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Allenamento per la seconda prova intercorso

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Esercizio n. 1

Identificare la relazione strutturale esistente tra i due termini di ciascuna delle 4 coppie di composti (enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri costituzionali, conformeri, due rappresentazioni dello stesso composto)

Esercizio n. 2

Assegnare la configurazione assoluta (R/S) ai carboni chirali delle seguenti molecole. Trasformare tutte le strutture in proiezioni di Fischer:

Esercizio n. 3

Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fischer

Esercizio n. 4

Scrivete almeno tutti i possibili isomeri (compresi gli stereoisomeri) del diclorociclobutano. Per ognuno di essi scrivere il nome IUPAC indicando se sono otticamente attivi.

Esercizio n. 5

Esercizio n. 6

Per ognuna delle seguenti coppie di strutture indicare se i composti sono (a) identici (b) isomeri costituzionali  (c) enantiomeri (d) diastereoisomeri (e) identici e composti meso (f) composti differenti non isomerici

Esercizio n. 7

Rispondere alle seguenti domande relative ad un composto organico di formula bruta C3H4Cl2

  1. Qual è la struttura di un isomero che ammette isomeria cis/trans?
  2. Qual è la struttura di un suo isomero che non ammette isomeria cis/trans?

Esercizio n. 8

Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

Esercizio n. 9

Assegnare il nome IUPAC (comprensivo si stereochimica) ai seguenti composti

CONCETTI IMPORTANTI 3: ISOMERI CONFIGURAZIONALI (ISOMERIA GEOMETRICA)

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ISOMERIA E STEREOISOMERIA:

  1. Isomeri di struttura: composti che presentano la stessa formula molecolare ma diverso ordine di connessione fra gli atomi.
  2. Stereoisomeri: isomeri i cui atomi sono collegati nello stesso ordine, ma presentano diversa disposizione spaziale. Si dividono in:
    1. Isomeri conformazionali: diverse conformazioni dello stesso composto in equilibrio tra loro grazie alla veloce convertibilità (rotazione intorno ad un legame singolo). Non possono essere separati l’uno dall’altro
    1. Isomeri configurazionali: sono degli stereoisomeri che, pur mantenendo la medesima connettività (i collegamenti tra i singoli atomi rimangono i medesimi), possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici. Sono composti diversi e possono essere separati l’uno dall’altro. Gli isomeri configurazionali si dividono in:
      1. Isomeri geometrici (isomeri cis-trans): composti che non presentano libera rotazione attorno al legame tra i due atomi di carbonio, ognuno dei quali è legato a due gruppi diversi
      1. Isomeri ottici: composti in cui sono presenti degli elementi stereogenici, cioè elementi a causa dei quali la molecola ammette due isomeri che sono uno la forma speculare non sovrapponibile dell’altro.

ISOMERI GEOMETRICI

  • Pochè la rotazione attorno ai legami di un composto ciclico è impedita, i composti ciclici disostituiti possono presentare gli isomeri cis-trans.
  • L’isomero cis ha due sostituenti dallo stesso lato dell’anello; l’isomero trans ha i sostituenti su lati opposti.
  • Se in un cicloesano disostituito un conformero a sedia ha entrambi i gruppi in posizione equatoriale e l’altro entrambi i gruppi in posizione assiale, il conformero più stabile è quello con entrambi i gruppi in posizione equatoriale
  • Se in un cicloesano disostituito i due conformeri a sedia hanno entrambi un gruppo in posizione equatoriale e l’altro in posizione assiale, il conformero più stabile è quello con il gruppo più ingombrante in posizione equatoriale

Le quantità relative dei due conformeri a sedia dipendono dai sostituenti.

Un sostituente con dimensioni più grandi avrà una preferenza maggiore per la posizione equatoriale poiché avrà interazioni 1,3-diassiali più forti con gli idrogeni 1,3-diassiali.

Disegna il seguente cicloesano in conformazione a sedia.

