Introduzione alla nomenclatura sistematica IUPAC


Il primo impatto con le regole di nomenclatura IUPAC può essere difficile, ma dobbiamo assolutamente conoscere questo sistema che ci permette di evitare di imparare a memoria migliaia e migliaia di nomi di composti organici.
Cerchiamo di esercitarci insieme in maniera graduale.

Occorrente: libro (in particolare Bruice), carta e penna, tanta pazienza e la totale attenzione…

Suggerimento: seguire l’ordine con cui gli esercizi sono presentati.

Vedrete che sul libro le regole sono numerate. I seguenti gruppi di esercizi devono essere svolti applicando le regole indicate nella traccia. Prima di svolgerli, leggete e capite bene le regole in questione. Se alla fine di ciascun set non avete dubbi, allora passate al successivo. Se avete dubbi, rivolgetevi al docente per chiarimenti.

PRIMO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1 e 2

SECONDO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3 e 4

TERZO SET: assegnare il nome sistematico IUPAC ai seguenti composti, applicando le regole 1, 2, 3, 4 e 5

NB: I numeri cui si fa riferimento nella traccia di ciascun set sono quelli usati nel Bruice, ultima edizione.
Notate come, man mano che aggiungiamo regole, non dobbiamo dimenticare quelle precedenti.

Seguiranno esercizi sulle regole 6/7…

34 comments

  • DANIELA CARTINI

    1 esercizio
    1)etano
    2) Butano
    3) Pentano
    4) Esano
    5)Nonano
    6) Decano
    7) 3-metilesano
    8) 3-etilesano
    9)4-etileptano
    10)3-metilesano
    11) 5-metildecano
    12)4-etildecano
    13)3-etilottano
    14)3-metil-6-propildecano
    15)4-etileptano

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  • DANIELA CARTINI

    Esercizio 2
    1) 3,7-dimetildecano
    2)8-etil-2-metildecano
    3)2,4,11-trimetildodecano
    4)4,4,8-trimetilnonano
    5)3,4,7-trimetilnonano
    6)3,3,7-trimetilnonano
    7)6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
    8)4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano

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  • Giuseppina Casertano

    PRIMO SET:
    1) etano
    2) butano
    3) pentano
    4) esano
    5) nonano
    6) decano
    7) 3-metilesano
    8) 3-etilesano
    9) 4-etileptano
    10) 3-metilesano
    11) 5-metildecano
    12) 4-etildecano
    13) 3-etilottano
    14) 3-metil-6-propildecano
    15) 4-etileptano

    SECONDO SET:
    1) 3,8-dimetildecano
    2) 8-etil-2-metildecano
    3) 2,9,11-trimetildecano
    4) 2,6,6-trimerilnonano
    5) 3,4,7-trimetilnonano
    6) 3,3,7-trimetilnonano
    7) 6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
    8) 4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano

    TERZO SET:
    1) 3-etil-9-metilundecano
    2) 9-butil-5-etiltridecano
    3) 4-etil-2,9,11-trimetildodecano
    4) 2,6-dietilottano

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  • DANIELA CARTINI

    Esercizio 3
    1) 3-etil-9-metilundecano
    2) 5-butil-9-etiltridecano
    3) 3-(2-metilpropil) – 8,10-dimetilundecano
    4) 3-etil-7-metilnonano

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  • Primo set:
    1) etano
    2) butano
    3) pentano
    4) esano
    5) nonano
    6) decano
    7) 3-metilesano
    8) 3-etilesano
    9) 3-propilesano
    10) 3-metilesano
    11) 5-metildecano
    12) 4-etildecano
    13) 3-etilottano
    14) 1,7-dimetil-4-propilnonano
    15) 3-propilesano

    Secondo set:
    1) 3,7-dimetildecano
    2) 8-etil-2-metildecano
    3) 2,4,11- trimetildodecano
    4) 2,6,6-trimetilnonano
    5) 3,4,7-trimetilnonano
    6) 3,7,7 – trimetilnonano
    7) 6,9 – dietil – 2,8,10 -trimetildodecano
    8) 4,7-dietil-3,5,10 – trimetildodecano

    Terzo set:
    1) 3- etil-9-metilundecano
    2) 5-butil-9- etiltridecano
    3) 4-etil-2,9,11-trimetildodecano
    4) 3-etil-7- metilnonano

