Introduzione alla nomenclatura sistematica IUPAC…II parte
Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici.
Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.
Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…
Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.
Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi al docente per chiarimenti.
PRIMO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6
SECONDO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1,2,3,4,5,6,7
NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione.
Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.
Seguiranno altri esercizi…
Chimica Organica-DiSTABiF 
1) 4-isopropileptano
2) 4-(2-metilpropil)eptano
3) 8-(1,2-dimetilpropil)4-metildodecano
4) 6-(1,1-dimetilbutil)-5-etil-3,12-dimetiltetradecano
5)9-(1-etilmetilbutil)6-etil-6-(2-metilpropil)11-isopropilpentadecano
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3) Controlla il sostituente ramificato. Non dimenticare il trattino dopo la parentesi se questa è seguita da un numero
5) Controlla il nome del sostituente ramificato in 9: non è univoco, in quanto il metile potrebbe stare anche in posizione 2 o 3. MAnca un sostituente. Per i trattiti, stesso commento del 3. etil viene prima di etilmetil in ordine alfabetico
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1 esercizio
3) 8-(-1-2-dimetilpropil) 4-metildodecano
5) 6-etil-9-(-1-etil-1-metilbutil)-11-isopropil-2-metil-6-(-2-metilpropil) pentadecano
2 esercizio
3) 4,4,7-trietil-3,3,7-trimetildecano
4)7-terz-butil-11-(-3-metilbutil)-11-(-4-metilbutil)-4-etil-eptadecano
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Fai anche attenzione all’esercizio 2. Qui devi applicare anche la regola 7
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Esercizio 2
1)5-butil-2,14-dimetil-esadecano
2) 7-butil-2,3,10-trimetil-4-propilundecano
3) 3-(1,1-dimetilbutil)-3,6-dietil-6-metilnonano
4)7-(3-metilbutil)-11-terz-butil-7-(4-metilpentil)-14-etil-eptadecano
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Ricontrolla il 3 e il 4. Nel 3 , fai attenzione ad individuare correttamente l’idrocarburo principale. Nel 4 fai attenzione all’estremità da cui cominciare a numerare e a ordinare i sostituenti in ordine alfabetico quando li riporti nel nome
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Esercizio 1:
1)3-etill-2-metilesano
2) 2-metil-4-propileptano
3)8-(1,2-dimetilpropil)-4-metildodecano
4)6-(1,1-dimetilbutil)-5-etil-3,12-dimetiltetradecano
5)9-(1-etil-1-metilbutil)-11-isopropil-2-metil-6-(2-metilpropil)pentadecano
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Controlla il sostituente in 3 del primo esercizio. Inoltre, fai attenzione perchè qui non hai identificato la catena più lunga, in ogni caso
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Nel 5, forse hai dmenticato un sostituente
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Ho corretto così:
3)4-isopropil-eptano
5)6-etil-9-(1-etil-1-metilbutil)-11-isopropil-2-metil-6-(2-metilpropil)pentadecano
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Primo set:
1) 4-isopropileptano
2) 2-metil-4-propileptano
3) 8-(1,2-dimetilpropil)-4-metildodecano
4) 6-(1,1-dimetilbutil)-5-etil-3,12-dimetiltetradecano
5) 6-etil-9-(1-etil-1-metilbutil)-2-metil-11-(1-metiletil)-6-(2-metilpropil)pentadecano
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Proviamo ad usare i nomi d’uso dei sostituenti ramificati quando sono disponibili
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Secondo set:
1) 2-stil-11-(3-metilbutil)pentadecano
2) 7-butil-2,3,10-trimetil-4-propilundecano
3) 4,7-dietil-3,3,7-trimetildecano
4) 11-(1,1-dimetiletil)-14-etil-7-(2-metilbutil)-7-(4-metilpentil)eptadecano
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1) individua la catena più lunga E più sostituita
2) ti manca un sostituente
4) ricontrolla
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1) 5-butil-14-etil-2-metilpentadecano
2) Prof ho ricontrollato e vedo solo 5 sostituenti
4) 4-etil-7-isobutil-11-isopentil-11-isoesileptadecano
4 oppure) 4-etil-7-(1,1-dimetilbutil)-11-(3-metilbutil)-11-(4-metilpentil)eptadecano
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Scusami, non per il 2, ma per il 3 devi controllare il numero di sostituenti
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l’1 non è corretto. Il composto è un esadecano. Ricontrolla.