Stabilisci quale conformero ha più bassa energia; discuti delle interazioni steriche tra i gruppi presenti anche rappresentando i due conformeri mediante proiezioni di Newman.

  • Poiché la rotazione intorno ad un doppio legame è impedita, un alchene può presentare gli isomeri cis-trans.
  • L’isomero cis ha gli idrogeni sullo stesso lato del doppio legame; l’isomero trans ha gli idrogeni su lati opposti del doppio legame.
  • Le lettere Z ed E indicano la configurazione di un doppio legame
  • L’isomero Z ha i sostituenti ad alta priorità (regole CIP) sullo stesso lato del doppio legame; l’isomero E ha i sostituenti ad alta priorità sui lati opposti del doppio legame.

Concetti importanti 1: Acidi e basi

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TUTORIAL: USO DELLE FRECCE

FRECCE CURVE:

  1. Le frecce rappresentano il movimento simultaneo di due elettroni
  2. La coda della freccia è posizionata in corrispondenza degli elettroni nel reagente. Ci sono due fonti di elettroni: (a) un atomo che possiede una coppia solitaria; (b) una coppia di elettroni di legame.
  3. Gli ioni spettatori vanno ignorati (ioni metallici)
  4. Disegnare gli idrogeni sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano
  5. Disegnare le coppie solitarie sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano

TUTORIAL: ACIDI E BASI

ACIDI E BASI:

  • Un acido è una specie che può perdere un protone (Bronsted-Lowry) trasformandosi così nella sua base coniugata. Quando il protone si allontana dall’acido, la base coniiugata trattiene la coppia di elettroni che legava il protone: la freccia deve partire dal legame tra l’atomo e il protone e deve arrivare sull’atomo.
  • Una base è una specie che può ricevere un protone formando così il suo acido coniugato
  • Un acido non può perdere un protone senza la presenza di una base che lo accetta: un acido reagisce sempre con una base
  • Spesso le due specie (acido e base) che reagiscono possiedono entrambe degli idrogeni acidi e delle coppie solitarie: questo significa che entrambe le specie possono comportarsi sia da acido che da base. Per capire chi perde il protone e chi lo acquista, bisogna confrontare i valori di pKa: L’acido che ha il valore di pKa più basso (acido più forte) è la specie che agisce da acido, perdendo un protone.
  • L’equilibrio favorisca la formazione dell’acido più debole da quello più forte
  • Quando gli acidi hanno protoni legati ad atomi di dimensioni simili, l’acido più forte è costituito da quello con il protone legato all’atomo più elettornegativo.

  • L’elettronegatività di un atomo dipende dalla sua ibridazione; l’acido più forte è quello il cui protone è legato all’atomo più elettronegativo
  • Quando compariamo due acidi con i protoni legati ad atomi di differenti dimensioni, l’acido più fote risulterà quello nikl cui protone è legato all’atomo più grande
  • La sostituzione di un idrogeno con un sostituente elettronegativo, che attira versi di sé gli elettroni di legame, aumenta la forza dell’acido.

Analisi conformazionale di cicloalcani

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Esercizio n. 1

per le seguenti coppie di composti indicare se si tratta di isomeri costituzionali, di stereoisomeri, di isomeri formazionali, o di composti diversi tra loro

Esercizio n. 2

Disegna la conformazione a sedia più stabile per ciascuno dei seguenti cicloesani.

a. 1-clorocicloesano

b. cis-1-cloro-2-metilcicloesano

c. trans-1-metil-3-propilcicloesano

d. cis-1-terz-butil-14-metilcicloesano

Esercizio n. 3

Converti i seguenti cicloesani nelle loro conformazioni a sedia. Stabilisci qual è la conformazione a più bassa energia facendo uso anche delle proiezioni di Newman:

Esercizio n. 4

Disegna tutti i possibili isomeri che hanno la formula C6H12

Esercizio n. 5

Per i seguenti composti, mostra due conformazioni a sedia, indicando quale delle due è più stabile. Illustrare i due conformeri anche mediante proiezioni di Newman:

