c) 3-etil-3-metilpentano (non era stata scelta la catena carboniosa più lunga possibile)
d) 3,3-dimetilesano (non era stata scelta la catena carboniosa più lunga possibile, mancava anche il numero di un sostituente)
e) 3,3-dimetilesano (la catena carboniosa non era stata numerata in modo da dare al sostituente il numero più piccoli possibile)
f) 4-metilottano (non era stata scelta la catena carboniosa più lunga possibile)
g) 3-etil-3-metilottano (non era stata scelta la catena carboniosa più lunga possibile)
h) 5-propilnonano (non era stata scelta la catena carboniosa più lunga possibile)
j) 3,4-dimetildecano (non era stata scelta la catena carboniosa più lunga possibile)
k) 2-metil-5-propilottano (non era stata scelta la catena carboniosa più lunga possibile)
Non esiste
2,4-dimetilbutano
2,2-dimetilpropano
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Esercizio 1: devi fare attenzione nell’individuare l’idrocarburo principale corretto; in particolare rivedi a,b, i
c) 4-isobutano???
f) non capisco il secondo nome
g) dimetil
h) ricontrolla ordine alfabetico quando elenchi i sostituenti
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Grazie mille prof…
Esercizio1.
A) 3,5-dimetilottano
B) 3-etil-2-metilesano
C) 4-terz-butil-2-metilnonano
F) 4-sec-butil-7-etil-2-metilnonano
G) 3-etil-2,4-dimetilesano
H) 4-isopropil-2,5-dimetileptano
I) 3-etil-2-metilpentano
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Esercizio 8: esiste, eccome!
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9) 2,4-dimetilbutano non esiste…sarebbe un 2-metilpentano. E tra l’altro non risponderebbe ai criteri
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Infatti prof, sul quaderno lo avevo scritto giusto.. è un 2,3-dimetilbutano!!
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Giusto!!! Non esistono idrogeni quaternari, quindi potevo usare carboni quaternari!! Quindi… esiste ed è un 2,2,3,3-tetrametilbutano!!
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ESERCIZIO 1
A) 3-etil-5-metilottano
B) 3-etil-2-metilesano
C) 4-(1,1-dimetiletil)-2-metilnonano
D) 3-etil-12-metiltetradecano
E) 2,3,3-trimetilpentano
F) 7-etil-2-metil-4-(1-metilpropil)nonano
G) 3-etil-2,4-dimetilesano
H) 2,5-dimetil-4-propileptano
J) 6-etil-2,8-dimetil-5-(1,2,2-trimetilpropil)decano
K) 4-butil-5-propilottano
L) 3,4,4,6,8-pentametil-7-propildecano
M) 3,6-dietil-4-isobutil-1,2,5,7-tetrametilnonano
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a) non capisco da dove esce il 3-etil
h, k, l–>in questi composti non hai normal-pentil o normal-butil, quindi non puoi dire semplicemente propil o butil, devi specificare quale butil e quale propil (se non è chiaro cosa intendo, vedi libro a pagg. 93-94)
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1)
A: 3,5-dimetilottano
B: 3-etil-2-metilesano
C: 2-metil-4-terz-butilnonano oppure 4-(1,1-dimetiletil)-2-metilnonano
D: 3-etil-12-metiltetradecano
E: 2,33-trimetilpentano
F: 7-etil-4-isobutil-2-metilnonano oppure 7-etil-2-metil-4-(1-metilpropil)nonano
G: 3-etil-2,4-dimetilesano
H: 4-isopropil-2,5-dimetileptano oppure 2,5-dimetil-4-(1-metiletil)eptano
I: 3-etil-2-metilpentano
J: 5-(2,2-dimetil-1-metilpropil)-6-etil-2,8-dimetildecano
K: 4-isopropil-5-terz-butilottano
L: 4-isopropil-3,5,7,7,8-pentametildecano oppure 3,5,7,7,8-pentametil-4-(1-metiletil) decano
M: 5-butil-4,7-dietil-3,6,8-trimetildecano
6)
A: 3,4- dimetilottano
B: 3-etil-2-metilesano
C: 3-metileptano
7)
A: il nome IUPAC é errato perché l’idrocarburo genitore é formato da 5 atomi di carbonio. Nome corretto: 2-metilpentano
B: il nome IUPAC é errato perché la corretta direzione della numerazione nell’idrocarburo genitore dá al sostituente la posizione 2. Nome corretto: 2-metilpentano
C: il nome IUPAC é errato perché l’idrocarburo genitore ha 5 atomi di carbonio. Nome corretto: 3-etil-3-metilpentano
D: il nome IUPAC é errato perché non é indicata la posizione del metile sull’idrocarburo genitore.