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  • Giorgia Lamberti

    set 1
    etano
    butano
    pentano
    esano
    nonano
    decano
    3-metilesano
    3-etilesano
    4-etileptano
    3-metilesano
    5-metildecano
    4-etildecano
    3-etilottano
    1,7-dimetil-4-propilnonano
    4-etileptano

    set 2
    3,7-dimetildecano
    8-etil-2-metildecano
    2-(2-metilpropil)-9-metildecano ho un dubbio qui
    2,5,5-trimetilottano
    3,4,7-trimetilnonano
    3,3,7-trimetilnonano
    6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
    4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano

    set 3
    3-etil-9-metilundecano
    5-butil-9-etiltridecano
    4-etil-2,9,11-trimetildodecano
    3-etil-7-metilnonano

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    • monicascognamiglio

      Primo set: controllla il penultimo. Individua la catena più lunga. Idem per quello dell secondo set su cui ha dubbi. Per il quarto del secondo set, conta bene

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      • Giorgia Lamberti

        il penultimo del primo set penso sia un 3-metil-6-proprildecano. il terzo del secondo set è un 4-etil-2,11-dimetildodecano. il quarto del secondo set è un 2,6,6-trimetilnonano

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    • monicascognamiglio

      Fai attenzione al terzo del secondo set. I sostituenti sono tutti dei metili

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  • Giorgia Lamberti

    SET 1
    1)etano
    2)butano
    3)pentano
    4)esano
    5)nonano
    6)decano
    7)3-metilesano
    8)3-etilesano
    9)4-etileptano
    10)3-metilesano
    11)5-metildecano
    12)4-etildecano
    13)3-etilottano
    14)1,7-dimetil-4-propilnonano
    15)4-etileptano

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  • Anna Campagnuolo

    ESERCIZIO 1
    1 etano
    2 butano
    3 pentano
    4 esano
    5 nonano
    6 decano
    7 3-metilesano
    8 3-etilesano
    9 3-dietilmetilesano
    10 3-metilesano
    11 5-metildecano
    12 4-etildecano
    13 prof questo non mi è chiaro
    14 1,7-dimetil-4-propilnonano

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    • monicascognamiglio

      9 e 14: non hai individuato correttamente l’idrocarburo genitore
      13: perchè non è chiaro? Qual è il tuo dubbio?

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      • Anna Campagnuolo

        Prof per il 13 non avevo “contato” i tre ch2 nella catena perchè includendoli ho il gruppo etile e mi trovo, grazie.

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  • Anna Campagnuolo

    ESERCIZIO 2
    1 3,7-dimetildecano
    2 8-etil-2-metildecano
    3 prof questo non mi è chiaro
    4 2,6,6-trimetilnonano
    5 3,4,7-trimetilnonano
    6 3,3,7-trimetilnonano
    7 6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
    8 4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano

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    • monicascognamiglio

      Guardando i due che non ti sono chiari e gli errori commessi, forse hai qualche difficoltà nell’individuare la catena principale? Quali sono esattamente i dubbi relativi agli esercizi che non ti sono chiari?

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  • Palmira Laudando

    PRIMO SET:
    1) etano
    2)butano
    3)pentano
    4)esano
    5)nonano
    6)decano
    7)3-metilesano
    8)3-etilesano
    9)4-etileptano
    10)3-metilesano
    11)5-metildecano
    12)4-etildecano
    13)3-etilottano
    14)3-metil-6-propildecano
    15)4-etileptano

    SECONDO SET:
    1)3,7-dimetildecano
    2)8-etil-2-metildecano
    3)2,4,11-trimetildodecano
    4)2,6,6-trimetilnonano
    5)3,4,7-trimetilnonano
    6)3,3,7-trimetilnonano
    7)6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
    8)4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano

    TERZO SET:
    1)3-etil-9-metilundecano
    2)5-butil-9-etiltridecano
    3)4-etil-2,9,11-trimetildodecano
    4)3-etil-7-metilnonano

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  • CARMELA CAPASSO

    PRIMO SET:
    1. etano
    2. butano
    3. pentano
    4. esano
    5. nonano
    6. decano
    7. 3-metilesano
    8. 3-etilesano
    9. 4-etileptano
    10. 3-metilesano
    11. 5-metildecano
    12. 4-etildecano
    13. 3-etilottano
    14. 4-etil-1,7-dimetilnonano
    15. 4-etileptano