(a) trans-1-etil-3-iodocicloesano

(b) cis-1-(terz-butil)-4-isopropilcicloesano

(c) trans-2-ciano-1-cicloesanammina

(d) cis-1,1,3,4-tetrametilcicloesano

Analisi conformazionale di alcani

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Esercizio n. 1

Disegna la proiezione di Newman più stabile e quella meno stabile, derivanti dalla rotazione intorno al legame indicato, per ciascuno dei seguenti composti

a. 2-metilpropano (legame C1-C2)

b. 1,2-dicloroetano (legame C1-C2)

c. 1.bromopropano (legame C1-C2)

d. 2,2-dimetilpentano (legame C2-C3)

Esercizio n. 2

Utilizzando le proiezioni di Newman sfalsate ed eclissate che derivano dalla rotazione intorno al legame specificato, disegna un grafico dell’energia potenziale in funzione dell’angolo diedro dei seguenti alcani:

a. 2-metilbutano

b. 2,3-dimetilbutano

Esercizio n. 3

Osservando la molecola lungo il legame C2-C3, disegna tutte le possibili conformazioni sfalsate (utilizzando le proiezioni di Newman) del 3-metilpentano. Qual è la conformazione a più bassa energia? Disegna una proiezione a cavalletto della conformazione ad energia più bassa.

Esercizio n. 4

Considerando la molecola del 2,3-dimetilbutano:

a) Disegna le proiezioni di Newman eclissate che derivano dalla rotazione intorno al legame C2-C3., indicando qual è la conformazione a più alta energia

b) Disegna le proiezioni di Newman sfalsate che derivano dalla rotazione intorno al legame C2-C3., indicando qual è la conformazione a più bassa energia.

Esercizio n. 5

Considera gli isomeri conformazionali lungo il legame C1-C2 dell’1-bromopropano. Disegna tutte le distinte conformazioni eclissate e sfalsate. Per ciascuna di esse, indica il tipo di tensione (torsionale o sterica), se presente, che ritieni debba essere considerata. Confronta questi conformeri con le loro controparti fatta nell’analisi del butano. Per ogni coppia di controparti, indica quale ti aspetti abbia un’energia più elevata e spiega brevemente il tuo ragionamento.

Ancora cicloesani sostituiti

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Esercizio n. 1

Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito

  1. Quale di essi ha una configurazione trans? 
  2. Quale non presenta sostituenti in equatoriale?
  3. Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche?
  4. Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile

Esercizio n. 2

Guardando lungo il legame C3-C4, disegnare le conformazioni sfalsate del 3,4-dietilesano. Indicare la più stabile.

Esercizio n. 3

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano

Esercizio n. 4

Scrivi il seguente cicloesano trisostituito nelle due conformazioni a sedia indicando, con le frecce, dov’è spostato l’equilibrio (3 punti). Scrivi, inoltre la conformazione a sedia, già riportata nella figura sottostante, in proiezione di Newman, guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5

Nomenclatura IUPAC: aggiornamenti relativi agli alcheni

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L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alcheni rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.

A differenza di quanto accadeva con le regole precedenti, ora la lunghezza della catena è più importante rispetto alla presenza del doppio legame.

Ad esempio, il composto che segue, si chiama 4-etenilnonano: la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio e non contiene il doppio legame. La porzione della molecola che contiene il doppio legame è dunque un sostituente, per il quale si usa il suffisso “-enil” (per indicare con “-en-” anche la presenza del doppio legame).

Se sono, invece, presenti due catene della stessa lunghezza, la catena principale sarà quella che contiene il doppio legame. Ad esempio, la molecola seguente sarà un 5-butilnon-3-ene.

NB: Per sostituenti più lunghi di due atomi di carbonio, bisogna anche indicare la posizione del doppio legame. Esempi:

NB: a rigore, per il primo dei due composti, bisogna indicare anche la geometria del doppio legame

Una conseguenza di questo aggiornamento e di quello, precedentemente visto, relativo alla priorità del ciclo rispetto ad una catena aperta, è che se una molecola è un cicloalcano che lega una catena carboniosa che presenta un doppio legame, l’idrocarburo principale sarà il cicloalcano. Esempi:

Le slide della lezione relativa a questa parte possono essere scaricate qui.

