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Nomenclatura IUPAC: aggiornamenti relativi agli alcheni

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L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alcheni rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.

A differenza di quanto accadeva con le regole precedenti, ora la lunghezza della catena è più importante rispetto alla presenza del doppio legame.

Ad esempio, il composto che segue, si chiama 4-etenilnonano: la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio e non contiene il doppio legame. La porzione della molecola che contiene il doppio legame è dunque un sostituente, per il quale si usa il suffisso “-enil” (per indicare con “-en-” anche la presenza del doppio legame).

Se sono, invece, presenti due catene della stessa lunghezza, la catena principale sarà quella che contiene il doppio legame. Ad esempio, la molecola seguente sarà un 5-butilnon-3-ene.

NB: Per sostituenti più lunghi di due atomi di carbonio, bisogna anche indicare la posizione del doppio legame. Esempi:

NB: a rigore, per il primo dei due composti, bisogna indicare anche la geometria del doppio legame

Una conseguenza di questo aggiornamento e di quello, precedentemente visto, relativo alla priorità del ciclo rispetto ad una catena aperta, è che se una molecola è un cicloalcano che lega una catena carboniosa che presenta un doppio legame, l’idrocarburo principale sarà il cicloalcano. Esempi:

Le slide della lezione relativa a questa parte possono essere scaricate qui.

Un ulteriore aggiornamento è relativo all’indicazione della geometria del doppio legame (E/Z). Secondo le indicazioni precedenti, non era necessario indicare tra parentesi la posizione cui faceva riferimento la notazione E/Z quando nella molecola era presente un solo doppio legame. Secondo le regole aggiornate, invece, il numero del carbonio cui fa riferimento la notazione E/Z va sempre indicata. Esempio: (2E)-2-butene.


*https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/

Corso di Metabolomica: Prossima lezione e dettagli organizzativi

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La prossima lezione di metabolomica si terrà il 20 Ottobre 2025 alle ore 15:00 in aula C1.

Seguiranno lezioni tutti i lunedì con lo stesso orario. Le lezioni teoriche si concluderanno (salvo imprevisti) il 1 dicembre.

Nel corso del mese di dicembre si svolgeranno le attività pratiche: le date e gli orari saranno concordati successivamente.

Approfitto per ricordarvi che in questa settimana si terrà un importante evento presso il nostro dipartimento, cui siete tutti invitati: https://chimicaorganicadistabif.com/2025/10/11/phdays-2025/

Verso la prova intercorso: Acidi e Basi 2

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Esercizio n. 1

Scrivi gli acidi coniugati delle seguenti basi:

Esercizio n. 2

Scrivi  le basi coniugate dei seguenti acidi:

Esercizio n. 3

Nell’acido acetico il protone del gruppo OH è più acido dei protoni del gruppo metilico [CH3]. Mostra come il concetto di elettronegatività può essere usato per spiegare questa differenza di acidità.

Esercizio n. 4

Usando i concetti di risonanza e di elettronegatività, se è il caso, fornisci una spiegazione per le seguenti osservazioni:

(a)     l’H3O+ è un acido più forte dell’  NH4+;

(b)    l’acido acetico è un acido più forte dell’etanolo;

(c)     l’etanolo e l’acqua hanno approssimativamente la stessa acidità;

(d)    l’acido cianidrico è un acido più forte dell’etino;

(e)    i protoni dei metili [CH3] dell’acetone [(CH3)2C=O] sono più acidi di quelli dell’etano.

Esercizio n. 5

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni acido-base e indica la direzione dell’equilibrio.

Esercizio n. 6

In ogni coppia, seleziona l’acido più forte:

(a)    acido acetico (pKa 2,49) o acido lattico (pKa 3,85);

(b)    acido citrico (pKa 3,08) o acido fosforico (pKa 2,10) ;

(c)    acido nicotinico (Ka 1,4·10-5)  o acido acetilsalicilico (Ka 3,3·10-4);

(d)    fenolo (Ka 1,12·10-10) o acido borico (Ka 7,24·10-10).

Esercizio n. 7

i)     Elenca i seguenti acidi carbossilici in ordine crescente di acidità:

ii)    Perché la presenza di un atomo elettronegativo, come il cloro, influenza l’acidità dell’acido carbossilico?

iii)    Perché la posizione del sostituente influenza l’acidità del composto?

Esercizio n. 8

In ognuna delle seguenti coppie, individua la base più forte:

(a)   CH3COO–  o  HCOO–          [pKa CH3COOH = 4,8; pKa HCOOH = 3,8]

(b)   OH–   o   NH2–                      [pKa H2O = 15,7; pKa NH3 = 36]

(c)   H2O  o   CH3OH                  [pKa H3O+ = -1,7; pKa CH3OH2+ = 36]

Esercizio AB9

In ognuna delle seguenti coppie, individua l’acido più forte:

Esercizio n. 10

I seguenti composti sono scritti nella loro forma acida. Scrivi in quale forma si trova prevalentemente ciascun composto a pH 7.

Esercizio n. 11

Scrivi i prodotti delle seguenti reazioni. Mostra il movimento degli elettroni con le frecce ricurve.