E: il nome IUPAC é errato perché la direzione di numerazione corretta dá ai due metili la posizione 3 sull’idrocarburo genitore.
Nome corretto: 3,3-dimetilesano
F: il nome IUPAC é errato perché l’idrocarburo genitore ha 7 atomi di carbonio.
Nome corretto: 4-metileptano
G: il nome IUPAC é errato perché la catena dell’idrocarburo genitore ha 8 atomi di carbonio.
Nome corretto: 3-etil-3-metilottano
H: il nome IUPAC é errato perché la catena dell’idrocarburo genitore ha 9 atomi di carbonio.
Nome corretto: 5-propilnonano
J: il nome IUPAC é errato perché la catena dell’idrocarburo genitore ha 10 aromi di carbonio.
Nome corretto: 3,4-dimetildecano
K: il nome IUPAC é errato perché la catena dell’idrocarburo genitore ha 8 atomi di carbonio.
Nome corretto: 3-metil-5-propilottano
8)2,2,3,3-tetrametilbutano
9) 2,3-dimetilbutano
10) 2,2-dimetilpropano
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1
C e K) attenta all’ordine alfabetico. Il prefisso terz non va considerato
F) attenta ai nomi d’uso dei sostituenti ramificati…Qui non c’è un isopropile
J) controlla il sostituente ramificato
L) attenta alla numerazione… da sinistra avresti il III sostituente in 4, da destra il III sostituente è in 5
7K) ricontrolla. Anche qui credo che il problema sia il nome d’uso del sostituente ramificato. Vedi tabella 3.2 sul libro
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Giusto!
1)
C: 4-terz-butil-2-metilnonano
K: 5-terz-butil-4-isopropilnonano
L: 7-isopropil-3,4,4,6,8-pentametildecano
Per quanto riguarda le altre correzioni credo di non aver capito, posso approfittare dell’esercitazione di domani per chiarire i miei dubbi?
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Certo!
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1) a) 3,5-dimetilottano
b) 3-etil-2-metilesano
c) 4-terzbutil-2-metilnonano
d) 3-etil-12-metiltetradecano
e) 2,3,3-trimetilpentano
f) 4-secbutil-7-etil-2-metilnonano
g) 3-etil-2,4-dimetilesano
h) 4-isopropil-2,5-dimetileptano
i) 3-etil-2-metilpentano
j) 6-etil-2,8-dimetil-5-(1,2,2-trimetilpropil)decano
k) 4-terzbutil-5-isopropilottano
l) 4-isopropil-3,5,7,7,8-pentametildecano
m) 5-butil-4,7-dietil-3,6,8-trimetildecano
2) i carboni primari sono tutti quei carboni legati solo a 1 atomo di C.
3) gli idrogeni terziari sono gli idrogeni legati ai carboni terziari
6) nomi corretti:
a) 3,4-dimetilottano
b) 3-etil-2-metilesano
c) 3-metileptano
7) a) 2-metilpentano
b)2-metilpentano
c) 3-etil-3-metilpentano
d) 4,5-dimetilesano
e) 3,3-dimetilesano
f) 4-metileptano
g) 3-etil-3-metilottano
h) 5-propilnonano
j) 3,4-dimetildecano
k) 7-metil-4-propilottano
l) 1-etil-2,4-dimetilcicloesano
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