Un ulteriore aggiornamento è relativo all’indicazione della geometria del doppio legame (E/Z). Secondo le indicazioni precedenti, non era necessario indicare tra parentesi la posizione cui faceva riferimento la notazione E/Z quando nella molecola era presente un solo doppio legame. Secondo le regole aggiornate, invece, il numero del carbonio cui fa riferimento la notazione E/Z va sempre indicata. Esempio: (2E)-2-butene.


*https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/

Corso di Metabolomica: Prossima lezione e dettagli organizzativi

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La prossima lezione di metabolomica si terrà il 20 Ottobre 2025 alle ore 15:00 in aula C1.

Seguiranno lezioni tutti i lunedì con lo stesso orario. Le lezioni teoriche si concluderanno (salvo imprevisti) il 1 dicembre.

Nel corso del mese di dicembre si svolgeranno le attività pratiche: le date e gli orari saranno concordati successivamente.

Approfitto per ricordarvi che in questa settimana si terrà un importante evento presso il nostro dipartimento, cui siete tutti invitati: https://chimicaorganicadistabif.com/2025/10/11/phdays-2025/

Verso la prova intercorso: Acidi e Basi 2

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Esercizio n. 1

Scrivi gli acidi coniugati delle seguenti basi:

Esercizio n. 2

Scrivi  le basi coniugate dei seguenti acidi:

Esercizio n. 3

Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.

Esercizio n. 4

Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:

(a)     l’H3O+ è un acido più forte dell’  NH4+;

(b)    l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;

(c)     l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;

(d)    l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;

(e)    i protoni dei metili [CH3] dell’acetone [(CH3)2C=O] sono più acidi di quelli dell’etano.

Esercizio n. 5

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio.

Esercizio n. 6

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a)    acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b)    acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;

(c)    acido nicotinico (Ka 1,4·10-5)  o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);

(d)    fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).

Esercizio n. 7

i)     Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

ii)    Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

iii)    Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio n. 8

In ognuna delle seguenti coppie, individua la base più forte:

(a)   CH3COO–  o  HCOO–          [pKa CH3COOH = 4,8; pKa HCOOH = 3,8]

(b)   OH–   o   NH2–                      [pKa H2O = 15,7; pKa NH3 = 36]

(c)   H2O  o   CH3OH                  [pKa H3O+ = -1,7; pKa CH3OH2+ = 36]

Esercizio AB9

In ognuna delle seguenti coppie, individua l’acido più forte:

Esercizio n. 10

I seguenti composti sono scritti nella loro forma acida. Scrivi in quale forma si trova prevalentemente ciascun composto a pH 7.

Esercizio n. 11

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni. Mostra il movimento degli elettroni con le frecce ricurve.

Esercizio n. 12

Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH­-:

Nomenclatura IUPAC degli alcani

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Esercizio 1

Assegna il nome IUPAC ai seguenti gruppi alchilici:

Esercizio 2

Scrivere le formule di struttura e attribuire il nome sistematico IUPAC (se è possibile in base agli argomenti studiati fino ad ora) a un alcano o ad un cicloalcano di formula:

(a) C8H18 contenente solo idrogeni primari

(b) C6H12 contenente solo idrogeni secondari

(c) C6H12 contenente solo idrogeni primari e terziari

(d) C8H14 contenente 12 idrogeni secondari e 2 idrogeni terziari

(e) C10H22 contenente solo carboni primari e terziari

(f) C8H16 contenente solo idrogeni primari e secondari

(g) C12H24 contenente solo idrogeni primari e secondari

(h) C9H18 contenente solo idrogeni primari

(i) C7H10 contenente solo idrogeni secondari

(l) C8H14 contenente solo idrogeni primari e secondari

Esercizio 3

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