Esercizio n. 12

Mostra come i seguenti composti reagiscono con OH­-:

Nomenclatura IUPAC degli alcani

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Esercizio 1

Assegna il nome IUPAC ai seguenti gruppi alchilici:

Esercizio 2

Scrivere le formule di struttura e attribuire il nome sistematico IUPAC (se è possibile in base agli argomenti studiati fino ad ora) a un alcano o ad un cicloalcano di formula:

(a) C8H18 contenente solo idrogeni primari

(b) C6H12 contenente solo idrogeni secondari

(c) C6H12 contenente solo idrogeni primari e terziari

(d) C8H14 contenente 12 idrogeni secondari e 2 idrogeni terziari

(e) C10H22 contenente solo carboni primari e terziari

(f) C8H16 contenente solo idrogeni primari e secondari

(g) C12H24 contenente solo idrogeni primari e secondari

(h) C9H18 contenente solo idrogeni primari

(i) C7H10 contenente solo idrogeni secondari

(l) C8H14 contenente solo idrogeni primari e secondari

Esercizio 3

Esercitazione su nomenclatura IUPAC

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1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

2) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti

3) Rappresentare la struttura a segmenti e attribuire il nome IUPAC ad un composto di formula molecolare C10H20 che contiene solo H primari e terziari.

4) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C9H18 che possiede solo idrogeni primari.

5) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C5H12 che possiede solo idrogeni primari. 

6) Disegnare il 4-etil-2-isopropil-1-metilcicloesano e dire se il nome IUPAC è corretto. Se non lo è, apportare le opportune correzioni.

7) Scrivere la formula condensata di un isomero strutturale del 2,3-dimetilpentano        

8) Scrivere la struttura a segmenti dei seguenti composti e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni:
a) 1-butil-1-metil-3-cicloesanolo
b) 2,2-dibromo-4-metilesano

Per i più coraggiosi…Denominare il seguente composto secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC 

Reminder: INCONTRO INTRODUTTIVO CORSO DI METABOLOMICA

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Ricordo a tutti gli studenti interessati che domani pomeriggio si terrà l’incontro introduttivo sul corso di Metabolomica (vedere dettagli qui sotto), nel corso del quale discuteremo anche l’organizzazione del corso stesso!

Informazioni più dettagliate sono disponibili ai seguenti link:

Corso di Metabolomica

Metabolomica

La registrazione è possibile anche utilizzando il seguente link: https://forms.office.com/e/r6qBLCfWxi

Nomenclatura IUPAC: orientiamoci tra le regole

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Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:

*Il riquadro blu a sinistra “Individuare la catena più sostituita” sottintende che si tratta della catena più lunga, più sostituita e che contenga il gruppo funzionale

NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.

Far riferimento al testo per le indicazioni su come costruire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.

Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio.
Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.

Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.

NOTA: nella lezione del 7/10/2025 non sono stati introdotti nè i cicloalcani, nè i gruppi funzionali. Quindi, per ora, seguite la mappa, rispondendo “no” alle prime due domande. LA MAPPA INTERA SARà UTILE DOPO LA LEZIONE DI GIOVEDì 9/10/2025

Strutture di Lewis 2

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Esercizio n.1

Calcolare la carica formale per tutti gli atomi (tranne idrogeno) delle seguenti specie.

Esercizio n. 2

Scrivere la struttura di Lewis dell’anione nitrato

Esercizio n. 3

Rappresentare la struttura di Lewis dello ione idrogenosolfato. Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza.

Esercizio n. 4

Rappresentare la struttura di Lewis, comprendendo i tipici contributi alla struttura di risonanza (ove appropriato) in relazione a: (a) cloruro di ammonio; (b) ipoclorito di calcio.

Esercizio n. 5

Scrivere tre strutture di risonanza a differente energia dello ione  periodato. Determinare la carica formale di ciascun atomo ed identificare la struttura di energia minima

Esercizio n. 6

Rappresentare la  struttura di Lewis dello:

(a) ione solfato

(b) ione solfito

Calcolare le cariche formali e scrivere almeno due strutture di risonanza per ogni specie

Corso di Metabolomica

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La METABOLOMICA è un approccio allo studio dei fenomeni e dei sistemi biologici che negli ultimi anni trova sempre maggiori applicazioni in diversi settori: dal campo biologico a quello alimentare, dal campo biomedico a quello ambientale, ecc. Questo approccio consiste nello studio dell’insieme dei metaboliti in un sistema biologico.

Il nostro Dipartimento offre un corso introduttivo su questo approccio innovativo e multidisciplinare. Il corso si propone di fornire agli studenti un’introduzione alla metabolomica e alle tecniche utilizzate. Le conoscenze e competenze acquisite potranno essere utili al laureato in Biologia in virtù del sempre più ampio utilizzo di questo approccio in diversi campi.

Oltre alle lezioni frontali sarà possibile partecipare anche a delle ESERCITAZIONI PRATICHE in laboratorio!

❗Ad inizio ottobre si terrà un incontro preliminare di presentazione del CORSO DI METABOLOMICA (insegnamento a scelta – CdLM in Biologia). La data, l’orario e il luogo di questo incontro saranno comunicati successivamente.
Nel corso dell’incontro sarà illustrato il programma del corso e sarà definito anche l’orario delle lezioni e delle esercitazioni (NB: l’orario che sarà a breve pubblicato sul sito non è quello definitivo, in quanto il corso sarà organizzato in modo da venire quanto più possibile incontro alle esigenze degli studenti). La docente sarà a disposizione anche per rispondere ad eventuali domande/dubbi.

Gli studenti potenzialmente interessati al corso potranno registrarsi utilizzando il seguente link: Incontro introduttivo corso di METABOLOMICA. NB: la registrazione all’incontro informativo NON è assolutamente vincolante, così come la partecipazione all’incontro informativo non è vincolante per il corso stesso.

La partecipazione all’incontro è importante soprattutto per coloro che sono in dubbio sulla scelta del corso o che non hanno chiaro il concetto stesso di metabolomica, in quanto potranno porre tutte le domande necessarie per risolvere i dubbi in una direzione o nell’altra.

Sono invitati a partecipare tutti gli studenti (anche iscritti ad altri corsi di Laurea Magistrale) interessati al corso.

▶️Ulteriori informazioni sono disponibili ai seguenti link: Syllabus

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