    SECONDO SET:
    1. 3,7-dimetildecano
    2. 8-etil-2-metildecano
    3. 2,4,11-trimetildodecano
    4. 2,6,6-trimetilnonano
    5. 3,4,7-trimetilnonano
    6. 3,3,7-trimetilnonano
    7. 6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
    8. 4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano

    TERZO SET:
    1. 3-etil-9-metilundecano
    2. 9-butil-5-etiltridecano
    3. 4-etil-2,9,11-trimetildodecano
    4. 7-etil-3-metilnonano

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    • monicascognamiglio

      primo det, 14) controlla. si tratta di un decano
      terzo set) fai attenzione agli esercizi 2 e 4: questi rientrano nei casi in cui è necessario far ricorso all’ordine alfabetico per stabilire il verso di numerazione della catena

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      • CARMELA CAPASSO

        PRIMO SET:
        14. 3-metil-6-propildecano

        TERZO SET:
        2. 5-butil-9-etiltridecano
        4. 3-etil-7-metilnonano

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  • Alessandra De Rosa

    PRIMO SET
    1)erano
    2)butano
    3)pentano
    4)esano
    5)nonano
    6)decano
    7)3-metilesano
    8)3-etilesano
    9)4-etileptano
    10)3-metilesano
    11)5-metildecano
    12)4-etildecano
    13)3-etilottano
    14)3-metil-6-propildecano
    15)4-etileptano
    SECONDO SET
    1)3,7-dimetildecano
    2)8-etil-2-metildecano
    3)2,4,11-trimetildodecano
    4)2,6,6-trimetilnonano
    5)3,4,7-trimetilnonano
    6)3,3,7-trimetilnonano
    7)6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
    8)4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
    TERZO SET
    1)3-etil-9-metilundecano
    2)5-butil-9-etiltridodecano
    3)4-etil-2,9,11-trimetildodecano
    4)3-etil-7-metilnonano

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  • Anna Santonastaso

    SET 1
    1) etano
    2)butano
    3)pentano
    4) esano
    5) nonano
    6)decano
    7)3-metilesano
    8)3-etilesano
    9)3-propilesano
    10)3-metilesano
    11)5-metildecano
    12)4-etildecano
    13)3-etilottano
    14)4-etil-1,7-dimetilnonano
    15)4-etileptano
    SET2
    1)3,7-dimetildecano
    2)8-etil-2-metildecano
    3)2,4,11-trimetildodecano
    4)2,6,6-trimetilnonano
    5)3,4,7-trimetilnonano
    6)3,3,7-trimetilnonano
    7)4,7-dietil-3,5,11-trimetildodecano
    8)4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
    SET3
    1)3-etil-9-metilundecano
    2)5-butil-9-etiltridecano
    3)9-isobutil-2,4-dimetilundecano
    4)3-etil-7-metilnonano

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    • monicascognamiglio

      I set, 14–> vedi commenti (e correzioni)precedenti
      II set, 7: ricontrolla, attenzione alla catena più lunga
      III set 3: anche qui, fai attenzione ad individuare la catena più lunga

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  • PRIMO SET
    1) etano
    2) butano
    3) pentano
    4) esano
    5) nonano
    6) decano
    7) 3-metil-esano
    8) 3-etilesano
    9) 4-etileptano
    10) 3-metilesano
    11) 5-metildecano
    12) 4-etildecano
    13) 3-etilottano
    14) 3-metil-6propildecano
    15) 4-etileptano
    SECONDO SET
    1) 3,7-dimetildecano
    2) 8-etil-2-metildecano
    3) 2,4,11-trimetildodecano
    4) 2,6,6-trimetilnonano
    5) 3,4,7-trimetilnonano
    6) 3,3,7-trimetilnonano
    7)6,9-dietil-2,8,10-trimetildodecano
    8) 4,7-dietil-3,5,10-trimetildodecano
    TERZO SET
    1) 3-etil-9-metilundecano
    2) 5-butil-9-etiltridecano
    3) 4-etil-2,9,11-trimetildodecano
    4) 3-etil-7-metilnonano

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