Chimica Organica-DiSTABiF

L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alcheni rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.

A differenza di quanto accadeva con le regole precedenti, ora la lunghezza della catena è più importante rispetto alla presenza del doppio legame.

Ad esempio, il composto che segue, si chiama 4-etenilnonano: la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio e non contiene il doppio legame. La porzione della molecola che contiene il doppio legame è dunque un sostituente, per il quale si usa il suffisso “-enil” (per indicare con “-en-” anche la presenza del doppio legame).

Se sono, invece, presenti due catene della stessa lunghezza, la catena principale sarà quella che contiene il doppio legame. Ad esempio, la molecola seguente sarà un 5-butilnon-3-ene.

NB: Per sostituenti più lunghi di due atomi di carbonio, bisogna anche indicare la posizione del doppio legame. Esempi:

NB: a rigore, per il primo dei due composti, bisogna indicare anche la geometria del doppio legame

Una conseguenza di questo aggiornamento e di quello, precedentemente visto, relativo alla priorità del ciclo rispetto ad una catena aperta, è che se una molecola è un cicloalcano che lega una catena carboniosa che presenta un doppio legame, l’idrocarburo principale sarà il cicloalcano. Esempi:

Le slide della lezione relativa a questa parte possono essere scaricate qui.

Un ulteriore aggiornamento è relativo all’indicazione della geometria del doppio legame (E/Z). Secondo le indicazioni precedenti, non era necessario indicare tra parentesi la posizione cui faceva riferimento la notazione E/Z quando nella molecola era presente un solo doppio legame. Secondo le regole aggiornate, invece, il numero del carbonio cui fa riferimento la notazione E/Z va sempre indicata. Esempio: (2E)-2-butene.

*https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/

Nonostante le regole IUPAC siano fondamentali (sarebbe un grosso problema dover memorizzare migliaia e migliaia di nomi di composti!), a volte risulta difficile applicarle. Il segreto è usare la logica e applicare le regole in base alla loro priorità. Qui troverete uno schema che può supportarvi proprio in questo processo, in particolare nella scelta dell’idrocarburo genitore:

*Il riquadro blu a sinistra “Individuare la catena più sostituita” sottintende che si tratta della catena più lunga, più sostituita e che contenga il gruppo funzionale

NB: Lo schema riportato sopra può essere usato solo per composti che contengono al massimo un gruppo funzionale. Per composti polifunzionali sarà necessario fare ulteriori valutazioni.

Far riferimento al testo per le indicazioni su come costruire il nome sia in presenza sia in assenza di gruppi funzionali.

Per quanto riguarda la nomenclatura dei cicloalcani, ricordarsi che le regole IUPAC aggiornate prevedono che il ciclo ha priorità rispetto alla catena lineare, indipendentemente dal numero di atomi di carbonio delle due porzioni della molecola. Le vecchie raccomandazioni (cui fa riferimento anche il libro) prevedevano la priorità per la porzione costituita dal maggior numero di atomi di carbonio.
Ovviamente, in presenza di un gruppo funzionale, bisogna ricordarsi che quest’ultimo determina l’idrocarburo genitore (che sarà quindi quello che porta il gruppo funzionale, indipendentemente dal fatto che sia un ciclo o una catena aperta.

Attenzione! Questo schema non è da considerarsi esaustivo: per eccezioni e dettagli far riferimento al libro e agli appunti.

NOTA: nella lezione del 7/10/2025 non sono stati introdotti nè i cicloalcani, nè i gruppi funzionali. Quindi, per ora, seguite la mappa, rispondendo “no” alle prime due domande. LA MAPPA INTERA SARà UTILE DOPO LA LEZIONE DI GIOVEDì 9/10/2025