4) controlla il nome d’uso del sostituente in 7
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Esercizio 2
1) 5-butil-2,14-dimetilesadecano
2) 7-butil-2,3,10-trimetil-4-propilundecano
3)3,6-dietil-9-metil-6-propilundecano
4)4-etil-7-isobutil-11-(3-metilbutil)-11-(4-metilpentil)eptadecano
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Controlla il 3
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Primo set:
1) 4-isopropileptano
2) 4-isobutileptano
3) 8-(1-isopropiletil)-4-metildodecano
4) 6-(1,1-dimetilbutil)-5-etil-3,12-dimetiltetradecano
5) 9-(1-etil-1-metilbutil)-11-(1-metiletil)-6-(2-metilpropil)-6-etil-2-metilpentadecano
Secondo set:
1) 5-butil-2,14-dimetilesadecano
2)7-butil-2,3,10-trimetil-4-propilundecano
4) 11-(3-metilbutil)-6-(1,1-dimetiletil)-11-(4-metilpentil)-4-etileptadecano
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Primo set: 2) attenta! C’è una catena della stessa lunghezza, ma più sostituita. QUindi questo nome non è corretto
3) per i sostituenti ramificati complessi devi usar la nomenclatura IUPAC. I nomi d’uso sono solo quelli che trovi in tabella. e non puoi fare un misto
5) ricontrolla. c’è qualcosa che non torna
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Secondo set, nel 4 ci sono diversi errori. Prova a rifarlo
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primo set:
1) 4-(1-metiletil)eptano oppure 4-isopropileptano
2) 2-metil-4-propileptano
3) 8-(1,2-dimetilpropil)-4-metildodecano
4) 6-(1,1-dimetilbutil)-5-etil-3,12-dimetiltetradecano
5) 6-etil-6-isobutil-11-isopropil-2-metil-9-(1-metil-1-etilbutil)pentadecano oppure 6-etil-2-metil-9-(1-metil-1-etilbutil)-11-(1-metiletil)-6-(2-metlpropil)pentadecano
secondo set:
1) 12-isopentil-3-metilesadecano oppure 3-metil-12-(3-metilbutil)esadecano
2) 2,3,10- trimetil-4-propilundecano
3) 3,6-dietil-9-metil-6-propilundecano
4) 6-esil-13-etil-6-isopentil-2-metil-10-terzbutilesadecano oppure 10-(1,1-dimetiletil)-6-esil-13-etil-2-metil-6-(3-metilbutil)esadecano
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5) fai attenzione al sostituente ramificato in 9, non dimenticare di ordinare i sostituenti del sostituente in ordine alfabetico
Rivedi gli esercizi del secondo set: bisogna individuare la catena più lunga. Quando ce ne sono diverse della stessa lunghezza, quella più sostituita
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La ringrazio per le dritte! Di seguito gli esercizi corretti.
Primo set:
5) 6-etil-6-isobutil-11-isopropil-2-metil-9-(1-etil-1-metilbutil)pentadecano
oppure
6-etil-2-metil-9-(1-etil-1-metilbutil)-11-(1-metilbutil)-6-(2-metilpropil)pentadecano
Secondo set:
1) 3-butil-2,14-dimetilesadecano
2) 7-butil-2,3,10-trimetil-4-propilundecano
3) 3,6-dietil-9-metil-6-propilundecano (in questo caso svolgendo nuovamente l’esercizio non ho individuato l’errore)
4) 4-etil-11-isoesil-11-isopentil-7-terz-butileptadecano
oppure
7-(1,1-dimetiletil)-4-etil-11-(3-metilbutil)-11-(4-metilpentil)eptadecano
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5) controlla ordine alfabetico nel primo e il sostituente in 11 nel secondo
Secondo set
1) non mi trovo con la posizione del butile
3) controlla di aver trascritto bene la traccia; se sì, magari passa domani all’esercitazione e controlliamo l’esercizio
4) isoesil, pur essendo presente in tabella, non è normalmente usato nella nomenclatura. Quindi dovremmo usare il nome IUPAC
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PRIMO SET
1) 4-isopropileptano
2) 2-metil-4-propileptano
3) 8-(1,2-dimetilpropil)-4-metildodecano
4) 6-(1,1-dimetilbutil)-5-etil-3,12-dimetiltetradecano
5) 6-etil-9-(1-etil-1-metilbutil)-2-metil-11-(1-metiletil)-6-(2-metilpropil)pentadecano
SECONDO SET
1) 5-butil-2,14-dimetilesadecano
2) 7-butil-2,3,10-trimetil-4-propilundecano
3) 4,4,7-trietil-3,3,7-trimetildecano
4) 7-terzbutil-11-(3-metilbutil)-11-(4-metilpentil)-4-etileptadecano
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